(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine | 90049-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine
• 英文别名: 3-Oxo-chinuclidin-hydrazon；3-quinuclidone hydrazone；1-aza-bicyclo[2.2.2]octan-3-one hydrazone；Quinuclid-3-one hydrazone；1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidenehydrazine
• CAS: 90049-29-9
• 化学式: C₇H₁₃N₃
• 分子量: 139.2
• InChiKey: PPKBSQAWBJTSMM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine 在 碘 、 四甲基胍 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以8.97 g的产率得到3-iodo-2-quinuclidene
  参考文献：
  名称：

  Iodoalkene-Based Approach Towards Carboxamides of Biological Importance: Aminocarbonylation of 2-Iodobornene and 3-Iodo-2- quinuclidene

  摘要：

  以铂催化的2-碘薄荷烯和3-碘-2-喹诺克利丁的氨基羰基化反应，具有碘烯烃功能团，结果高产率合成了相应的羧酰胺衍生物。这些底物分别通过其肼基衍生物从樟脑和3-喹诺克酮合成。具有合成价值的选择性均相羰基化反应在温和的反应条件下进行。尽管2-碘薄荷烯的羰基化反应被发现较为简单且产率具有合成意义，但其异构体1-碘薄荷烯在瓦格纳-梅尔弗朗重排中形成，在相同反应条件下保持不变。

  DOI：

  10.2174/157017810790534048
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 以80%的产率得到(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine
  参考文献：
  名称：

  Three new quinuclidine-based structures: second harmonic generation response for 1,2-bis(1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine dichloride

  摘要：

  三种基于奎宁环的化合物的晶体结构，即 (1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine monohydrate, C7H13N3-H2O (1)、1,2-bis(1-azabicyclo[2.2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine, C14H22N4 (2) 和 1,2-双(1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-亚基)肼二氯化物，C14H24N4 2+-2Cl- (3)。在 1 的晶体结构中，喹啉取代的肼分子和水分子通过 N-H...O 和 O-H...N 氢键相连，形成一个二维阵列。该化合物在中心对称空间群 P21/c 中结晶。化合物 2 在 Pccn 空间群中精制，没有氢键。不过，其盐酸盐形式 3 在非中心对称空间群 Pc 中结晶。它通过分子间氢键（N-H...C 和 N/C-H...Cl）形成三维网络结构。化合物 3 具有偏心结构，具有很强的二次谐波活性。

  DOI：

  10.1107/s2053229619005898

文献信息

• Three new quinuclidine-based structures: second harmonic generation response for 1,2-bis(1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine dichloride
  作者：Liang Qiao、Xiao-Gang Chen、Ji-Xing Gao、Yong Ai

  DOI：10.1107/s2053229619005898

  日期：2019.6.1

  The crystal structures of three quinuclidine-based compounds, namely (1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine monohydrate, C₇H₁₃N₃·H₂O (1), 1,2-bis(1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine, C₁₄H₂₂N₄ (2), and 1,2-bis(1-azoniabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine dichloride, C₁₄H₂₄N₄ ²⁺·2Cl⁻ (3), are reported. In the crystal structure of 1, the quinuclidine-substituted hydrazine and water molecules are linked through N—H...O and O—H...N hydrogen bonds, forming a two-dimensional array. The compound crystallizes in the centrosymmetric space group P2₁/c. Compound 2 was refined in the space group Pccn and exhibits no hydrogen bonding. However, its hydrochloride form 3 crystallizes in the noncentrosymmetric space group Pc. It shows a three-dimensional network structure via intermolecular hydrogen bonding (N—H...C and N/C—H...Cl). Compound 3, with its acentric structure, shows strong second harmonic activity.

  三种基于奎宁环的化合物的晶体结构，即 (1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine monohydrate, C7H13N3-H2O (1)、1,2-bis(1-azabicyclo[2.2.2.2]octan-3-ylidene)hydrazine, C14H22N4 (2) 和 1,2-双(1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-亚基)肼二氯化物，C14H24N4 2+-2Cl- (3)。在 1 的晶体结构中，喹啉取代的肼分子和水分子通过 N-H...O 和 O-H...N 氢键相连，形成一个二维阵列。该化合物在中心对称空间群 P21/c 中结晶。化合物 2 在 Pccn 空间群中精制，没有氢键。不过，其盐酸盐形式 3 在非中心对称空间群 Pc 中结晶。它通过分子间氢键（N-H...C 和 N/C-H...Cl）形成三维网络结构。化合物 3 具有偏心结构，具有很强的二次谐波活性。
• Iodoalkene-Based Approach Towards Carboxamides of Biological Importance: Aminocarbonylation of 2-Iodobornene and 3-Iodo-2- quinuclidene
  作者：Laszlo Horvath、Andrea Petz、Laszlo Kollar

  DOI：10.2174/157017810790534048

  日期：2010.1.1

  The palladium-catalysed aminocarbonylation of 2-iodobornene and 3-iodo-2-quinuclidene, possessing iodo alkene functionality, resulted in the high-yielding synthesis of the corresponding carboxamide derivatives. The substrates were synthesised from camphor and 3-quinuclidone, respectively, via their hydrazones. The chemoselective homogeneous carbonylation reaction of synthetic value was carried out under mild reaction conditions. While the carbonylation of the 2- iodobornene was found to be a facile reaction with yields of synthetic interest, its isomer, 1-iodocamphene, formed in Wagner-Meervein rearrangement, remained intact under the same reaction conditions.

  以铂催化的2-碘薄荷烯和3-碘-2-喹诺克利丁的氨基羰基化反应，具有碘烯烃功能团，结果高产率合成了相应的羧酰胺衍生物。这些底物分别通过其肼基衍生物从樟脑和3-喹诺克酮合成。具有合成价值的选择性均相羰基化反应在温和的反应条件下进行。尽管2-碘薄荷烯的羰基化反应被发现较为简单且产率具有合成意义，但其异构体1-碘薄荷烯在瓦格纳-梅尔弗朗重排中形成，在相同反应条件下保持不变。