ethyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(methylthio)acrylate | 61498-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(methylthio)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyanilino)-3-methylsulfanylprop-2-enoate
• CAS: 61498-28-0
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 292.359
• InChiKey: SNQYHFDRBPGNOD-OUKQBFOZSA-N

物化性质

• 熔点：
  86-88 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  426.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.238±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  96.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(methylthio)acrylate 在 肼 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 5(3)-Amino-3(5)-<(4-methoxyphenyl)amino>pyrazol-4-carbonsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下高选择性高效合成3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸酯

  摘要：

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.028
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 、 甲氧苯胺 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 ethyl (E)-2-cyano-3-(4-methoxyphenylamino)-3-(methylthio)acrylate
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下高选择性高效合成3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸酯

  摘要：

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2017.01.028

文献信息

• Chhabria, Mahesh T.; Shishoo, Chamanlal J.; Vaghela, Dilip K., Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 2009, vol. 59, # 7, p. 350 - 356
  作者：Chhabria, Mahesh T.、Shishoo, Chamanlal J.、Vaghela, Dilip K.、Patel, Shailesh M.、Satia, Milan C.

  DOI：——

  日期：——
• Highly selective and efficient synthesis of 3-arylamino-substituted 5-aminopyrazole-4-carboxylates under microwave irradiation
  作者：Felicia Phei Lin Lim、Rowena Xin Yi Gan、Anton V. Dolzhenko

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.028

  日期：2017.2

  An improved microwave-assisted method was developed for the preparation of ethyl 5-aminopyrazole carboxylates from ethyl 2-cyano-3-methylthioacrylates and hydrazine. It was shown that using microwave irradiation significantly reduced the reaction time and improved the process selectivity and yield. The reaction proved to be reproducible in different microwave reactors and on large scale, affording

  开发了一种改进的微波辅助方法，用于从2-氰基-3-甲基硫代丙烯酸乙酯和肼制备5-氨基吡唑甲酸乙酯。结果表明，使用微波辐照显着减少了反应时间并提高了工艺选择性和收率。事实证明该反应在不同的微波反应器中可大规模再现，以高收率和纯度提供所需的产物。3-芳基氨基取代的5-氨基吡唑-4-羧酸盐的代表性文库已成功制备，以评估该方法的范围。