cyclohexanecarboxylic acid (1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-en-10-ylmethyl ester | 652974-75-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: cyclohexanecarboxylic acid (1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-en-10-ylmethyl ester
• 英文别名: [(1R,2S,4S,6R,8S)-2-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl]methyl cyclohexanecarboxylate
• CAS: 652974-75-9
• 化学式: C₂₅H₄₂O₆Si
• 分子量: 466.69
• InChiKey: NHCKVEFKLZAKQW-QZJHCZKLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.32
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexanecarboxylic acid (1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-en-10-ylmethyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 三氟化硼乙醚 、 甲基三苯氧基碘磷 、 氯甲酸乙酯 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium cyanoborohydride 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 126.17h， 生成 (1R,2S,4S,6R,8S,9R)-2-(Diethyl-isopropyl-silanyloxy)-4-methoxy-9-(1-methyl-cyclohexyl)-5,7-dioxa-tricyclo[6.2.1.0^2,6]undecane-10-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  印za素的三环二氢呋喃部分的合成：克莱森重排中间体有效转化为功能化的三环二氢呋喃核

  摘要：

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.062
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,4S,6R,8S)-2-[diethyl(propan-2-yl)silyl]oxy-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.02,6]undec-9-en-10-yl]methanol 、 环己甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 以92%的产率得到cyclohexanecarboxylic acid (1R,2S,4S,6R,8S)-2-(diethylisopropylsilyloxy)-4-methoxy-5,7-dioxatricyclo[6.2.1.0^2,6]undec-9-en-10-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  印za素的三环二氢呋喃部分的合成：克莱森重排中间体有效转化为功能化的三环二氢呋喃核

  摘要：

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.10.062

文献信息

• Synthesis of the tricyclic dihydrofuran moiety of azadirachtin: efficient transformation of the Claisen rearrangement intermediate into a functionalized tricyclic dihydrofuran core
  作者：Jun Ishihara、Yohei Ikuma、Susumi Hatakeyama、Takanori Suzuki、Akio Murai

  DOI：10.1016/j.tet.2003.10.062

  日期：2003.12

  Azadirachtin is a C-seco limonoid, derived from the neem tree. Previously, we reported the synthesis of the right and left segments of azadirachtin, in addition to the coupling reaction of the modeled ester utilizing Claisen rearrangement. Herein we report the transformation of the modeled rearrangement product into a tricyclic dihydrofuran, which would be expected to have bioactivity against insects

  印楝素是Ç -塞科柠檬苦素，从楝树的。以前，我们报道了印za素左旋和右链段的合成，以及利用克莱森重排的建模酯的偶联反应。本文中，我们报道了模型重排产物向三环二氢呋喃的转化，预计该三环二氢呋喃具有对昆虫的生物活性。