3-(3-hydroxyphenyl)quinuclidin-2-ene hydrobromide | 79412-63-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-(3-hydroxyphenyl)quinuclidin-2-ene hydrobromide
• 英文别名: 3-(1-Azabicyclo[2.2.2]oct-2-en-3-yl)phenol;hydrobromide
• CAS: 79412-63-8
• 化学式: BrH*C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 282.18
• InChiKey: HCEZABXWTBXPAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(3-hydroxyphenyl)quinuclidin-2-ene hydrobromide 以47%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  HACKSELL, U.;ARVIDSSON, L. -E.;SVENSSON, U.;NILSSON, J. L. G.;SANCHEZ, D.+, J. MED. CHEM., 1981, 24, N 12, 1475-1482

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 氢溴酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 3-(3-hydroxyphenyl)quinuclidin-2-ene hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  3-苯基哌啶。中枢多巴胺-自体刺激活性。

  摘要：

  已经合成了三十种与选择性多巴胺-自身受体激动剂3-（3-羟苯基）-Nn-丙基哌啶有关的化合物，并测试了其对中央多巴胺-自身受体的刺激活性。3-（3-羟苯基）哌啶部分似乎对于高效力和选择性是必不可少的。将另外的羟基引入芳族环的4位得到具有多巴胺能活性但对自体受体缺乏选择性的化合物。3-（3-羟基苯基）-Nn-丙基吡咯烷，3-（3-羟基）-Nn-丙基全氢a庚因和3-（3-羟基苯基）喹核苷均无活性。最有效的化合物是N-异丙基，Nn-丁基，Nn-戊基和N-苯乙基取代的3-（3-羟苯基）哌啶衍生物。

  DOI：

  10.1021/jm00144a021