N-(5-dimethylaminopentan-1-yl)dithiocarbamic acid | 219307-27-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(5-dimethylaminopentan-1-yl)dithiocarbamic acid
• 英文别名: 5-(Dimethylamino)pentylcarbamodithioic acid
• CAS: 219307-27-4
• 化学式: C₈H₁₈N₂S₂
• 分子量: 206.376
• InChiKey: RHUOJOZDZGKLNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  48.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(5-dimethylaminopentan-1-yl)dithiocarbamic acid 在 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到5-(N,N-dimethylamino)pentyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法

  摘要：

  本发明涉及一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法，以为起始原料，与二硫化碳反应制备内盐，然后内盐在有机溶剂中，与氯甲酸乙酯于0‑40℃下反应制备硫代的混合酸酐；所述中的n为1、2、3、4或5；混合酸酐加入无机碱水溶液，在‑5‑30℃的条件下水解制备相应的异硫氰酸酯。本发明的制备方法先经合成混合酸酐，再用无机碱水解，有效避免了有机碱的使用，并且减少了异硫氰酸酯和醇的副反应，提高了异硫氰酸酯的反应收率以及产品的纯度。

  公开号：

  CN107954909A
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊腈 在 W-2 Raney nickel 氨 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 N-(5-dimethylaminopentan-1-yl)dithiocarbamic acid
  参考文献：
  名称：

  合成和筛选构象受限和构象游离的N-（叔氨基烷基）二硫代氨基甲酸和酯类化合物作为神经元一氧化氮合酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了N-（叔氨基烷基）二硫代氨基甲酸和酯并评估了它们抑制神经元一氧化氮合酶的能力。初步结果显示这些化合物能够在L-精氨酸的结合位点起作用，并且构象受限的酯可能具有涉及辅因子（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤的第二个活性位点。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00132-1

文献信息

• 一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法
  申请人：山东汇海医药化工有限公司

  公开号：CN107954909A

  公开（公告）日：2018-04-24

  本发明涉及一种采用氯甲酸乙酯制备异硫氰酸酯的方法，以为起始原料，与二硫化碳反应制备内盐，然后内盐在有机溶剂中，与氯甲酸乙酯于0‑40℃下反应制备硫代的混合酸酐；所述中的n为1、2、3、4或5；混合酸酐加入无机碱水溶液，在‑5‑30℃的条件下水解制备相应的异硫氰酸酯。本发明的制备方法先经合成混合酸酐，再用无机碱水解，有效避免了有机碱的使用，并且减少了异硫氰酸酯和醇的副反应，提高了异硫氰酸酯的反应收率以及产品的纯度。
• Synthesis and screening of conformationally restricted and conformationally free N -(tertiary aminoalkyl)dithiocarbamic acids and esters as inhibitors of neuronal nitric oxide synthase
  作者：Mark B. Sassaman、John Giovanelli、Virendar K. Sood、William C. Eckelman

  DOI：10.1016/s0968-0896(98)00132-1

  日期：1998.10

  N-(Tertiary aminoalkyl)dithiocarbamic acids and esters were synthesized and evaluated for their ability to inhibit neuronal nitric oxide synthase. Preliminary results show these compounds are able to act at the binding site for L-arginine and the conformationally restricted esters may have a second site of activity involving the cofactor (6R)-5,6,7,8-tetrahydro-L-biopterin.

  合成了N-（叔氨基烷基）二硫代氨基甲酸和酯并评估了它们抑制神经元一氧化氮合酶的能力。初步结果显示这些化合物能够在L-精氨酸的结合位点起作用，并且构象受限的酯可能具有涉及辅因子（6R）-5,6,7,8-四氢-L-生物蝶呤的第二个活性位点。