4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile | 52560-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile
• 英文别名: 4-(2-mercaptothiazol-4-yl)benzonitrile；4-(4-cyanophenyl)-2-mercaptothiazole；4-(2-sulfanylidene-3H-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile
• CAS: 52560-96-0
• 化学式: C₁₀H₆N₂S₂
• 分子量: 218.303
• InChiKey: OHOKWOMLBWQSRZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  408.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  93.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile 在 4 A molecular sieve 、 盐酸羟胺 、 三乙胺 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)benzenecarboximidamide
  参考文献：
  名称：

  New Anti-MRSA and Anti-VRE Carbapenems; Synthesis and Structure-activity Relationships of 1.BETA.-Metyl-2-(thiazol-2-ylthio)carbapenems.

  摘要：

  发现新型抗微生物制剂，特别是针对耐药病原体引起的感染，是一项重要的目标。为了找到一种新的静脉注射碳青霉烯类抗生素，该抗生素具有强大的抗菌活性，尤其对耐甲氧西林葡萄球菌、耐万古霉素肠球菌和耐青霉素肺炎链球菌有效，我们合成了一系列在C-2位点带有噻唑-2-硫基的1β-甲基碳青霉烯类化合物。通过研究结构-活性关系，我们选定了SM-197436（27）、SM-232721（44）和SM-232724（41）进行进一步评估。

  DOI：

  10.7164/antibiotics.55.722
• 作为产物：
  描述：

  二硫代氨基甲酸铵 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 以72%的产率得到4-(2-mercapto-1,3-thiazol-4-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为吲哚胺 2,3-双加氧酶抑制剂的 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮的合成

  摘要：

  4-苯基噻唑啉硫酮对人 IDO1 的对接研究表明，环外硫原子与血红素铁的络合进一步被酶口袋 A 内苯环的疏水相互作用增强。在此基础上，提出了化学修饰以增加抑制活性。合成路线必须进行调整和优化以产生所需的取代 4-和 5-芳基噻唑啉硫酮。他们的生物学评估表明，5-芳基区域异构体的效力低于相应的 4-芳基类似物。除 4-Br 和 4-Cl 衍生物外，苯环上的取代不会显着增加抑制效力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.06.052

文献信息

• Novel benzylpiperidine compound
  申请人：——

  公开号：US20040158071A1

  公开（公告）日：2004-08-12

  The object of the present invention is to provide a compound having a treatment effect based on a chemokine inhibitory activity, which is satisfactory as a pharmaceutical product for oral administration. The present inventors have found that the following benzylpiperidine derivative (the formula (1)) has a chemokine inhibitory activity. Further intensive studies have resulted in successful enhancement of the chemokine inhibitory activity and stability in blood of the present compound, as well as the completion of the present invention. 1 wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种具有基于趋化因子抑制活性的治疗效果的化合物，作为口服药物而言，具有令人满意的药物品质。本发明人发现以下苯基哌啶衍生物（式（1））具有趋化因子抑制活性。进一步的深入研究成功增强了该化合物的趋化因子抑制活性和血液稳定性，从而完成了本发明。式中每个符号如说明书中所定义。
• Morpholine Compound
  申请人：Tanaka Yoshihito

  公开号：US20070265257A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is aryl optionally having substituent(s) and the like; ring B is arylene optionally having substituent(s) and the like; m=0-2; n=1-5; X is a bond and the like; Y is a bond and the like; and Z is hydrogen atom and the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a hydrate or solvate thereof have affinity for CCR3, and can be pharmaceutical products for the treatment and/or prophylaxis of immune or inflammatory diseases.

