1,1-diphenyl-1H-indene | 18636-52-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,1-diphenyl-1H-indene
• 英文别名: 1,1-diphenyl-indene；1,1-Diphenyl-inden；1,1-Diphenylinden；1.1-Diphenylinden；1,1-diphenylindene
• CAS: 18636-52-7
• 化学式: C₂₁H₁₆
• 分子量: 268.358
• InChiKey: VFYHZAZEIDMAOT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  385.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-diphenyl-1H-indene 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 1,1-Diphenyl-indan
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与有机化合物的反应。第一部分。3-甲基-3-苯基丁-1-烯和3,3,3-三苯基丙烯的氧化环化

  摘要：

  烯烃PhR 2 C·CH：CH 2（R = Ph或Me）经过氧化环化后，在乙酸中于80°乙酸中用乙酸钯（II）处理时，得到相应的1,1-二取代的茚基。有证据表明，反应不会通过预期的羟基钯加合物发生，并且在反应过程中在烯烃碳骨架中几乎没有或没有生成碳离子特征。可能的途径涉及在π-烯烃络合物内相对缓慢的分子内亲电子芳族取代。

  DOI：

  10.1039/j39700001879
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三苯基丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 1,1-diphenyl-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  钯（II）与有机化合物的反应。第一部分。3-甲基-3-苯基丁-1-烯和3,3,3-三苯基丙烯的氧化环化

  摘要：

  烯烃PhR 2 C·CH：CH 2（R = Ph或Me）经过氧化环化后，在乙酸中于80°乙酸中用乙酸钯（II）处理时，得到相应的1,1-二取代的茚基。有证据表明，反应不会通过预期的羟基钯加合物发生，并且在反应过程中在烯烃碳骨架中几乎没有或没有生成碳离子特征。可能的途径涉及在π-烯烃络合物内相对缓慢的分子内亲电子芳族取代。

  DOI：

  10.1039/j39700001879

文献信息

• Intramolecular Addition of Triarylmethanes to Alkynes Promoted by KO<i>t</i>Bu/DMF: A Synthetic Approach to Indene Derivatives
  作者：Yan-yan Chen、Zhen-yu Chen、Niu-niu Zhang、Jia-hua Chen、Xue-jing Zhang、Ming Yan

  DOI：10.1002/ejoc.201501356

  日期：2016.1

  been developed. The reaction was efficiently promoted by KOtBu/DMF without any transition-metal catalyst. A variety of indene derivatives were prepared in moderate to good yields. A cascade cyclization of 2-alkyl-substituted substrates at elevated reaction temperature gave bicyclic indene derivatives. The reaction is proposed to proceed through the generation of a triphenylmethyl radical.

  已经开发了一种将三芳基甲烷分子内加成到炔烃的方法。在没有任何过渡金属催化剂的情况下，KOtBu/DMF 有效地促进了反应。以中等至良好的产率制备了多种茚衍生物。在升高的反应温度下，2-烷基取代底物的级联环化得到双环茚衍生物。建议该反应通过生成三苯甲基自由基进行。
• Photo-additions of aromatic hydrocarbons—indene and naphthalene with acrylonitrile
  作者：John J. McCullough、C. W. Huang

  DOI：10.1139/v69-124

  日期：1969.3.1

  with a minor amount of indene dimer. The former isomers can be equilibrated with strong base. Adducts of 1,1-dimethyl- and 1,1-diphenylindene with acrylonitrile are also described, and nuclear magnetic resonance data reported. Naphthalene adds acrylonitrile on photolysis in t-butyl alcohol (pyrex filter) to afford trans-8-cyano-2,3-benzobicyclo-[4,2,0]-octa-2,4-diene (90%) and 1- and 2-naphthyl-2-propionitrile

  研究了茚和萘与丙烯腈的光解反应，并对产物进行了表征。当碳氢化合物吸收光时，或当三线态敏化剂（苯乙酮）吸收光时，茚与丙烯腈发生反应。在乙醇中的前一种条件下光解产生 2-(1-茚基丙腈) (70%)、2-(3-茚基丙腈) (10%) 和 6-氰基-2,3-苯并双环 [3,2,0]hept -2-烯（20%）。报道了取代茚的碱催化异构化。敏化时，形成 7-氰基-2,3-苯并双环[3,2,0]庚-2-烯的顺式和反式异构体，以及少量茚二聚体。前一种异构体可以用强碱平衡。还描述了 1,1-二甲基-和 1,1-二苯基茚与丙烯腈的加合物，并报告了核磁共振数据。萘在叔丁醇（耐热玻璃过滤器）中光解时加入丙烯腈，得到 trans-8-cyano-2,3-benzobicyclo-[4,2,0]-octa-2,4-diene (90%) 和 1-和 2-萘基-2-丙腈 (10%)。敏化...
• Photochemical rearrangement and dimerization of 1,1-disubstituted indenes
  作者：John J. McCullough

  DOI：10.1139/v68-007

  日期：1968.1.1

  The photochemical behavior of 1,1-diphenylindene and 1,1-dimethylindene has been studied. The former undergoes efficient rearrangement on direct irradiation or on acetophenone sensitization, forming 2,3-diphenylindene and 1,2-diphenylindene. In contrast, 1,1-dimethylindene gave no detectable products of methyl migration but formed dimeric cyclobutanes on sensitized and direct photolysis. The structures

  研究了1,1-二苯基茚和1,1-二甲基茚的光化学行为。前者在直接照射或苯乙酮敏化时发生有效重排，形成 2,3-二苯基茚和 1,2-二苯基茚。相比之下，1,1-二甲基茚没有产生可检测的甲基迁移产物，但在敏化和直接光解作用下形成二聚环丁烷。在敏化反应中形成的两种二聚体的结构是从它们的核磁共振光谱中确定的。还证明，在该系统中，氢与甲基一样，迁移效率低下。这种迁移能力的差异是根据茚系统的轨道对称性来讨论的。
• Gagnon, Annales de Chimie (Cachan, France), 1929, vol. <10> 12, p. 310
  作者：Gagnon

  DOI：——

  日期：——
• Sigmatropic rearrangements of 1,1-diarylindenes. Migratory aptitudes of aryl migration in the ground and electronically excited states
  作者：Carl Manning、Michael R. McClory、John J. McCullough

  DOI：10.1021/jo00318a018

  日期：1981.2