methyl 6-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-7-hydroxy-8-methoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate | 1431956-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 6-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-7-hydroxy-8-methoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate
• 英文别名: Methyl 6-[4-[3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]but-3-ynyl]-7-hydroxy-8-methoxy-1-oxoisochromene-3-carboxylate；methyl 6-[4-[3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]but-3-ynyl]-7-hydroxy-8-methoxy-1-oxoisochromene-3-carboxylate
• CAS: 1431956-09-0
• 化学式: C₃₁H₂₈O₁₂
• 分子量: 592.556
• InChiKey: WREXNKNIIXERDS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  153
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 6-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-7-hydroxy-8-methoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以89%的产率得到methyl 2-[[3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-9-oxo-3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f
• 作为产物：
  描述：

  2,5-环已二烯-1,4-二酮2-溴-5-甲氧基- 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 C₄H₁₂N⁽¹⁺⁾*C₂H₆I^(1-) 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 methyl 6-(4-(3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxo-5,8-dihydronaphthalen-2-yl)but-3-yn-1-yl)-7-hydroxy-8-methoxy-1-oxo-1H-isochromene-3-carboxylate 、 methyl (2E)-2-[[3-(ethoxymethoxy)-1,6-dimethoxy-5,8-dioxonaphthalen-2-yl]methylidene]-10-methoxy-9-oxo-3,4-dihydropyrano[4,3-g]chromene-7-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (±)-δ-Rubromycin

  摘要：

  Transition-metal-catalyzed spiroketalization cyclization has been performed successfully and has led to the first total synthesis of (+/-)-delta-rubromycin with a longest linear sequence of 18 steps from commercially available guaiacol in a 2.7% overall yield.

  DOI：

  10.1021/ol400864f