1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone | 18087-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone
• 英文别名: [1-(1,3-Benzodioxol-5-yl)ethylideneamino]thiourea
• CAS: 18087-38-2
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃O₂S
• mdl: MFCD21102052
• 分子量: 237.282
• InChiKey: HXBOIMVUUOTWTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.9±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.45±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone 、 2-溴-4'-氰基苯乙酮 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  新设计的 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑的合成、抗 HIV 活性、分子模型研究和 QSAR

  摘要：

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.113
• 作为产物：
  描述：

  3,4-亚甲二氧苯乙酮 、 氨基硫脲 在 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(1,3-benzodioxol-5-yl)ethan-1-one thiosemicarbazone
  参考文献：
  名称：

  新设计的 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑的合成、抗 HIV 活性、分子模型研究和 QSAR

  摘要：

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.07.113

文献信息

• Synthesis and anti-Candida activity of novel 2-hydrazino-1,3-thiazole derivatives
  作者：Ludovic T. Maillard、Sébastien Bertout、Ophélie Quinonéro、Gülşen Akalin、Gülhan Turan-Zitouni、Pierre Fulcrand、Fatih Demirci、Jean Martinez、Nicolas Masurier

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.039

  日期：2013.3

  Eighteen new hydrazino-1,3-thiazole derivatives were evaluated against 8 strains of multi-resistant Candida spp. Introduction of an indolyl moiety linked to the hydrazone function enhanced the in vitro anti-Candida activity, with an activity spectrum towards Candida albicans strains. Introduction of a (S)-2-aminoethyl chain on the thiazole nucleus largely enhanced the in vitro antifungal activity, with a selectivity oriented towards non-C. albicans species. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis, anti-HIV activity, molecular modeling study and QSAR of new designed 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles
  作者：Amna Rauf、Muhammad K. Kashif、Bahjat A. Saeed、Najim A. Al-Masoudi、Shahid Hameed

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.07.113

  日期：2019.12

  Abstract Taking into consideration the eminence of 1,3-thiazoles in medicinal chemistry and in a view of procuring more pronounced biological contour, the synthesis of 2-(2-arylidenehydrazinyl)-4-arylthiazoles 6–43 was made possible by the cyclization reaction of thiosemicarbazones and α-bromoacetophenones. The thiosemicarbazones 5a-m were in turn synthesized from substituted benzaldehydes or acetophenones

  摘要 考虑到 1,3-噻唑类化合物在药物化学方面的优势，为了获得更显着的生物轮廓，通过环化反应合成 2-(2-亚芳基肼基)-4-芳基噻唑类化合物 6-43 成为可能。缩氨基硫脲和 α-溴苯乙酮。缩氨基硫脲 5a-m 依次由取代的苯甲醛或苯乙酮和缩氨基硫脲合成。进行反应条件的优化以得到良好产率的目标分子。使用 MTT 测定法在体外评估了所有新化合物对 MT4 细胞中 HIV-1 和 HIV-2 复制的抗病毒活性。筛选结果表明，化合物 32-34 是该系列中唯一抑制细胞培养物中 HIV-1 和 HIV-2 复制的化合物，IC50 > 2.71，分别 >2.19 和 >1.71 μM。还研究了化合物 32 和 34 与人类免疫缺陷病毒逆转录酶 (HIV RT) 的一些氨基酸的分子对接。通过多元线性回归（MRL）和遗传函数逼近（GFA）两种方法获得了新合成的同类物之间的初步量子构效关系（QSAR）。