1-methyl-4-(dodecylsulfinyl)benzene | 148017-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-4-(dodecylsulfinyl)benzene
• 英文别名: dodecyl p-tolyl sulfoxide；Benzene, 1-(dodecylsulfinyl)-4-methyl-；1-dodecylsulfinyl-4-methylbenzene
• CAS: 148017-75-8
• 化学式: C₁₉H₃₂OS
• 分子量: 308.528
• InChiKey: FQXKCBVRCBMPEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.7±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  36.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-4-(dodecylsulfinyl)benzene 在 dibutylbis(cyclopentadienyl)zirconium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以73%的产率得到dodecyl p-tolyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  从乙烯基硫化物，亚砜和砜到乙烯基锆茂衍生物

  摘要：

  描述了一种容易和直接的新方法，其用于从多种杂取代的烯烃如乙烯基硫化物，亚砜和砜制备sp 2锆茂衍生物。在所有情况下，观察到立体化学的完全异构化，并且仅获得E-异构体。可以通过金属转化反应转变为有机铜，有机锌或有机钯物质，从而提高所得乙烯基有机金属的反应性，因此，很容易实现几种碳-碳的形成。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2003.08.074
• 作为产物：
  描述：

  dodecyl p-tolyl sulfide 在 氧气 、 10-甲基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到1-methyl-4-(dodecylsulfinyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  辅酶NAD +模型催化的硫化物选择性好氧氧化为亚砜

  摘要：

  辅酶NAD +模型可以应用于在室温下将硫化物光氧化为有机催化剂的亚砜。使用该方案可以轻松合成一系列亚砜，并讨论了可能的机理。该程序为在合成化学中清洁生产有用的亚砜提供了可靠的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.09.076

文献信息

• Zinc Homologation-Elimination Reaction of α-Sulfinyl Carbanions as a New Route to Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Ilan Marek

  DOI：10.1002/ejoc.200800529

  日期：2008.10

  α-Lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an SN2-type process, with zinc carbenoids, or intramolecularly by higher-order zincates through a tandem zinc homologation–β-elimination reaction into the corresponding alkenes. α,α- and α,β-Disubstituted alkenes can also be produced through these two methodologies.(© Wiley-VCH Verlag

  α-硫代亚硫酰基碳负离子在 SN2 型过程中金属转移成有机铜衍生物后，与类锌化合物发生分子间反应，或者通过串联锌同系化 - β-消除反应与高阶锌酸盐发生分子内反应，生成相应的烯烃。α,α- 和 α,β-双取代烯烃也可以通过这两种方法生产。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)
• α-Sulfinyl Carbanions as A New Source of Olefins
  作者：Adi Abramovitch、Jos P. Varghese、Ilan Marek

  DOI：10.1021/ol036450o

  日期：2004.2.1

  [reaction: see text] Secondary alpha-lithiosulfinyl carbanions react either intermolecularly, after transmetalation into an organocopper derivative in an S(N)2-type process with zinc carbenoid, or intramolecularly via higher-order zincate to give, through a tandem zinc homologation-beta-elimination reaction the corresponding alkenes. alpha,alpha-Disubstituted alkenes are only formed from tertiary alpha-lithiosulfinyl

  [反应：参见文本]次级α-异亚硫酰基碳负离子在S（N）2型过程中与类金属锌通过金属化反应转变为有机铜衍生物后，或在分子内通过高阶锌酸盐进行分子间反应，从而通过串联锌同系反应生成-β-消除反应相应的烯烃。α，α-二取代的烯烃仅由叔α-锂亚硫酰基碳负离子通过1，2-金属酸盐重排形成。
• Electro-oxidative coupling of Bunte salts with aryldiazonium tetrafluoroborates: a benign access to unsymmetrical sulfoxides
  作者：Saurabh Kumar、Shiv Chand、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1039/d3ob01955a

  日期：——

  An electrochemical strategy for the synthesis of unsymmetrical sulfoxides has been explored using Bunte salts and aryldiazonium tetrafluoroborates under constant current electrolysis at room temperature. In addition to being eco-safe and using mild conditions, the present protocol is free from the use of metal/oxidant, and is endowed with a broad substrate scope and good functional group tolerance

  利用Bunte盐和芳基重氮四氟硼酸盐在室温恒流电解下探索了合成不对称亚砜的电化学策略。除了生态安全和使用条件温和之外，本方案不使用金属/氧化剂，并且具有广泛的底物范围和良好的官能团耐受性。