2-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-4-羰基-,乙基酯,(2E)-

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-4-羰基-,乙基酯,(2E)-
• 英文名称: ethyl 3-(4-methylbenzoyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 4-(4-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoate；ethyl 4-(4-methylphenyl)-4-oxobut-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₄O₃
• 分子量: 218.252
• InChiKey: MXBUYDGJUXPOBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-4-羰基-,乙基酯,(2E)- 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 二甲基氯化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 唑吡坦
  参考文献：
  名称：

  Flow chemistry synthesis of zolpidem, alpidem and other GABA_Aagonists and their biological evaluation through the use of in-line frontal affinity chromatography

  摘要：

  化学研究与生物研究之间的信息流可能成为药物研究的瓶颈。因此，连接这些学科和帮助信息交流的工具具有明显的价值。在过去几年中，合成化学和生物筛选都从自动化中获益匪浅，现在已经可以实现化学与生物学的无缝对接。我们在此报告利用流式工艺综合进行合成和生物评估的情况。作为概念验证，我们开发了一系列咪唑并[1,2-a]吡啶（包括唑吡旦和阿吡旦）的流式合成，并将其连接到额式亲和层析筛选测定，以研究它们与人血清白蛋白（HSA）的相互作用。

  DOI：

  10.1039/c2sc21850j
• 作为产物：
  描述：

  (4'-methylphenacyl)triphenylphosphonium bromide 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 生成 2-丁烯酸,4-(4-甲基苯基)-4-羰基-,乙基酯,(2E)-
  参考文献：
  名称：

  Kuchar,M. et al., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1972, vol. 37, p. 3950 - 3955

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A monolith immobilised iridium Cp* catalyst for hydrogen transfer reactions under flow conditions
  作者：Maria Victoria Rojo、Lucie Guetzoyan、Ian. R. Baxendale

  DOI：10.1039/c4ob02376e

  日期：——

  An immobilised iridium hydrogen transfer catalyst has been developed for use in flow based processing by incorporation of a ligand into a porous polymeric monolithic flow reactor.

  一种固定的铱氢转移催化剂已经开发出来，用于流动式加工，通过将配体纳入多孔聚合物单体流动反应器中。
• A robust multifunctional ligand-controlled palladium-catalyzed carbonylation reaction in water
  作者：Pei-Sen Gao、Kan Zhang、Ming-Ming Yang、Shan Xu、Hua-Ming Sun、Jin-Lei Zhang、Zi-Wei Gao、Wei-Qiang Zhang、Li-Wen Xu

  DOI：10.1039/c8cc00324f

  日期：——

  A novel, hydrophilic and recyclable methoxypolyethylene glycol (PEG)-modulated s-triazine-based multifunctional Schiff base/N,P-ligand L9 was prepared and used in Pd-catalyzed Heck-type carbonylative coupling reactions, affording diverse chalcone derivatives and 1,4-dicarbonyl esters in good yields.

  制备了一种新颖的，亲水性和可循环利用的甲氧基聚乙二醇（PEG）调节的基于S-三嗪的多功能Schiff碱/ N，P-配体L9，并将其用于Pd催化的Heck型羰基化偶联反应中，提供了多种查尔酮衍生物和1， 4-二羰基酯收率好。
• C7‐Functionalization of Indoles via Organocatalytic Enantioselective Friedel‐Crafts Alkylation of 4‐Amino‐ indoles with 2‐Butene‐1,4‐diones and 3‐Aroylacrylates
  作者：Tongkun Huang、Yunlong Zhao、Shanshui Meng、Albert S. C. Chan、Junling Zhao

  DOI：10.1002/adsc.201900377

  日期：2019.8.5

  An efficient protocol for the enantioselective C7 Friedel‐Crafts alkylation between 4‐aminoindoles and 2‐butene‐1,4‐diones or 3‐aroylacrylates was reported. This process was catalyzed by a chiral phosphoric acid, affording the corresponding 1,4‐disubstituted indoles in moderate to high yields with good to high enantioselectivities. This reaction could be performed on a gram scale without loss of efficiency

  据报道，在4-氨基吲哚和2-丁烯-1,4-二酮或3-芳酰基丙烯酸酯之间进行对映选择性C7 Friedel-Crafts烷基化反应的有效方法。此过程由手性磷酸催化，以中等至高收率提供了相应的1,4-二取代的吲哚，并具有良好的对映选择性。该反应可以以克为单位进行而不会损失效率，并且还研究了产物的代表性衍生化反应以制备相应的C 3甲酰化化合物。
• Asymmetric Iodoamination of Chalcones and 4-Aryl-4-oxobutenoates Catalyzed by a Complex Based on Scandium(III) and a N,N′-Dioxide Ligand
  作者：Yunfei Cai、Xiaohua Liu、Jun Li、Weiliang Chen、Wentao Wang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.201102453

  日期：2011.12.23

  has been accomplished in the presence of a chiral N,N′‐dioxide/[Sc(OTf)3] complex (0.5–2 mol %), delivering the desired vicinal anti‐α‐iodo‐β‐amino carbonyl compounds regioselectively in high yields (up to 97 %) and with excellent diastereoselectivities (>99:1 d.r.) and enantioselectivities (up to 99 % ee). Enantiopure syn‐α‐iodo‐β‐amino products could also be obtained from the isomerization of particular

  查尔酮，4-芳基-4-氧代丁烯酸酯和三氟取代的烯酮的高度非对映和对映选择性碘化已在手性N，N'-二氧化物/ [Sc（OTf）3 ]络合物（0.5– 2 mol％），以高收率（高达97％），高非对映选择性（> 99：1 dr）和对映选择性（高达99％ee）选择性地提供所需的邻位抗α-碘-β-氨基羰基化合物 。对映体纯的顺-α-碘-β-氨基产物也可以通过特定碘化合物的异构化获得。TsNHX物种（X = Cl，Br，I），由卤素源和TsNH 2之间的反应产生在关键的卤代离子中间体形成过程中，被进一步确认为卤化反应中的活性物种。观察到典型的卤化依赖性，反应性按NBS> NIS≫NCS的顺序降低。
• Structure-Activity Relationship, Cytotoxicity and Mode of Action of 2-Ester-substituted 1,5-Benzothiazepines as Potent Antifungal Agents
  作者：Wang Kang、Xingqiong Du、Lanzhi Wang、Lijuan Hu、Yuhuan Dong、Yanqing Bian、Yuan Li

  DOI：10.1002/cjoc.201300316

  日期：2013.10

  were further studied by evaluating their cytotoxicity and mode of action (for 7a). The results showed that compounds 7a and 7b were relatively safe for BV2 cells, but compound 7a interfered with Cryptococcus neoformans cell wall integrity by increasing the chitinase activity. Therefore, compound 7a was considered safe as an antifungal agent for animal cells.

  我们的研究检查了2-乙氧羰基-1,5-苯并硫氮杂（7a）的抗真菌活性的结构特征。合成了三个系列的1,5-苯并噻嗪类衍生物，并筛选了它们的抗真菌活性。结果表明，2位的乙氧羰基和七元环上的亚胺部分对于活性是必不可少的。通过评估它们的细胞毒性和作用方式（针对7a），进一步研究了最有效的合成类似物（7a，7b）。结果表明，化合物7a和7b对BV 2细胞相对安全，但化合物7a干扰了BV 2细胞。新型隐球菌可通过增加几丁质酶活性来增强细胞壁的完整性。因此，认为化合物7a作为用于动物细胞的抗真菌剂是安全的。