(+/-)-3-quinuclidinol-N-borane | 392693-62-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (+/-)-3-quinuclidinol-N-borane
• 英文别名: (3-Hydroxy-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)boranuide；(3-hydroxy-1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-1-yl)boranuide
• CAS: 392693-62-8
• 化学式: C₇H₁₆BNO
• 分子量: 141.021
• InChiKey: JPONBIJRNIZXBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.13
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-quinuclidinol-N-borane 在 盐酸 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-10-methyl-3-[(3-quinuclidinyloxy)methyl]-10H-phenthiazine 5-oxide
  参考文献：
  名称：

  结合吩噻嗪部分作为角鲨烯合酶抑制剂的奎尼丁衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1204
• 作为产物：
  描述：

  奎宁环-3-醇 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到(+/-)-3-quinuclidinol-N-borane
  参考文献：
  名称：

  结合吩噻嗪部分作为角鲨烯合酶抑制剂的奎尼丁衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。

  DOI：

  10.1248/cpb.52.1204

文献信息

• Quinuclidines, their use as medicaments and processes for their
  申请人：Boehringer Ingelheim KG

  公开号：US05286864A1

  公开（公告）日：1994-02-15

  The invention relates to new quinuclidines, processes for their preparation and their use as medicaments having cholinomimetic properties.

  本发明涉及新的喹诺啡啶，以及制备它们的过程和它们作为具有胆碱样作用的药物的用途。
• 10.1021/acscatal.4c00401
  作者：Jiang, Hao-Wen、Yu, Wan-Lei、Wang, Dong、Xu, Peng-Fei

  DOI：10.1021/acscatal.4c00401

  日期：——

  merger of photoredox/HAT/cobalt catalysis, thereby circumventing the necessity for noble metals, sacrificial hydrogen acceptors, and high temperatures. This method employs stable and cost-effective amine borane reagents as feedstocks, resulting in the sole byproduct of H2. This dehydrogenative borylation methodology facilitates the conversion of a diverse array of functionalized alkenes into valuable organoboron

  烯烃的催化脱氢硼基化可以说是合成烯基硼酸酯的最直接的方法，因为它消除了对烯烃或硼烷预官能化的需要。虽然过渡金属催化通常用于这种转化，但竞争性副反应，包括氢硼化、过度硼化和区域异构体形成，始终存在。在这项研究中，我们提出了一种催化脱氢硼基化的激进方法，涉及光氧化还原/HAT/钴催化的协同合并，从而避免了对贵金属、牺牲氢受体和高温的需要。该方法采用稳定且具有成本效益的胺硼烷试剂作为原料，产生唯一的副产物H 2 。这种脱氢硼化方法有利于将多种官能化烯烃转化为有价值的有机硼试剂。此外，复杂分子的后期硼化表现出高水平的位点选择性。
• Synthesis and Biological Evaluation of Quinuclidine Derivatives Incorporating Phenothiazine Moieties as Squalene Synthase Inhibitors
  作者：Tsukasa Ishihara、Hirotoshi Kakuta、Hiroshi Moritani、Tohru Ugawa、Isao Yanagisawa

  DOI：10.1248/cpb.52.1204

  日期：——

  superior hypocholesterolemic agents. A series of quinuclidine derivatives incorporating phenothiazine systems was synthesized in order to investigate the effects of their structure on the inhibition of hamster liver microsomal enzyme. (+/-)-3-(10-Methyl-10H-phenothiazin-3-ylmethoxy)quinuclidine hydrochloride (19) was the most potent inhibitor in this series with an IC(50) value of 0.12 microM. Oral dosing

  角鲨烯合酶抑制剂有可能成为优良的降胆固醇药。为了研究其结构对抑制仓鼠肝微粒体酶的影响，合成了一系列结合吩噻嗪系统的奎尼丁衍生物。（+/-）-3-（10-甲基-10H-吩噻嗪-3-基甲氧基）奎尼丁盐酸盐（19）是该系列中最有效的抑制剂，IC（50）值为0.12 microM。口服给予仓鼠化合物19可有效降低血浆总胆固醇水平和血浆甘油三酸酯水平。化合物19显示出降低血浆转氨酶水平的趋势，这是肝毒性的指标。发现对映体纯的（-）-19，YM-53546比相应的（+）-对映体更有效。