(3R)-3-<(S)-(1-phenyl)ethylamino>-quinuclidine dihydrochloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 奎宁环
• 英文名称: (3R)-3-<(S)-(1-phenyl)ethylamino>-quinuclidine dihydrochloride
• 英文别名: (3R)-N-[(1S)-1-phenylethyl]-1-azabicyclo[2.2.2]octan-3-amine;hydrochloride
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂*2ClH
• 分子量: 303.275
• InChiKey: VZRKHWPTLGAYSB-NXCSSKFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.85
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  15.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-<(S)-(1-phenyl)ethylamino>-quinuclidine dihydrochloride 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 丙醇 、 水 为溶剂， 生成 (3R)-1-氮杂双环[2.2.2]辛烷-3-胺盐酸盐(1:1)
  参考文献：
  名称：

  (R)和(S)-3-氨基奎宁环二盐酸盐的改进制备

  摘要：

  摘要 开发了一种用于合成 (R) 或 (S)-3- 氨基奎宁环的改进方法。关键中间体亚胺 2 是以氧化锂为基料和分子筛，通过一锅法制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003556
• 作为产物：
  描述：

  3-奎宁环酮盐酸盐 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 molecular sieve 、 lithium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 (3R)-3-<(S)-(1-phenyl)ethylamino>-quinuclidine dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  (R)和(S)-3-氨基奎宁环二盐酸盐的改进制备

  摘要：

  摘要 开发了一种用于合成 (R) 或 (S)-3- 氨基奎宁环的改进方法。关键中间体亚胺 2 是以氧化锂为基料和分子筛，通过一锅法制备的。

  DOI：

  10.1080/00397919608003556

文献信息

• Synthesis of (R) and (S)-3-Aminoquinuclidine from 3-Quinuclidinone and (S) and (R)-1-Phenethylamine
  作者：Langlois、Meyer、Soulier

  DOI：10.1080/00397919208021320

  日期：1992.7

  The synthesis of (R) and (S)-3-amino quinuclidine, an important building block for the synthesis of chiral 5-HT3 serotonin receptor antagonists, is described. The key reaction is the reduction by NaBH4 of the imine prepared from the 3-quinuclidinone and chiral (S) or (R)-1-phenethylamine.