1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)itaconate | 143225-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)itaconate
• 英文别名: benzyl 4-(4-methoxybenzyl)itaconate；1-O-benzyl 4-O-[(4-methoxyphenyl)methyl] 2-methylidenebutanedioate
• CAS: 143225-27-8
• 化学式: C₂₀H₂₀O₅
• 分子量: 340.376
• InChiKey: HKTOCKAZLKLKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)itaconate 、 碘苯 在 palladium diacetate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 三乙胺 为溶剂， 反应 1.17h， 以23.8 g的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Use of propargyl glycine amino propargyl diol compounds for inhibiting plasma renin activity

  摘要：

  通常被描述为丙炔基甘氨酸氨基丙炔二醇衍生物的化合物，可用于治疗通过抑制血浆肾素活性介导的疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下式I的化合物 其中A从CO和SO2中选择，X从氧原子和亚甲基中选择；R1和R9中的每一个独立选择自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基、三氟乙基、叔丁氧羰基和甲氧甲基羰基的基团，R1和R9附着的氮原子可以与氧结合形成N-氧化物；R2从氢、甲基、乙基和异丙基中选择；R3从苄基、环己基甲基、苯乙基、咪唑基甲基、吡啶基甲基和2-吡啶基乙基中选择；R5和R8中的每一个独立地是丙炔基或含丙炔基的基团；R7是环己基甲基；R4和R6中的每一个独立选择自氢和甲基；R11和R12中的每一个独立选择自氢、烷基和苯基；m为零；n为从零到三中选择的数字；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US06342624B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-甲氧基-苄基)-2-亚甲基琥珀酸酯 、 溴甲苯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到1-benzyl-4-(4-methoxybenzyl)itaconate
  参考文献：
  名称：

  Use of propargyl glycine amino propargyl diol compounds for inhibiting plasma renin activity

  摘要：

  通常被描述为丙炔基甘氨酸氨基丙炔二醇衍生物的化合物，可用于治疗通过抑制血浆肾素活性介导的疾病。特别感兴趣的化合物是符合以下式I的化合物 其中A从CO和SO2中选择，X从氧原子和亚甲基中选择；R1和R9中的每一个独立选择自氢、甲基、乙基、正丙基、异丙基、苄基、三氟乙基、叔丁氧羰基和甲氧甲基羰基的基团，R1和R9附着的氮原子可以与氧结合形成N-氧化物；R2从氢、甲基、乙基和异丙基中选择；R3从苄基、环己基甲基、苯乙基、咪唑基甲基、吡啶基甲基和2-吡啶基乙基中选择；R5和R8中的每一个独立地是丙炔基或含丙炔基的基团；R7是环己基甲基；R4和R6中的每一个独立选择自氢和甲基；R11和R12中的每一个独立选择自氢、烷基和苯基；m为零；n为从零到三中选择的数字；或其药用可接受盐。

  公开号：

  US06342624B1

文献信息

• Retroviral protease inhibitors
  申请人：Pharmacia Corporation

  公开号：US06538006B1

  公开（公告）日：2003-03-25

  N-heterocyclic moiety-containing hydroxyethylamine protease inhibitor compounds, methods for making the compounds, and intermediates useful in the method. Also, a method for inhibiting retroviral proteases and for treatment or prophylaxis of a retroviral infection.

  含有N-杂环基团的羟乙胺蛋白酶抑制剂化合物，制备这些化合物的方法，以及在该方法中有用的中间体。此外，还提供了一种抑制逆转录病毒蛋白酶并用于治疗或预防逆转录病毒感染的方法。
• [EN] UREA-CONTAINING HYDROXYETHYLAMINE COMPOUNDS AS RETROVIRAL PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSES D'HYDROXYETHYLAMINE CONTENANT DE L'UREE UTILISES COMME INHIBITEURS DE PROTEASES RETROVIRALES
  申请人：G.D. SEARLE & CO.

