diethyl (3-phenylisoquinolin-1-yl)phosphonate | 1176334-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-phenylisoquinolin-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-[Diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylisoquinoline；1-[diethoxy(oxido)phosphaniumyl]-3-phenylisoquinoline
• CAS: 1176334-72-7
• 化学式: C₁₉H₂₀NO₃P
• 分子量: 341.346
• InChiKey: WGWZRKUPXLVZPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diethyl 2-(4-methylphenylsulfonamido)-3-phenyl-1,2-dihydroisoquinolin-1-ylphosphonate 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 diethyl (3-phenylisoquinolin-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-catalyzed reactions of N′-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with diethyl phosphite

  摘要：

  Lewis acid catalyst-tuned reactions of N'-(2-alkynylbenzylidene)hydrazides with diethyl phosphite are described. Isoquinolin-1-ylphosphonate is generated when copper triflate is utilized as catalyst, while 2-amino-1,2-dihydroisoquinolin-1-ylphosphonate is obtained in the presence of palladium acetate. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.05.013

文献信息

• 一种异喹啉亚磷酸酯类化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN108752379A

  公开（公告）日：2018-11-06

  本发明公开了一种异喹啉亚磷酸酯类化合物的制备方法，其选用异喹啉氮氮化合物为底物，在底物中加入亚磷酸酯，然后以1,2二氯乙烷为溶剂，并在空气中、碱性条件和铜催化剂的共同作用下，经加热反应制得粗产品。采用本发明所提供的制备方法，其生产成本低，化合物产率高，适用于工业化推广普及。
• An approach to 1-phosphorylated isoquinolines through silver(I)-catalyzed tandem reaction involving C–N and C–P bond formation
  作者：Xianbo Wang、Zhiyong Wang

  DOI：10.1016/j.tet.2014.06.060

  日期：2014.9

  A novel silver-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldoximes with H-phosphinate esters, and H-phosphine oxides has been developed, providing a general and powerful tool for the synthesis of various 1-phosphorylated isoquinolins in moderate to excellent yield. This reaction proceeded smoothly to construct C–N and C–P bonds in one-pot with good functional group tolerance under mild conditions.

  已开发出一种新颖的银催化的2-炔基苯甲肟与H-次膦酸酯和H-膦氧化物的串联反应，为合成各种1-磷酸化的异喹啉类化合物提供了通用而有效的工具，产率中等至优异。该反应顺利进行，在温和条件下，在一个罐中构建具有良好官能团耐受性的C–N和C–P键。