(E)-N'-(1-(4-cyanophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 1228679-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N'-(1-(4-cyanophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[(E)-1-(4-cyanophenyl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1228679-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂S
• 分子量: 313.38
• InChiKey: XGWPPLYSQFLVLE-QGOAFFKASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(2,2-dibromovinyl)phenyl]-4-methylbenzenesulfonamide 、 (E)-N'-(1-(4-cyanophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Pd催化2-gem-二溴乙烯基苯胺和N-Tosylhydrazones的串联偶联反应构建2-（1-苯基乙烯基）-吲哚

  摘要：

  一种新颖的钯（0）催化的分子间2-偶联反应宝石-dibromovinylanilines和Ñ报道-tosylhydrazones构建2-（1-苯基乙烯基）有效地-indoles。一步法，反应时间短，产率高，底物范围广，可得到带有吲哚的1，1-二取代烯烃。形成的吲哚衍生物很容易转化为更有价值的分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900230
• 作为产物：
  描述：

  对氰基苯乙酮 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-N'-(1-(4-cyanophenyl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  N-甲苯磺酰hydr与芳基硼酸的Pd催化氧化交叉偶联。

  摘要：

  N-甲苯磺酰hydr和芳基硼酸的Pd催化反应提供了烯烃衍生物。建议该氧化交叉偶联通过Pd卡宾中间体的迁移插入过程进行。

  DOI：

  10.1039/b925590g

文献信息

• Zinc-promoted cyclization of tosylhydrazones and 2-(dimethylamino)malononitrile: an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles
  作者：Bang-Hong Zhang、Lin-Sheng Lei、Si-Zhan Liu、Xue-Qing Mou、Wei-Ting Liu、Shao-Hua Wang、Jie Wang、Wen Bao、Kun Zhang

  DOI：10.1039/c7cc04610c

  日期：——

  A Zn(OTf)2-promoted cyclization reaction of tosylhydrazones with 2-(dimethylamino)malononitrile has been successfully developed providing an efficient strategy for the synthesis of substituted 1-tosyl-1H-pyrazoles.

  已成功开发了甲苯磺酰肼与2-（二甲氨基）丙二腈的Zn（OTf）2促进的环化反应，为合成取代的1-tosyl-1 H-吡唑提供了有效的策略。
• I₂–TBHP-Catalyzed Oxidative Cross-Coupling of <i>N</i>-Sulfonyl Hydrazones and Isocyanides to 5-Aminopyrazoles
  作者：Gopal Chandru Senadi、Wan-Ping Hu、Ting-Yi Lu、Amol Milind Garkhedkar、Jaya Kishore Vandavasi、Jeh-Jeng Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b00398

  日期：2015.3.20

  I-2-TBHP-catalyzed oxidative cross coupling of N-sulfonyl hydrazones with isocyanides has been realized for the synthesis of 5-aminopyrazoles through formal [4 + 1] annulation via in situ azoalkene formation. Notable features are the metal/alkyne-free strategy, C-C and C-N bond formation, atom economy, catalytic I-2, broad functional group tolerance, good reaction yields, shorter time, and also applicability to one-pot methodology.