  公开号：WO1993023368A1

  公开（公告）日：1993-11-25

  (EN) Compounds represented by formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug or ester thereof, wherein A represents radicals represented by formulae (A1, A2, A3) (values for the variables given herein), are effective as retroviral protease inhibitors, and in particular as inhibitors of HIV protease.(FR) L'invention concerne des composés représentés par la formule (I) ou un sel, un promédicament ou un ester pharmaceutiquement acceptable de ceux-ci, formule dans laquelle A représente des radicaux représentés par les formules (A1, A2, A3) (valeurs pour les variables ci-incluses). Lesdits composés constituent d'efficaces inhibiteurs de protéases rétrovirales, et notamment de protéase du VIH.

  化合物的化学式为(I)，或其药学上可接受的盐、前药或酯，其中A代表由公式(A1、A2、A3)表示的基团（变量的值在此给出），它们是有效的逆转录病毒蛋白酶抑制剂，特别是HIV蛋白酶的抑制剂。
• Propargyl glycine amino propargyl diol compounds for treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040220272A1

  公开（公告）日：2004-11-04

  Compounds characterized generally as propargyl glycine amino propargyl diol derivatives are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension. Compounds of particular interest are those of Formula I 1 wherein A is selected from CO and SO 2 wherein X is selected from oxygen atom and methylene; wherein each of R 1 and R 9 is a group independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, b, b, b-trifluoroethyl, t-butyloxycarbonyl and methoxymethylcarbonyl, and wherein the nitrogen atom to which R 1 and R 9 are attached may be combined with oxygen to form an N-oxide; wherein R 2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and isopropyl; wherein R 3 is selected from benzyl, cyclohexylmethyl, phenethyl, imidazolemethyl, pyridylmethyl and 2-pyridylethyl; wherein each of R 5 and R 8 is independently propargyl or a propargyl-containing moiety; wherein R 7 is cyclohexylmethyl; wherein each of R 4 and R 6 is independently selected from hydrido and methyl; wherein each of R 11 and R 12 is independently selected from hydrido, alkyl and phenyl; wherein m is zero; and wherein n is a number selected from zero through three; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  通常被描述为丙炔基甘氨酸氨基丙炔二醇衍生物的化合物可用作肾素抑制剂，用于治疗高血压。特别感兴趣的化合物是公式I1中的化合物，其中A从CO和SO2中选择，X从氧原子和亚甲基中选择；其中R1和R9分别是从氢基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，苯甲基，b，b，b-三氟乙基，t-丁氧羰基和甲氧甲酰基中独立选择的基团，R1和R9连接的氮原子可以与氧结合形成N-氧化物；其中R2从氢基，甲基，乙基和异丙基中选择；其中R3从苯甲基，环己基甲基，苯乙基，咪唑甲基，吡啶基甲基和2-吡啶基乙基中选择；其中R5和R8各自独立地为丙炔基或含丙炔基的基团；其中R7为环己基甲基；其中R4和R6各自独立地选择从氢基和甲基中选择；其中R11和R12各自独立地选择从氢基，烷基和苯基中选择；其中m为零；其中n是从零到三选择的数字；或其药学上可接受的盐。
• Imidazolyl/benzimidazolyl-terminated alkylamino ethynyl alanine amino diol compounds for treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20040087801A1

