1-(4-phenylcyclohexylidene)thiosemicarbazide | 387847-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-phenylcyclohexylidene)thiosemicarbazide
• 英文别名: [(4-Phenylcyclohexylidene)amino]thiourea
• CAS: 387847-13-4
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃S
• mdl: MFCD21371100
• 分子量: 247.364
• InChiKey: IDIKTKKOMQISIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.384
• 拓扑面积：
  82.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴-4'-氰基苯乙酮 、 1-(4-phenylcyclohexylidene)thiosemicarbazide 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以72%的产率得到4-(4-cyanophenyl)-2-(2-(4-phenylcyclohexylidene)hydrazinyl)thiazole
  参考文献：
  名称：

  新型噻唑基Hy衍生物作为潜在抗癌药的合成与评价

  摘要：

  背景：近年来，掺入部分的噻唑衍生物由于在当前癌症研究领域中起着关键作用而引起了人们的极大兴趣。 方法：本研究通过1-（4-苯基环己叉基）硫代氨基脲与2-溴苯乙酮衍生物的反应合成了新的噻唑基衍生物。进行MTT测定以评估化合物对A549人肺腺癌，HepG2人肝肝细胞癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。使用NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系研究了化合物的选择性。 结果：发现4-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（2-（4-苯基环己叉基）肼基）噻唑（7）是最有希望的抗HepG2细胞系抗癌剂，与顺铂相比，IC50值为0.316 mM。 （IC50 ＝ 0.091mM）。化合物2和6还对HepG2细胞系表现出细胞毒性作用，IC50值分别为0.81 mM和0.79 mM。此外，化合物2、6和7对NIH / 3T3细胞系没有任何细胞毒性。 结论：特别地，由于化合物7对HepG2细胞系具有选择性的抗肿

  DOI：

  10.2174/1570180814666161104161711
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基环己酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(4-phenylcyclohexylidene)thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  新型2，4-二取代肼基-噻唑类似物的简便合成和生物学分析。

  摘要：

  在EtOH中催化量的AcOH存在下，使用不同的醛/酮，硫代氨基脲和4-甲氧基苯甲酰溴，可以方便地进行一锅多组分合成新的2,4-二取代的肼基-噻唑。以合理的产率和高纯度获得产物。与抗坏血酸相比，通过DPPH自由基清除活性评估了肼基-噻唑的体外抗氧化活性。合成的噻唑14c和14g具有最低的\（\ hbox {IC} _ {50} \）值。此外，还筛选了肼基噻唑对六种细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株包括金黄色葡萄球菌，黄体分枝杆菌，大肠杆菌，Ps。铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和嗜水曲霉其中一些产品显示出良好的抗菌活性。此外，化合物14a对黑素瘤癌细胞系A375具有抗癌活性，其中\（\ hbox {LC} _ {50} = 0.55 \ hbox {mg} / \ hbox {mL} \），相对于正常细胞系（Hu- 2）与\（\ hbox {LC} _ {50} = 1.19 \ hbox {mg}

  DOI：

  10.1007/s11030-015-9654-7

文献信息

• Facile synthesis and biological assays of novel 2,4-disubstituted hydrazinyl-thiazoles analogs
  作者：Fateme Ghanbari Pirbasti、Nosrat O. Mahmoodi

  DOI：10.1007/s11030-015-9654-7

  日期：2016.5

  A convenient, one-pot multi-component synthesis of new 2,4-disubstituted hydrazinyl-thiazoles was accomplished using different aldehydes/ketones, thiosemicarbazide, and 4-methoxy phenacyl bromide in the presence of a catalytic amount of AcOH in EtOH. Products were obtained in reasonable yields and high purity. The in vitro antioxidant activity of hydrazinyl-thiazoles was evaluated by DPPH radical scavenging

  在EtOH中催化量的AcOH存在下，使用不同的醛/酮，硫代氨基脲和4-甲氧基苯甲酰溴，可以方便地进行一锅多组分合成新的2,4-二取代的肼基-噻唑。以合理的产率和高纯度获得产物。与抗坏血酸相比，通过DPPH自由基清除活性评估了肼基-噻唑的体外抗氧化活性。合成的噻唑14c和14g具有最低的\（\ hbox IC} _ 50} \）值。此外，还筛选了肼基噻唑对六种细菌菌株的体外抗菌活性，这些菌株包括金黄色葡萄球菌，黄体分枝杆菌，大肠杆菌，Ps。铜绿假单胞菌，枯草芽孢杆菌和嗜水曲霉其中一些产品显示出良好的抗菌活性。此外，化合物14a对黑素瘤癌细胞系A375具有抗癌活性，其中\（\ hbox LC} _ 50} = 0.55 \ hbox mg} / \ hbox mL} \），相对于正常细胞系（Hu- 2）与\（\ hbox LC} _ 50} = 1.19 \ hbox mg}
• Synthesis and Evaluation of New Thiazolyl Hydrazone Derivatives as Potential Anticancer Agents
  作者：Zafer Asım Kaplancıklı、Belgin Sever、Mehlika Dilek Altıntop、Ozlem Atlı、Merve Baysal、Ahmet Ozdemir

  DOI：10.2174/1570180814666161104161711

  日期：2017.6.6

  Background: In recent years, thiazole derivatives incorporated with hydrazone moiety have attracted a great deal of interest due to their pivotal role in the field of current cancer research. Methods: In the present study, new thiazolyl hydrazone derivatives were synthesized via the reaction of 1-(4-phenylcyclohexylidene)thiosemicarbazide with 2-bromoacetophenone derivatives. MTT assay was performed to assess

  背景：近年来，掺入部分的噻唑衍生物由于在当前癌症研究领域中起着关键作用而引起了人们的极大兴趣。 方法：本研究通过1-（4-苯基环己叉基）硫代氨基脲与2-溴苯乙酮衍生物的反应合成了新的噻唑基衍生物。进行MTT测定以评估化合物对A549人肺腺癌，HepG2人肝肝细胞癌和C6大鼠神经胶质瘤细胞系的细胞毒性作用。使用NIH / 3T3小鼠胚胎成纤维细胞系研究了化合物的选择性。 结果：发现4-（4-甲基磺酰基苯基）-2-（2-（4-苯基环己叉基）肼基）噻唑（7）是最有希望的抗HepG2细胞系抗癌剂，与顺铂相比，IC50值为0.316 mM。 （IC50 ＝ 0.091mM）。化合物2和6还对HepG2细胞系表现出细胞毒性作用，IC50值分别为0.81 mM和0.79 mM。此外，化合物2、6和7对NIH / 3T3细胞系没有任何细胞毒性。 结论：特别地，由于化合物7对HepG2细胞系具有选择性的抗肿