(R)-2-methyl-N-(1‘-(naphthalene-1‘-yl)ethyl)benzamide | 1093070-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (R)-2-methyl-N-(1‘-(naphthalene-1‘-yl)ethyl)benzamide
• 英文别名: (R)-2-methyl-N-(1-(naphthalen-1-yl)ethyl)benzamide；2-Methyl-N-(1R-naphthalen-1-yl-ethyl)-benzamide；2-methyl-N-[(1R)-1-naphthalen-1-ylethyl]benzamide
• CAS: 1093070-13-3
• 化学式: C₂₀H₁₉NO
• 分子量: 289.377
• InChiKey: KHDFCIXDDKWNFL-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methyl-N-(1‘-(naphthalene-1‘-yl)ethyl)benzamide 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以35%的产率得到(R)-2-methyl-N-(1‘-(naphthalene-1‘-yl)ethyl)benzothioamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOSITIONS AND METHODS OF TREATMENT FOR SARS-COV-2 THROUGH PAPAIN PROTEASE INHIBITION
  [FR] COMPOSITIONS ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DU SRAS-COV-2 PAR INHIBITION DE PROTÉASE À PAPAÏNE

  摘要：

  在一个方面，本公开涉及病毒木瓜蛋白酶抑制剂，其制备方法，包含其的制药组合物，以及使用其治疗和/或预防COVID-19和其他冠状病毒疾病的方法。在一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂具有一个核心或连接结构，其特征是核心结构两侧具有至少一个氮原子和取代或未取代的环烷基，芳香基或杂环芳香基团。在另一个方面，木瓜蛋白酶抑制剂能够消除病毒去泛素化和/或去ISGase活性。本摘要旨在作为特定领域搜索的扫描工具，不限制本公开的范围。

  公开号：

  WO2022072975A1
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯甲酸 在 氯化亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (R)-2-methyl-N-(1‘-(naphthalene-1‘-yl)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型苯甲酰胺和异吲哚啉的 SAR，设计为 SARS-CoV 蛋白酶抑制剂 - 可有效对抗 SARS-CoV-2。

  摘要：

  抑制冠状病毒（CoV）编码的木瓜蛋白酶样半胱氨酸蛋白酶（PL pro ）是治疗这些重要人类病原体感染的一种有吸引力的策略。在此，我们报告了非共价活性位点定向抑制剂 ( R )-5-氨基-2-甲基-N-(1-(萘-1-基)乙基)苯甲酰胺的构效关系 (SAR) ( 2 b ) ，已知它会结合到 SARS-CoV PL pro的 S3 和 S4 口袋中。此外，我们报告发现异吲哚啉是一类新的有效 PL前体抑制剂。这些研究还提供了对该抑制剂类的结合模式的更深入的了解。重要的是，这些抑制剂还被证实能够抑制细胞培养中的 SARS-CoV-2 复制，这表明，由于目标蛋白酶的结构高度相似，针对 SARS-CoV PL pro鉴定的抑制剂是开发新的泛型抑制剂的宝贵起点。 ‐冠状病毒抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.202000548

文献信息

• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES
  申请人：Ghosh Arun K.

  公开号：US20110269834A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  Described herein are compounds and compositions, and methods for using the compounds and compositions, for treating respiratory diseases and illness, such as severe acute respiratory syndrome (SARS).

  本文描述了化合物和组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗呼吸道疾病和疾病，如严重急性呼吸综合征（SARS）的方法。
• Peptidomimetics for the treatment of coronavirus and picornavirus infections
  申请人：Emory University

  公开号：US11207370B2

  公开（公告）日：2021-12-28

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV-2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.

  用于预防、治疗或治愈人类或其他动物宿主冠状病毒、皮卡病毒和/或肝病毒科病毒感染的化合物、组合物和方法。可治疗的特定病毒包括肠道病毒。在一个实施方案中，化合物可用于治疗严重急性呼吸系统综合征病毒感染，如人冠状病毒 229E、SARS、MERS、SARS-CoV-1（OC43）和 SARS-CoV-2。在另一个实施方案中，这些方法用于治疗合并感染两种或两种以上这些病毒的患者，或合并感染一种或多种这些病毒和诺如病毒的患者。
• Structure-Based Design, Synthesis, and Biological Evaluation of a Series of Novel and Reversible Inhibitors for the Severe Acute Respiratory Syndrome−Coronavirus Papain-Like Protease
  作者：Arun K. Ghosh、Jun Takayama、Yoann Aubin、Kiira Ratia、Rima Chaudhuri、Yahira Baez、Katrina Sleeman、Melissa Coughlin、Daniel B. Nichols、Debbie C. Mulhearn、Bellur S. Prabhakar、Susan C. Baker、Michael E. Johnson、Andrew D. Mesecar

  DOI：10.1021/jm900611t

  日期：2009.8.27

  We describe here the design, Synthesis, molecular modeling. and biological evaluation of a series of small molecule, nonpeptide inhibitors of SARS-CoV PLpro. Our initial lead compound was identified via high-throughput screening of a diverse chemical library. We subsequently carried out structure-activity relationship studies and optimized the lead structure to potent inhibitors that have shown antiviral activity against SARS-CoV infected Vero E6 cells, Upon the basis of the X-ray crystal structure of inhibitor 24-bound to SARS-CoV PLpro, a drug design template was created. Our structure-based modification led to the design of a more potent inhibitor, 2 (enzyme IC50 = 0.46 mu M; antiviral EC50 = 6 mu M). Interestingly. its methylamine derivative, 49, displayed good enzyme inhibitory potency (IC50 = 1.3 mu M) and the most potent SARS antiviral activity (EC50 = 5.2 mu M) in the series, We have carried our computational docking studies and generated a predictive 3D-QSAR model for SARS-CoV PLpro inhibitors.
• PEPTIDOMIMETICS FOR THE TREATMENT OF CORONAVIRUS AND PICORNAVIRUS INFECTIONS
  申请人：Emory University

  公开号：US20210008150A1

  公开（公告）日：2021-01-14

  Compounds, compositions and methods for preventing, treating or curing a coronavirus, picornavirus, and/or hepeviridae virus infection in human subjects or other animal hosts. Specific viruses that can be treated include enteroviruses. In one embodiment, the compounds can be used to treat an infection with a severe acute respiratory syndrome virus, such as human coronavirus 229E, SARS, MERS, SARS-CoV-1 (OC43), and SARS-CoV-2. In another embodiment, the methods are used to treat a patient co-infected with two or more of these viruses, or a combination of one or more of these viruses and norovirus.
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATING RESPIRATORY DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT DES MALADIES RESPIRATOIRES
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO2010022355A1

  公开（公告）日：2010-02-25

  Described herein are compounds and compositions, and methods for using the compounds and compositions, for treating respiratory diseases and illness, such as severe acute respiratory syndrome (SARS).