1,4-bis(4-propylphenyl)buta-1,3-diyne | 69374-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-propylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-n-propylphenyl)buta-1,3-diyne；1-Propyl-4-[4-(4-propylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 69374-82-9
• 化学式: C₂₂H₂₂
• 分子量: 286.417
• InChiKey: JYXYTGOPDGIWDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-117 °C
• 沸点：
  415.5±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-propylphenyl)buta-1,3-diyne 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以78%的产率得到2,5-bis(4-propylphenyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  有序介孔氮化碳载体上的铜纳米颗粒：无碱条件下末端炔烃均相和交叉偶联的高级催化剂

  摘要：

  合成了一种新型的非均相催化剂（Cu NPs-OMCN），并将其用作高效的催化剂，用于乙醇中无碱条件下末端炔烃的均相和交叉偶联。获得了各种对称和不对称的1,3-二炔，收率良好至极好。此外，多相催化剂可以令人满意的产率被回收并重复使用几次。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201901296
• 作为产物：
  描述：

  4-丙基苯乙炔 在 吡啶 、 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以90%的产率得到1,4-bis(4-propylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Silica-supported metal acetylacetonate catalysts with a robust and flexible linker constructed by using 2-butoxy-3,4-dihydropyrans as dual anchoring reagents and ligand donors

  摘要：

  2-丁氧基-3,4-二氢吡喃首次被用作双锚定试剂和配体供体，制备固定化均相金属乙酰丙酮酸酯催化剂。

  DOI：

  10.1039/c5cy01012h

文献信息

• Cobalt‐Catalyzed Temperature‐Dependent Annulation of 3‐Aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐Diynes: An Approach to π‐Conjugated Molecules
  作者：Wenge Zhang、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801165

  日期：2019.6.18

  A Cobalt‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐diynes has been developed, in which reaction temperature variation considerably affects the cyclization orientation and afforded structurely distinctive products in good yields and high regioselectivity. Additionally, the late‐stage transformation of the cyclization products into N‐containing heterocycles is also demonstrated.

  已开发出钴催化的带有1,3-二炔的3-芳基1,2,4-恶二唑酮环化反应，其中反应温度的变化极大地影响了环化方向，并以高收率和高区域选择性提供了结构独特的产物。此外，环化产物成的后期阶段相变Ñ含杂环也证明。
• Application of the polyacrylonitrile fiber as a novel support for polymer-supported copper catalysts in terminal alkyne homocoupling reactions
  作者：Xian-Lei Shi、Qianqian Hu、Fang Wang、Wenqin Zhang、Peigao Duan

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.022

  日期：2016.5

  polyacrylonitrile fiber, capable of acting as a novel support for polymer-supported copper catalyst in terminal alkyne homocoupling reactions, is presented. Detailed characterization by inductively coupled plasma (ICP) analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), and scanning electron microscopy (SEM) confirmed the changes and stability of the fiber catalyst during the modification and utilization

  提出了一种商业上可获得的合成聚丙烯腈纤维，其能够在末端炔烃均偶联反应中用作聚合物负载的铜催化剂的新型载体。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行的详细表征证实了纤维催化剂在改性和利用过程中的变化和稳定性。此外，催化反应在室温下进行，使用空气作为绿色氧化剂，可提供接近定量的收率（95-99％）。纤维催化剂具有出色的活性和优异的可回收性（超过16个循环）；该过程操作简单，并且适合连续流处理中的克量级。此外，突出特点（强度高，
• CuI/iodine-mediated homocoupling reaction of terminal alkynes to 1,3-diynes
  作者：Dafeng Li、Kun Yin、Jian Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.07.138

  日期：2008.10

  A facile and efficient pathway for CuI/iodine-mediated homocoupling reaction of terminal alkynes to symmetrical 1,4-disubstituted 1,3-diynes in good to excellent yields was reported.

  据报道，CuI /碘介导的末端炔与对称的1,4-二取代的1,3-二炔具有良好至极好的收率的均质偶联反应的简便有效途径。
• CuCl-catalyzed green oxidative alkyne homocoupling without palladium, ligands and bases
  作者：Kun Yin、Chunju Li、Jian Li、Xueshun Jia

  DOI：10.1039/c0gc00413h

  日期：——

  CuCl-catalyzed green oxidative homocoupling of terminal alkynes produces symmetrical 1,4-disubstituted 1,3-diynes in good to excellent yields, using air as an environmentally friendly oxidant and the occurrence of water as exclusive byproduct in the whole process, and eliminating the need for ligands, bases, oxidants and expensive palladium catalysts.

  CuCl催化的末端绿色氧化均偶联 炔烃 使用空气作为环境友好的氧化剂，会产生对称的1,4-二取代的1,3-二炔，收率好至极好，并且会发生 水 作为整个过程中的独家副产品，从而消除了对 配体，碱，氧化剂和昂贵的钯 催化剂。
• Gold-catalysed Homocoupling of Alkynes
  作者：Peng Yao

  DOI：10.3184/174751913x13605921421864

  日期：2013.3

  The homocoupling reaction of alkynes was carried out in the presence of 10 mol% AuCl₃ using I₂ as oxidant to generate 1,3-diynes products in high yield. The method is simple, safe and efficient. Both aryl and alkyl substituted alkynyl substrates reacted smoothly. AuClPPh₃ also showed comparable catalytic activity to this transformation under a nitrogen atmosphere.

  以 I2 为氧化剂，在 10 mol% AuCl3 存在下进行了炔烃的均偶联反应，以高产率生成 1,3 二炔烃产物。该方法简单、安全、高效。芳基和烷基取代的炔基都能顺利反应。在氮气环境下，AuClPPh3 也显示出与这种转化相当的催化活性。