2-丁基磺酰基吡啶 | 142023-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-丁基磺酰基吡啶
• 中文别名: 脯氨酸4-氟-5-氧代乙酯(7CI，8CI)
• 英文名称: 2-(butylsulfonyl)pyridine
• 英文别名: 2-Butylsulfonylpyridine
• CAS: 142023-34-5
• 化学式: C₉H₁₃NO₂S
• mdl: MFCD00456980
• 分子量: 199.274
• InChiKey: MAMRNPFNNBTNLS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.444
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁基磺酰基吡啶 、 碘甲烷 生成 丁基甲基砜
  参考文献：
  名称：

  Cathodic cleavage of heteroarylalkylsulfones : A facile route to long chain aliphatic sulfinates and relevant sulfones.

  摘要：

  Heteroarylalkylsulfones -mainly pyridylalkylsulfones- exhibit a cathodic cleavage reaction producing alkanesulfinate anion in high yield. This reaction is tested with long chain alkyl groups and allows an easy synthesis of aliphatic sulfinic acids.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(92)88163-y
• 作为产物：
  描述：

  2-碘吡啶 在 sodium dithionite 、 四丁基碘化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-丁基磺酰基吡啶
  参考文献：
  名称：

  连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的磺酰化作用

  摘要：

  摘要近年来，廉价且易于获得的连二亚硫酸钠和二氧化硫脲已被用作合成砜和磺酰胺的磺酰基来源。与其他磺酰化反应方法相比，使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的方法为多种磺酰基化合物提供了替代和补充的途径。在反应过程中，二氧化硫阴离子自由基是关键中间体，通常是在合适的条件下由单次电子转移产生的。在磺酰化反应中使用连二亚硫酸钠或二氧化硫脲的优势包括条件温和，底物范围宽，具有出色的官能团相容性。预期通过连二亚硫酸钠和二氧化硫脲在有机转化中的进一步应用。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2020.04.043

文献信息

• Sulfone–Metal Exchange and Alkylation of Sulfonylnitriles
  作者：Xun Yang、Dinesh Nath、Michael R. Gau、Omar W. Steward、Fraser F. Fleming

  DOI：10.1002/anie.201704028

  日期：2017.6.12

  sulfone–metal exchange is described. Treating substituted 2‐pyridylsulfonylacetonitriles with either BuLi or Bu3MgLi generates metalated nitriles that efficiently intercept a variety of electrophiles to afford quaternary nitriles. The 2‐pyridylsulfone is critical for the sulfone–metal exchange because chelation anchors the organometallic proximal to the electrophilic, tetrasubstituted sulfone to override

  描述了第一次一般的砜-金属交换。用BuLi或Bu 3 MgLi处理取代的2-吡啶基磺酰基乙腈会生成金属化的腈，该腈可有效拦截各种亲电试剂，从而生成季腈。2-吡啶基砜对于砜与金属的交换至关重要，因为螯合将有机金属锚定在亲电子的四取代砜的近端，以克服复合物引起的去质子化。用温和的碱（K 2 CO 3或DBU）烷基化2-吡啶磺酰基乙腈，然后进行砜-金属交换和烷基化，通过三个烷基化作用快速组装季腈，其中只有一个需要有机金属试剂。
• 一种砜或磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109180572B

  公开（公告）日：2021-05-18

  本发明公开了一种砜或磺酰胺化合物的制备方法，该砜化合物具有如式(Ⅰ)所示的结构，该磺酰胺化合物具有如式(Ⅱ)所示的结构，在有机溶剂中且惰性气体条件下，碘代芳香环化合物和连二亚硫酸钠在加热条件下发生自由基偶联反应得到芳香环亚磺酸钠中间体，再与苄溴，或碘代烷烃，或溴代烷烃，或二芳基碘盐，或胺一锅法反应，得到具有如式(Ⅰ)所示结构的砜，或具有如式(Ⅱ)所示结构的磺酰胺化合物。本发明的方法简单高效，副反应少，产品纯度高，便于分离提纯，可适用于较大规模的制备，具有非常好的应用前景。
• 一种杂环砜或杂环磺酰胺化合物的制备方法
  申请人：嘉兴学院

  公开号：CN109503472B

  公开（公告）日：2020-05-22

  本发明属于有机合成技术领域。本发明提供了一种杂环砜或杂环磺酰胺化合物的制备方法，首先在保护气氛中，在可见光照射的条件下，碘代芳香杂环化合物、二氧化硫脲和氢氧化钠发生自由基偶联反应，得到芳香杂环亚磺酸钠；所述自由基偶联反应的催化剂为荧光素；然后维持保护气氛，所述芳香杂环亚磺酸钠与基团供体化合物发生烷基化反应或酰胺化反应，得到杂环砜或杂环磺酰胺；所述基团供体化合物为卤代化合物、二芳基碘盐或胺类有机物。本发明所提供的方法仅需要两步反应即可得到杂环砜或杂环磺酰胺，且不需要使用强腐蚀性物质，副产物少，收率高。
• Catalyst-Free Sulfonylation of (Hetero)aryl Iodides with Sodium Dithionite
  作者：Yuewen Li、Tong Liu、Guanyinsheng Qiu、Jie Wu

  DOI：10.1002/adsc.201801445

  日期：2019.3.5

  The commercially available and cheap sodium dithionite is used as the source of sulfonyl group for the synthesis of sulfones and sulfonamides from (hetero)aryl iodides under catalyst‐free conditions. During the reaction process, sodium sulfinates generated in situ are the key intermediate, which can be further converted into diverse sulfones and sulfonamides. This transformation proceeds through a

  市售廉价的连二亚硫酸钠被用作磺酰基的来源，用于在无催化剂的条件下从（杂）芳基碘化物合成砜和磺酰胺。在反应过程中，原位生成的亚磺酸钠是关键中间体，可以进一步转化为多种砜和磺酰胺。这种转变是通过连二亚硫酸钠引发的自由基过程而进行的，为获得含磺酰基化合物提供了便利的途径。
• Novel Compounds and Compositions as Cathepsin Inhibitors
  申请人：Graupe Michael

  公开号：US20070135386A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to novel cathepsin S inhibitors, the pharmaceutically acceptable salts and N-oxides thereof, their uses as therapeutic agents and the methods of their making.

  本发明涉及新型的cathepsin S抑制剂，其药物可接受的盐和N-氧化物，以及它们作为治疗剂的用途和制备方法。