3-Isopropyl-1.1-diphenylallen | 33863-96-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-Isopropyl-1.1-diphenylallen
• 英文别名: (4-methylpenta-1,2-diene-1,1-diyl)dibenzene
• CAS: 33863-96-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: JIGGNQNLVFKPLU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异戊酸乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 生成 3-Isopropyl-1.1-diphenylallen
  参考文献：
  名称：

  具有六元环的化合物的构象效应-VIII：丙二烯以及2-烷基-1,3-二恶烷和-dioxolanes中烷基的优选取向

  摘要：

  由自旋-自旋偶合质子的自旋-自旋偶合常数对温度的依赖性确定了1-烷基-3,3-二苯基丙烯以及2-烷基-1,3-二恶烷和-二氧戊环中乙基和异丙基的优选取向。在丙二烯中，甲基而不是氢原子会覆盖双键，但是在环状缩醛中，甲基和氧原子之间的偏斜相互作用在优选的构型中被最小化。结论是简单的酮和醛中的构象偏好主要取决于双键而不是羰基的氧原子的电负性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98146-3

文献信息

• Generation of Allenic/Propargylic Zirconium Complexes and Subsequent Cross-Coupling Reactions: A Facile Synthesis of Multisubstituted Allenes
  作者：Hao Zhang、Xiaoping Fu、Jingjin Chen、Erjuan Wang、Yuanhong Liu、Yuxue Li

  DOI：10.1021/jo9020419

  日期：2009.12.18

  The β-alkoxide elimination reaction of propargylic ether with Negishi reagent leads to allenes and/or alkynes after hydrolysis. The product distribution is highly dependent on the substitution pattern of starting propargylic ethers; that is, aryl- or alkyl-substituted propargylic ethers favor the allene products, whereas TMS-substituted propargylic ethers afford alkynes. DFT calculations revealed that

  炔丙基醚与Negishi试剂的β-醇盐消除反应在水解后会生成丙二烯和/或炔烃。产物的分布高度取决于起始炔丙基醚的取代方式。也就是说，芳基或烷基取代的炔丙基醚有利于丙二烯产物，而TMS取代的炔丙基醚则可提供炔烃。DFT计算显示，TMS组的大位阻效应和β效应均有利于炔烃产物，从而逆转了选择性。烯丙基/炔丙基锆中间体与芳基碘化物在Pd（PPh 3）4 / CuCl存在下的随后偶联反应为合成多取代的烯烯提供了一条直接途径。
• Conformational effects in compounds with six-membered rings—VIII
  作者：F.G. Riddell、M.J.T. Robinson

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98146-3

  日期：1971.1

  preferred orientations of ethyl and isopropyl groups in 1-alkyl-3,3-diphenylallenes and in 2-alkyl-1,3-dioxanes and -dioxolanes have been determined from the temperature dependence of the spin-spin coupling constants for appropriate vicinal protons. In the allenes a methyl group rather than a hydrogen atom eclipses a double bond but in the cyclic acetals skew interactions between methyl groups and oxygen

  由自旋-自旋偶合质子的自旋-自旋偶合常数对温度的依赖性确定了1-烷基-3,3-二苯基丙烯以及2-烷基-1,3-二恶烷和-二氧戊环中乙基和异丙基的优选取向。在丙二烯中，甲基而不是氢原子会覆盖双键，但是在环状缩醛中，甲基和氧原子之间的偏斜相互作用在优选的构型中被最小化。结论是简单的酮和醛中的构象偏好主要取决于双键而不是羰基的氧原子的电负性。