dibenzo[ij,rst]phenanthro[9,10,1,2-defg]pentaphene | 313-65-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: dibenzo[ij,rst]phenanthro[9,10,1,2-defg]pentaphene
• 英文别名: 1,12:2,3:6,7:8,9-Tetrabenzanthanthren；Dibenzophenanthro<2.1.10.9-i.j.k.l>pentaphen；Decacyclo[18.14.2.02,19.03,16.04,9.05,34.010,15.024,36.025,30.031,35]hexatriaconta-1(34),2(19),3(16),4(9),5,7,10,12,14,17,20,22,24(36),25,27,29,31(35),32-octadecaene
• CAS: 313-65-5
• 化学式: C₃₆H₁₈
• 分子量: 450.539
• InChiKey: PYSXGLZMLCIVLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.9
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2’,2””,2””’-tetrafluoro-1,1’:3’,1”:2”,1”’:2”’,1””:3””,1””’-sexiphenyl 在 aluminum oxide 作用下， 反应 66.0h， 以61%的产率得到dibenzo[ij,rst]phenanthro[9,10,1,2-defg]pentaphene
  参考文献：
  名称：

  通过HF压缩方法将低聚亚苯基汇总为纳米石墨烯

  摘要：

  分子内芳基-芳基偶联是合理合成纳米石墨烯和纳米带的关键转变。在这方面，CF键活化被证明是一种通用的替代方法，可以合成几种独特的基于碳的纳米结构。在本文中，我们描述了前所未有的具有挑战性的转变，表明氧化铝对CF键的活化作用可形成高度有效的多米诺骨状C-C键。尽管基于低聚亚苯基的前体具有柔韧性，但仍实现了对目标纳米结构的有效区域选择性拉链。我们表明，前体结构中的氟位置明确决定了“拉链程序的运行”，这导致围绕苯基部分的线性低聚亚苯基链的卷曲，从而产生了目标纳米石墨烯。

  DOI：

  10.1002/anie.201707272

文献信息

• Controlling the Scholl Reaction
  作者：Benjamin T. King、Jiří Kroulík、Charles R. Robertson、Pawel Rempala、Cameron L. Hilton、Justin D. Korinek、Lisa M. Gortari

  DOI：10.1021/jo061515x

  日期：2007.3.1

  well-established directing group effects in electrophilic aromatic substitution predict the outcome of Scholl reactions of substituted substrates. Activating o,p-directing groups (e.g., MeO) direct bond formation o,p, either intramolecularly or intermolecularly. Deactivating o,p-directing groups (e.g., Br) also direct bond formation o,p but yields are lower. Deactivating m-directors (e.g., NO2) suppress

  制定了Scholl反应应用指南。标记实验表明，由于产物（例如，三亚苯基）的低聚，在小的未取代的低聚亚苯基（例如，邻-三苯基）中，Scholl反应失败。适当放置的保护基团（例如叔丁基）的引入抑制低聚。亲电芳香族取代中公认的指导基团效应可预测取代底物的Scholl反应的结果。活化的o，p-导向基团（例如，MeO）在分子内或分子间直接形成键o，p。停用o，p导向基团（例如，Br）也指导键形成o，p，但是产率较低。失活m-方向剂（例如，NO 2）抑制反应。MoCl 5和PhI（OOCCF 3）2 / BF 3 ·Et 2 O是用于Scholl氧化的一般有效试剂。计算（B3LYP / 6-31G（d））预测烷氧基芳烃中的Scholl反应将通过芳族阳离子而不是自由基阳离子进行。Suzuki-Miyaura偶联用于生成12个取代的邻三联苯衍生物。
• Synthesis of partially and fully fused polyaromatics by annulative chlorophenylene dimerization
  作者：Yoshito Koga、Takeshi Kaneda、Yutaro Saito、Kei Murakami、Kenichiro Itami

  DOI：10.1126/science.aap9801

  日期：2018.1.26

  fused aromatic systems have not generally been accessible from simple aryl halides via annulation cascades. Here we report a single-step synthesis of fused aromatics with a triphenylene core by the palladium-catalyzed annulative dimerization of structurally and functionally diverse chlorophenylenes through double carbon-hydrogen bond activation. The partially fused polyaromatics can be transformed into

  如何以一个的价格获得两个键 一个多世纪以来，我们已经知道如何在其 C-Cl 键的位置偶联芳基氯以形成单个 CC 键。古贺等人。发现钯催化可以激活这些 C-Cl 键以攻击三联苯分子框架中附近的芳族 CH 键。反应从而产生一个新的环，在两侧与原来的环稠合。由于其广泛的电子离域，这类多环化合物在光电子学研究中特别受关注。科学，这个问题 p。435 钯催化在一对三联苯氯化物之间形成两个键，产生光电子学中感兴趣的化合物。自 1901 年 Ullmann 和 Bielecki 发现以来，芳基卤化物的还原二聚化（或均偶联）已被广泛用于生成一系列基于联芳基的功能分子。与这些产品中的单点连接相比，边缘共享稠合芳族系统通常无法通过环化级联从简单的芳基卤化物中获得。在这里，我们报告了通过钯催化的结构和功能不同的氯苯通过双碳氢键活化的环状二聚化，一步合成具有苯并苯核的稠合芳烃。部分融合的聚芳烃可以转化为完全融合的
• Benzologues of perylene, coronene and anthanthrene
  作者：E. Clar、A. McCallum

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98612-0

  日期：1964.1