  公开（公告）日：2004-05-06

  Compounds characterized generally as imidazolyl/benzimidazolyl-terminated alkylamino ethynyl alanine amino diol derivatives are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension. Compounds of particular interest are those of Formula I 1 wherein A is selected from CO and SO 2 ; wherein X is selected from oxygen atom and methylene; wherein B is selected from imidazolyl and benzimidazolyl groups; wherein R 1 is selected from hydrido, methyl, ethyl, isopropyl and n-propyl; wherein R 2 is phenylmethyl; wherein each of R 3 and R 5 is hydrido; wherein R 4 is selected from 2 wherein V is selected from hydrido and methyl; wherein R 6 is cyclohexylmethyl; wherein R 7 is selected from isobutyl, cyclopropyl and cyclopropylmethyl; wherein q is a number selected from zero through three, inclusive; and wherein n is a number selected from zero through three, inclusive; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  通常被描述为咪唑基/苯并咪唑基末端的烷基氨基乙炔基丙氨酸氨基二醇衍生物的化合物可用于治疗高血压的酶抑制剂。特别感兴趣的化合物是公式I1中的化合物，其中A从CO和SO2中选择；X从氧原子和亚甲基中选择；B从咪唑基和苯并咪唑基中选择；R1从氢基，甲基，乙基，异丙基和正丙基中选择；R2是苯甲基；R3和R5中的每一个是氢基；R4从2中选择，其中V从氢基和甲基中选择；R6是环己基甲基；R7从异丁基，环丙基和环丙基甲基中选择；q是从零到三的数字，包括零和三；n是从零到三的数字，包括零和三；或其药学上可接受的盐。
• Ethynyl alanine amino diol compounds for treatment of hypertension
  申请人：G.D. Searle & Co.

  公开号：US20020025934A1

  公开（公告）日：2002-02-28

  Compounds characterized generally as ethynyl alanine amino diol derivatives are useful as renin inhibitors for the treatment of hypertension. Compounds of particular interest are those of Formula I 1 wherein A is selected from CO and SO 2 wherein X is selected from oxygen atom and methylene; wherein each of R 1 and R 9 is a group independently selected from hydrido, methyl, ethyl, n-propyl, isopropyl, benzyl, &bgr;,&bgr;,&bgr;-trifluoroethyl, t-butyloxycarbonyl and methoxymethylcarbonyl, and wherein the nitrogen atom to which R 1 and R 9 are attached may be combined with oxygen to form an N-oxide; wherein R 2 is selected from hydrido, methyl, ethyl and isopropyl; wherein R 3 is selected from benzyl, cyclohexylmethyl, phenethyl, imidazolemethyl, pyridylmethyl and 2-pyridylethyl; wherein R 5 is propargyl or a propargyl-containing moiety; wherein R 7 is cyclohexylmethyl; wherein each of R 4 and R 6 is independently selected from hydrido and methyl; wherein R 8 is selected from ethyl, n-propyl, isobutyl, cyclopropyl, cyclobutyl, cyclopentyl, cyclohexyl, cyclopropylmethyl, cyclohexylmethyl, cyclohexylethyl, allyl, vinyl and fluorovinyl; wherein each of R 11 and R 12 is independently selected from hydrido, alkyl and phenyl; wherein m is zero; and wherein n is a number selected from zero through three; or a pharmaceutically-acceptable salt thereof.

  通常被描述为乙炔基丙氨酸氨基二醇衍生物的化合物可用作肾素抑制剂，用于治疗高血压。特别感兴趣的化合物是公式I1中的化合物，其中A从CO和SO2中选择，X从氧原子和亚甲基中选择；其中R1和R9中的每个是独立选择的群，包括氢基，甲基，乙基，正丙基，异丙基，苯甲基，β，β，β-三氟乙基，叔丁氧羰基和甲氧基甲酰基，其中R1和R9附着的氮原子可以与氧结合形成N-氧化物；其中R2从氢基，甲基，乙基和异丙基中选择；其中R3从苯甲基，环己基甲基，苯乙基，咪唑甲基，吡啶基甲基和2-吡啶基乙基中选择；其中R5是丙炔基或含丙炔基的基团；其中R7是环己基甲基；其中R4和R6中的每个都是独立选择的氢基和甲基；其中R8从乙基，正丙基，异丁基，环丙基，环丁基，环戊基，环丙基甲基，环己基甲基，环己基乙基，烯丙基，乙烯基和氟乙烯基中选择；其中R11和R12中的每个都是独立选择的氢基，烷基和苯基；其中m为零；其中n为从零到三的数字；或其药学上可接受的盐。