  化合物的化学式为(1)，其中环A是芳基，可选地具有取代基等；环B是芳烃，可选地具有取代基等；m=0-2；n=1-5；X是键等；Y是键等；Z是氢原子等或其药学上可接受的盐，其水合物或溶剂化物具有对CCR3的亲和力，并可用于治疗和/或预防免疫或炎症性疾病的药物产品。
• NOVEL BENZYLPIPERIDINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1389616A1

  公开（公告）日：2004-02-18

  The object of the present invention is to provide a compound having a treatment effect based on a chemokine inhibitory activity, which is satisfactory as a pharmaceutical product for oral administration. The present inventors have found that the following benzylpiperidine derivative (the formula (1)) has a chemokine inhibitory activity. Further intensive studies have resulted in successful enhancement of the chemokine inhibitory activity and stability in blood of the present compound, as well as the completion of the present invention. wherein each symbol is as defined in the specification.

  本发明的目的是提供一种具有基于趋化因子抑制活性的治疗效果的化合物，该化合物作为口服药物是令人满意的。 本发明者发现以下苄基哌啶衍生物（式（1））具有趋化因子抑制活性。通过进一步深入研究，成功地提高了本化合物的趋化因子抑制活性和在血液中的稳定性，并完成了本发明。 其中各符号如说明书中所定义。
• MORPHOLINE COMPOUND
  申请人：Mitsubishi Pharma Corporation

  公开号：EP1801108A1

  公开（公告）日：2007-06-27

  A compound represented by the formula (1) wherein ring A is aryl optionally having substituent(s) and the like; ring B is arylene optionally having substituent(s) and the like; m=0-2; n=1-5; X is a bond and the like; Y is a bond and the like; and Z is hydrogen atom and the like or a pharmaceutically acceptable salt thereof, and a hydrate or solvate thereof have affinity for CCR3, and can be pharmaceutical products for the treatment and/or prophylaxis of immune or inflammatory diseases.

  由式（1）代表的化合物 其中，环 A 是可选具有取代基等的芳基；环 B 是可选具有取代基等的芳烯；m=0-2；n=1-5；X 是键等；Y 是键等；Z 是氢原子等，或其药学上可接受的盐、水合物或溶液对 CCR3 具有亲和力，可作为治疗和/或预防免疫性或炎症性疾病的药物产品。
• Synthesis and anti-proliferative effect of novel 4-Aryl-1, 3-Thiazole-TPP conjugates via mitochondrial uncoupling process
  作者：Yixin Hu、Yang Zhang、Jie Guo、Shihao Chen、Jie Jin、Pengyu Li、Yuchen Pan、Shuwen Lei、Jiaqi Li、Suheng Wu、Buzhou Bu、Lei Fu

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107588

  日期：2024.9

  membrane potential and enhanced levels of reactive oxygen species (ROS). The flow cytometry analysis revealed that compound could induce apoptosis and cell cycle arrest at G0/G1 phase in HeLa cells. In addition, mitochondrial bioenergetics assay revealed that displayed mild mitochondrial uncoupling effect. Taken together, these findings suggest the therapeutic potential of compound as an antitumor agent

  随着线粒体靶向部分（例如三苯鏻阳离子（TPP））的出现，靶向癌细胞中的线粒体已成为对抗肿瘤的有前途的策略。在此，设计并合成了一系列连接到TPP部分的新型4-芳基-1,3-噻唑衍生物。通过 CCK-8 测定评估针对四种癌细胞系的细胞毒性。这些化合物中的大多数对 HeLa、PC-3 和 HCT-15 细胞表现出中等至良好的抑制活性，而 MCF-7 细胞对大多数化合物不太敏感。其中，化合物对HeLa细胞表现出显着的抗增殖活性，值得进一步研究。具体来说，线粒体膜电位降低，活性氧（ROS）水平升高。流式细胞术分析表明，该化合物可诱导 HeLa 细胞凋亡和细胞周期停滞在 G0/G1 期。此外，线粒体生物能学测定显示显示出轻微的线粒体解偶联效应。总而言之，这些发现表明该化合物作为靶向线粒体的抗肿瘤剂具有治疗潜力。