3-Phenylthio-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-carbaldehyde | 121133-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: 3-Phenylthio-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-carbaldehyde
• 英文别名: 3-Phenylsulfanyl-1-azabicyclo[2.2.2]octane-3-carbaldehyde
• CAS: 121133-07-1
• 化学式: C₁₄H₁₇NOS
• 分子量: 247.361
• InChiKey: XFTJDPBUYRGBNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  45.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Phenylthio-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-carbaldehyde 在 lithium aluminium tetrahydride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 生成 (1R,2R)-2-Methyl-1-(3-phenylsulfanyl-1-aza-bicyclo[2.2.2]oct-3-yl)-propane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移从-甲基-4-哌啶酮和3-奎宁环酮中立体化学控制合成螺环内酯和醚

  摘要：

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80748-0
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮 在 正丁基锂 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Phenylthio-1-azabicyclo<2.2.2>octane-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  苯硫基迁移从-甲基-4-哌啶酮和3-奎宁环酮中立体化学控制合成螺环内酯和醚

  摘要：

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)80748-0

文献信息

• COLDHAM, IAIN;COLLINGTON, ERIC W.;HALLETT, PETER;WARREN, STUART, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 41, C. 5321-5324
  作者：COLDHAM, IAIN、COLLINGTON, ERIC W.、HALLETT, PETER、WARREN, STUART

  DOI：——

  日期：——
• Stereochemically controlled synthesis of spirocyclic lactones and ethers from -methyl-4-piperidone and 3-quinuclidinone by phenylthio migration
  作者：Iain Coldham、Eric W. Collington、Peter Hallett、Stuart Warren

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)80748-0

  日期：1988.1

  Phenylthio migration coupled to stereoselective aldol reactions provides single diastereoisomers of allylic sulphides and spirocyclic tetrahydrofurans and butenolides based on the piperidine and quinuclidine skeletons.

  苯硫基迁移与立体选择性羟醛反应耦合，基于哌啶和奎尼丁骨架，提供了烯丙基硫化物，螺环四氢呋喃和丁烯化物的单一非对映异构体。
• Coldham, Iain; Warren, Stuart, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1992, # 18, p. 2303 - 2308
  作者：Coldham, Iain、Warren, Stuart

  DOI：——

  日期：——