(-)-(R(S))-N-[(1S,2R)-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide | 1124328-39-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (-)-(R(S))-N-[(1S,2R)-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• 英文别名: (-)-(Rs)-N-{(1S,2R)-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl}-2-methylpropane-2-sulfinamide；(R)-N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)pent-4-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
• CAS: 1124328-39-7
• 化学式: C₁₇H₃₇NO₄SSi
• 分子量: 379.637
• InChiKey: WMOGIADZVOYUGX-JIQFQSSQSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.003±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(R(S))-N-[(1S,2R)-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 、 3-溴丙烯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到(R)-N-[(2S,3R)-3-(methoxymethoxy)-1-prop-2-enoxypent-4-en-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Synthesis of a Common Intermediate of l-1-Deoxyallonojirimycin and l-1-Deoxymannojirimycin

  摘要：

  The expeditious synthesis of a common intermediate of L-1-deoxyallorlojirimycin (L-allo-DNJ) and L-1-deoxymannojirimycin (L-manno-DNJ) is reported. This intermediate is obtained in highly diastereo- and enantioselectivity with 38.4% overall yield in six steps involving the unprecedented ring-closing metathesis of a tert-butylsulfinyl allylamine as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo802757f
• 作为产物：
  描述：

  (R)-N-[(2S,3R)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-(methoxymethoxy)pent-4-yn-2-yl]-2-methylpropane-2-sulfinamide 在 3,5-dithia-1,2-octanediol 、 Lindlar palladium 、 氢气 作用下， 以 正己烷 、 丙酮 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以93%的产率得到(-)-(R(S))-N-[(1S,2R)-1-[(tert-butyldimethylsiloxy)methyl]-2-(methoxymethoxy)but-3-enyl]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  鞘氨醇型碱基的高产合成

  摘要：

  报告了一种有效的合成类鞘氨醇型碱基的方法。它涉及将外消旋的3-烷氧基烯基锌立体选择性地添加到对映体纯的N-叔丁基亚磺酰基亚胺中，并且交叉复分解反应是关键步骤。它已被成功地用于合成狮身人参碱和天然存在的生物活性相关化合物，其中包括克拉维醇H和两种鞘脂的水解产物。所有这些化合物均由N-叔丁基亚磺酰基亚胺分六步制备，总收率高（> 56％）。

  DOI：

  10.1021/jo901567q

文献信息

• High-Yielding Synthesis of Sphingoid-Type Bases
  作者：Catherine Séguin、Franck Ferreira、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo901567q

  日期：2009.9.18

  An efficient methodology for the synthesis of sphingoid-type bases is reported. It involves the stereoselective addition of a racemic 3-alkoxy allenylzinc to enantiopure N-tert-butylsulfinyl imines and a cross-metathesis reaction as the key steps. It has been successfully applied to the syntheses of sphinganine and naturally occurring bioactive related compounds, among which the hydrolysis product

  报告了一种有效的合成类鞘氨醇型碱基的方法。它涉及将外消旋的3-烷氧基烯基锌立体选择性地添加到对映体纯的N-叔丁基亚磺酰基亚胺中，并且交叉复分解反应是关键步骤。它已被成功地用于合成狮身人参碱和天然存在的生物活性相关化合物，其中包括克拉维醇H和两种鞘脂的水解产物。所有这些化合物均由N-叔丁基亚磺酰基亚胺分六步制备，总收率高（> 56％）。
• Expeditious Synthesis of a Common Intermediate of <scp>l</scp>-1-Deoxyallonojirimycin and <scp>l</scp>-1-Deoxymannojirimycin
  作者：Franck Ferreira、Candice Botuha、Fabrice Chemla、Alejandro Pérez-Luna

  DOI：10.1021/jo802757f

  日期：2009.3.6

  The expeditious synthesis of a common intermediate of L-1-deoxyallorlojirimycin (L-allo-DNJ) and L-1-deoxymannojirimycin (L-manno-DNJ) is reported. This intermediate is obtained in highly diastereo- and enantioselectivity with 38.4% overall yield in six steps involving the unprecedented ring-closing metathesis of a tert-butylsulfinyl allylamine as the key step.