cis-4-ethenyl-3-isopropyl-2-azetidinone | 90696-24-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-4-ethenyl-3-isopropyl-2-azetidinone
• 英文别名: (±)-cis-3-isopropyl-4-vinylazetidin-2-one；(3R,4S)-4-ethenyl-3-propan-2-ylazetidin-2-one
• CAS: 90696-24-5
• 化学式: C₈H₁₃NO
• 分子量: 139.197
• InChiKey: SBNIADSRINILRW-NKWVEPMBSA-N

物化性质

• 沸点：
  252.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.019±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对甲苯磺酰氯 、 cis-4-ethenyl-3-isopropyl-2-azetidinone 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(3R*,4S*)-3-isopropyl-1-tosyl-4-vinylazetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-stereocontrol in Pd(0)/InI promoted reactions of chiral N-Ts-4-vinylazetidin-2-ones with aldehydes. An efficient entry into nonracemic semi-protected (3Z)-2,6-anti-enediols

  摘要：

  从N-Ts-4-乙烯基氮杂环戊二酮生成的ε-酰胺基烯丙基铟与醛反应，具有有效的远程1,5-立体控制，可以得到产率高且立体选择性极好的(3Z)-2,6-反式-烯二醇。

  DOI：

  10.1039/c5cc01485a
• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 盐酸 、 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 反应 16.83h， 生成 cis-4-ethenyl-3-isopropyl-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00329a029

文献信息

• HA, DEOK-CHAN;HART, D. J.;YANG, TENG-KUEI, J. AMER. CHEM. SOC., 1984, 106, N 17, 4819-4825
  作者：HA, DEOK-CHAN、HART, D. J.、YANG, TENG-KUEI

  DOI：——

  日期：——
• N-Trimethylsilylimines: applications to the syntheses of .beta.-lactams
  作者：Deok Chan Ha、David J. Hart、Teng Kuei Yang

  DOI：10.1021/ja00329a029

  日期：1984.8
• Effective 1,5-stereocontrol in Pd(0)/InI promoted reactions of chiral N-Ts-4-vinylazetidin-2-ones with aldehydes. An efficient entry into nonracemic semi-protected (3Z)-2,6-anti-enediols
  作者：Urszula K. Klimczak、Bartosz K. Zambroń

  DOI：10.1039/c5cc01485a

  日期：——

  ε-Amido-allylindiums generated from N-Ts-4-vinylazetidin-2-ones react with aldehydes with effective remote 1,5-stereocontrol to afford (3Z)-2,6-anti-enediols in good yield and with excellent diastereoselectivity.

  从N-Ts-4-乙烯基氮杂环戊二酮生成的ε-酰胺基烯丙基铟与醛反应，具有有效的远程1,5-立体控制，可以得到产率高且立体选择性极好的(3Z)-2,6-反式-烯二醇。