5-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]pentan-1-one | 170912-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: 5-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]pentan-1-one
• 英文别名: tert-butyl N-[2-[5-[5-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]-5-oxopentoxy]-1H-indol-3-yl]ethyl]carbamate
• CAS: 170912-74-0
• 化学式: C₃₀H₃₉N₅O₆
• 分子量: 565.67
• InChiKey: GTVWPNITCIMYPA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  133
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]pentan-1-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 5-[3-(2-Amino-ethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-amino-phenyl)-piperazin-1-yl]-pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020
• 作为产物：
  描述：

  5-氯代戊酰氯 在 caesium carbonate 、 calcium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丁酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-[3-(2-{N-tert-Butoxycarbonyl}aminoethyl)-1H-indol-5-yloxy]-1-[4-(4-nitrophenyl)piperazin-1-yl]pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  血清素的芳基哌嗪衍生物的合成和血清素能活性：5-HT1D受体的强效激动剂。

  摘要：

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。

  DOI：

  10.1021/jm00018a020

文献信息

• Indole-derived arylpiperazines as ligands for 5HT.sub.1 -like,
  申请人：Pierre Fabre Medicament

  公开号：US05726177A1

  公开（公告）日：1998-03-10

  Novel indole-derived azylpiperazines of general formula (I), wherein, inter alia, R.sub.1 is NH.sub.2 or NO.sub.2, R'.sub.1, R.sub.2, R'.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 are H, Z is --C-- and X is 0. Methods for preparing such derivatives and the therapeutical uses thereof are also disclosed.

  新型吲哚衍生的一般式氮杂环己烷化合物（I），其中，R.sub.1为NH.sub.2或NO.sub.2，R'.sub.1，R.sub.2，R'.sub.2，R.sub.3和R.sub.4为H，Z为--C--，X为0。还公开了制备这类衍生物以及它们的治疗用途的方法。
• Synthesis and serotonergic activity of arylpiperazide derivatives of serotonin: potent agonists for 5-HT1D receptors
  作者：Michel Perez、Catherine Fourrier、Isabelle Sigogneau、Petrus J. Pauwels、Christiane Palmier、Gareth W. John、Jean-Pierre Valentin、Serge Halazy

  DOI：10.1021/jm00018a020

  日期：1995.9

  A series of new arylpiperazide derivatives of serotonin has been prepared and evaluated as 5-HT1D receptor agonists. Binding experiments at cloned human 5-HT1D alpha, 5-HT1D beta, and 5-HT1A receptors show that all the compounds are very potent and selective ligands for 5-HT1D receptor subtypes. Functional activity studies (contraction of the New Zealand white rabbit saphenous vein) demonstrate that

  已经制备了一系列新的5-羟色胺的芳基哌嗪衍生物，并将其评估为5-HT1D受体激动剂。在克隆的人5-HT1Dα，5-HT1Dβ和5-HT1A受体上进行的结合实验表明，所有化合物都是5-HT1D受体亚型的强效和选择性配体。功能活性研究（新西兰大白兔大隐静脉的收缩）表明，大多数衍生物表现为完全激动剂。其中，芳基磺酰胺衍生物5q（舒马普坦的pD2 = 8.33，舒马曲坦为5.75）也被认为是抑制与5-HT1Dβ受体偶联的毛喉素介导的环化酶的非常有效的激动剂（EC50 = 0.52nM）。