pyrazino[2,3-a]phenazine | 18743-02-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: pyrazino[2,3-a]phenazine
• 英文别名: Pyrazinophenazin；Pyrazino[2,3-a]phenazine
• CAS: 18743-02-7
• 化学式: C₁₄H₈N₄
• 分子量: 232.244
• InChiKey: XAKSRQMMKLQGAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ammonium hexafluorophosphate 、 [Ir(μ-2-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)pyridine)₂Cl]₂ 、 pyrazino[2,3-a]phenazine 以 乙二醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 以69%的产率得到[Ir(dppyCF₃)₂pzph]⁺*PF₆^–
  参考文献：
  名称：

  用于激发态电子转移化学的有效铱 (III) 光氧化剂的改进可见光吸收

  摘要：

  三种铱光敏剂 [Ir(dCF3ppy)2(NN)]+，其中 NN 是 1,4,5,8-四氮杂菲 (TAP)、吡嗪并 [2,3-a]吩嗪 (pzph) 或苯并 [a] 吡嗪[2,3-h]吩嗪 (bpph) 和 dCF3ppy 是 2-(3,5-双(三氟甲基-苯基)吡啶)，被发现是非常强的光氧化剂，在可见光区域具有增强的光吸收。特别是，明智的配体设计提供了获得 Ir-bpph 的途径，摩尔吸收系数为 ε = 9800 M-1cm-1，在 450 nm 处和激发态还原电位 E(Ir+*/0) = 1.76 V vs . NHE。这些复合物成功地进行了光驱动电荷分离和能量存储，其中每个激发态氧化了七个不同的电子供体，速率常数在 0.089 到 3.06 x1010 M-1s-1 之间。Marcus 分析提供了 0.7±0 的总重组能量。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12108
• 作为产物：
  描述：

  2-苯醌 、 5,6-喹喔啉二胺 在 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 以34%的产率得到pyrazino[2,3-a]phenazine
  参考文献：
  名称：

  用于激发态电子转移化学的有效铱 (III) 光氧化剂的改进可见光吸收

  摘要：

  三种铱光敏剂 [Ir(dCF3ppy)2(NN)]+，其中 NN 是 1,4,5,8-四氮杂菲 (TAP)、吡嗪并 [2,3-a]吩嗪 (pzph) 或苯并 [a] 吡嗪[2,3-h]吩嗪 (bpph) 和 dCF3ppy 是 2-(3,5-双(三氟甲基-苯基)吡啶)，被发现是非常强的光氧化剂，在可见光区域具有增强的光吸收。特别是，明智的配体设计提供了获得 Ir-bpph 的途径，摩尔吸收系数为 ε = 9800 M-1cm-1，在 450 nm 处和激发态还原电位 E(Ir+*/0) = 1.76 V vs . NHE。这些复合物成功地进行了光驱动电荷分离和能量存储，其中每个激发态氧化了七个不同的电子供体，速率常数在 0.089 到 3.06 x1010 M-1s-1 之间。Marcus 分析提供了 0.7±0 的总重组能量。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b12108

文献信息

• Improved Visible Light Absorption of Potent Iridium(III) Photo-oxidants for Excited-State Electron Transfer Chemistry
  作者：Robin Bevernaegie、Sara A. M. Wehlin、Eric J. Piechota、Michael Abraham、Christian Philouze、Gerald J. Meyer、Benjamin Elias、Ludovic Troian-Gautier

  DOI：10.1021/jacs.9b12108

  日期：2020.2.12

  pyrazino[2,3-a]phenazine (pzph) or benzo[a]pyrazino[2,3-h]phenazine (bpph) and dCF3ppy is 2-(3,5-bis(trifluoromethyl-phenyl)pyridine), were found to be remarkably strong photo-oxidants with enhanced light absorption in the visible region. In particular, judicious ligand design provided access to Ir-bpph, with a molar absorption coefficient, ε = 9800 M-1cm-1, at 450 nm and an excited-state reduction potential

  三种铱光敏剂 [Ir(dCF3ppy)2(NN)]+，其中 NN 是 1,4,5,8-四氮杂菲 (TAP)、吡嗪并 [2,3-a]吩嗪 (pzph) 或苯并 [a] 吡嗪[2,3-h]吩嗪 (bpph) 和 dCF3ppy 是 2-(3,5-双(三氟甲基-苯基)吡啶)，被发现是非常强的光氧化剂，在可见光区域具有增强的光吸收。特别是，明智的配体设计提供了获得 Ir-bpph 的途径，摩尔吸收系数为 ε = 9800 M-1cm-1，在 450 nm 处和激发态还原电位 E(Ir+*/0) = 1.76 V vs . NHE。这些复合物成功地进行了光驱动电荷分离和能量存储，其中每个激发态氧化了七个不同的电子供体，速率常数在 0.089 到 3.06 x1010 M-1s-1 之间。Marcus 分析提供了 0.7±0 的总重组能量。