ethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate | 1469912-44-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: ethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 6-oxobenzo[c]chromene-2-carboxylate；ethyl 6-oxobenzo[c]chromene-2-carboxylate
• CAS: 1469912-44-4
• 化学式: C₁₆H₁₂O₄
• 分子量: 268.269
• InChiKey: BYGFXNDQMHWZFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3'-ethyl 2-methyl (E)-6-(pyrrolidin-1-yldiazenyl)-[1,1-biphenyl]-2,3'-dicarboxylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 6-oxo-6H-benzo[c]chromene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2-促进的分子内亲核取代；从联芳基三氮烯合成二苯并吡喃酮和香豆素

  摘要：

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300660

文献信息

• [N,P]-pyrrole PdCl₂complexes catalyzed the formation of dibenzo-α-pyrone and lactam analogues
  作者：J. V. Suárez-Meneses、A. Oukhrib、M. Gouygou、M. Urrutigoïty、J.-C. Daran、A. Cordero-Vargas、M. C. Ortega-Alfaro、J. G. López-Cortés

  DOI：10.1039/c6dt01022a

  日期：——

  We herein report the synthesis and catalytic application of a new family of [N,P] ligands based on the pyrrole ring with alpha-phosphine or phosphole units. Their palladium complexes (3a–d) were obtained in very good yields and their catalytic properties were evaluated in the direct intramolecular arylation to obtain both benzopyranones and phenanthridinones. The air stable complex 3a exhibited the

  我们在此报告了基于具有α-膦或磷酸单元的吡咯环的[N，P]配体新家族的合成和催化应用。他们的钯配合物（3a–d）的收率很高，并且在直接分子内芳基化反应中评估了它们的催化性能，从而获得了苯并吡喃酮和菲啶酮类化合物。空气稳定的配合物3a在这一系列配合物中表现出最佳的催化性能，使用1摩尔％的催化剂与微波结合以促进该反应。
• A Metal-Free Oxidation of Benzo[c]chromen to Benzo[c]chromen-6-ones by t-Butyl Hydroperoxide in the Presence of Potassium Iodide
  作者：Zhen-Ting Du、Tao Zhang、Jing Zhou、Pan Han、Ying-Meng Xu

  DOI：10.3987/com-13-12760

  日期：——

  An effective and eco-friendly oxidation method for the synthesis of benzo[c]chromen-6-ones is described. The condition constitutes 6 molar ratio TBHP, catalytic KI and pyridine in acetonitrile as the solvent. Altogether, 16 structurally diverse substituted benzo[c]chromen-6-ones were prepared through this protocol from corresponding benzo[c]chromenes in excellent yields.
• BF₃·OEt₂-Promoted Intramolecular Nucleophilic Substitution; Synthesis of Dibenzopyranones and Coumarins from Biaryltriazenes
  作者：Xiaobo Shang、Lijun Xu、Weijun Yang、Jun Zhou、Maozhong Miao、Hongjun Ren

  DOI：10.1002/ejoc.201300660

  日期：2013.8

  A simple and highly efficient reaction promoted by Lewis acid has been demonstrated for the synthesis of dibenzopyranones. The metal-free annulation can tolerate a series of functional groups and also allows the synthesis of coumarins and phenanthridinones in good to excellent yields.

  路易斯酸促进的简单高效反应已被证明用于合成二苯并吡喃酮。无金属环化可以耐受一系列官能团，并且还允许以良好到优异的产率合成香豆素和菲啶酮。