3,3-(ethylendioxy)-androstan-17-one | 29360-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3,3-(ethylendioxy)-androstan-17-one
• 英文别名: (8'R,9'S,10'S,13'S,14'S)-10',13'-dimethylspiro[1,3-dioxolane-2,3'-2,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene]-17'-one
• CAS: 29360-38-1
• 化学式: C₂₁H₃₂O₃
• 分子量: 332.483
• InChiKey: QGISYVREUUQQKE-VIVDETTOSA-N

物化性质

• 熔点：
  155-156 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  444.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3-(ethylendioxy)-androstan-17-one 在 三乙基硼 、 四丁基氟化铵 、 potassium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Radical allylation of trifluoromethylated xanthates: use of DEAD for removing the allyltributyltin excess

  摘要：

  Radical allylation of trifluoromethylated xanthates allows the preparation of quaternary carbon centers bearing the trifluoromethyl group. An excess of the allyltributyltin reagent must be used in order to achieve satisfactory yields of the adducts. The excess of reagent could be conveniently removed by the use of diethylazodicarboxylate (DEAD). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02135-3
• 作为产物：
  描述：

  dihydrotestosterone 在 aluminum oxide 、 对甲苯磺酸 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3,3-(ethylendioxy)-androstan-17-one
  参考文献：
  名称：

  研究新的 C2 对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物：合成、对前列腺癌细胞系的抗增殖活性以及与 CYP3A4 的相互作用

  摘要：

  报道了 17α-连接的C2对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物的合成。使用短的五步反应序列合成二聚体，睾酮和二氢睾酮二聚体的总产率分别为 28% 和 38%。二聚反应是通过第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的烯烃复分解反应实现的。测试了二聚体及其相应的 17α-烯丙基前体对雄激素依赖性 (LNCaP) 和雄激素非依赖性 (PC3) 前列腺癌细胞系的抗增殖活性。将对细胞的影响与抗雄激素醋酸环丙孕酮（CPA）进行比较。结果表明，二聚体在两种细胞系上均具有活性，并且对雄激素依赖性 LNCaP 细胞的活性增强。然而，睾酮二聚体 ( 11 ) 的活性是二氢睾酮二聚体 ( 15 ) 的五倍，针对 LNCaP 细胞的 IC 50分别为 11.7 μM 和 60.9 μM，比参考药物 CPA 的活性高出三倍多 (IC 50 个40.7 μM）。同样，对新化合物与药物代谢细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4)

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115222

文献信息

• A New Ready, High-Yielding, General Procedure for Acetalization of Carbonyl Compounds
  作者：Romualdo Caputo、Carla Ferreri、Giovanni Palumbo

  DOI：10.1055/s-1987-27955

  日期：——

  Carbonyl compounds are smoothly and rapidly acetalized by treatment with alcohols, in anhydrous acetonitrile, in the presence of polystyryl diphenyl phosphine - iodine complex as catalyst. Open and cyclic acetals, including 1,3-dioxolanes, 1,3-oxathiolanes, and 1,3-dithiolanes, of miscellaneous aldehydes and ketones have been successfully prepared in this way. The isolation of the product is very easily performed, by simple filtration of the polymer-linked phosphine oxide which is formed in the reaction.

  通过使用醇类、无水乙腈中，在聚苯乙烯二苯基膦-碘复合物作为催化剂的条件下，羰基化合物可以顺利且快速地进行缩醛化反应。多种醛和酮的开链型和环状缩醛，包括1,3-二氧戊环、1,3-氧硫环戊烷和1,3-二硫环戊烷，都已成功通过这种方式制备。产品很容易通过简单过滤反应中形成的聚合物连接的磷氧化物来分离。
• Synthesis and Structure Activity Relationship of Organometallic Steroidal Androgen Derivatives
  作者：Siden Top、Céline Thibaudeau、Anne Vessières、Emilie Brulé、Franck Le Bideau、Jean-Michel Joerger、Marie-Aude Plamont、Soth Samreth、Alan Edgar、Jérôme Marrot、Patrick Herson、Gérard Jaouen

  DOI：10.1021/om800698y

  日期：2009.3.9

  addition of the corresponding acetylide to the C-17 carbonyl of the steroid. The crystal structures of two ferrocenyl and one rhenium complexes were determined by X-ray diffraction and had confirmed that the organometallic moiety points toward the α face of the steroid skeleton. All the complexes retain a modest affinity for the androgen receptor. The ferrocenyl derivatives of ethynyl testosterone

  我们在此介绍甾族雄激素睾丸激素和二氢睾丸激素（DHT）在甾体骨架的C-17位置被乙炔基取代基接枝的各种夹心或半夹心有机金属单元取代的一系列有机金属配合物的合成及其与结构活性的关系[二茂铁，（η 5 -C 5 H ^ 4）-Re（CO）3，（η 5 -C 5 H ^ 4）-Mn（CO）3，（η 6 -C 6 H ^ 5）-Cr（CO）3；和在C-16和C-17分别被二茂铁基乙烯基和二茂铁基乙炔基单元取代的3β-雄甾烷二醇。与雌二醇系列相反，目前文献中有机金属类固醇雄激素的例子很少。乙炔基睾丸激素衍生物是通过适当的碘代有机金属化合物与17β-乙炔基睾丸激素锡烷基衍生物之间的斯蒂勒偶联反应获得的。乙炔基-DHT衍生物是通过将相应的乙炔化物加到类固醇的C-17羰基上合成的。通过X射线衍射确定了两个二茂铁基和一个rh络合物的晶体结构，并确认有机金属部分指向类固醇骨架的α面。所有复合物都对雄激素受体保
• Radical allylation of trifluoromethylated xanthates: use of DEAD for removing the allyltributyltin excess
  作者：Jean-Claude Blazejewski、Patrick Diter、Tadeusz Warchol、Claude Wakselman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02135-3

  日期：2001.1

  Radical allylation of trifluoromethylated xanthates allows the preparation of quaternary carbon centers bearing the trifluoromethyl group. An excess of the allyltributyltin reagent must be used in order to achieve satisfactory yields of the adducts. The excess of reagent could be conveniently removed by the use of diethylazodicarboxylate (DEAD). (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Investigating a new C2-symmetric testosterone dimer and its dihydrotestosterone analog: Synthesis, antiproliferative activity on prostate cancer cell lines and interaction with CYP3A4
  作者：Alexis Paquin、Laurie Fortin、Julie Girouard、Carlos Reyes-Moreno、Irina F. Sevrioukova、Gervais Bérubé

  DOI：10.1016/j.ejmech.2023.115222

  日期：2023.3

  The synthesis of a 17α-linked C2-symmetric testosterone dimer and its dihydrotestosterone analog is reported. The dimers were synthesized using a short five-step reaction sequence with 28% and 38% overall yield for the testosterone and dihydrotestosterone dimer, respectively. The dimerization reaction was achieved by an olefin metathesis reaction with 2nd generation Hoveyda-Grubbs catalyst. The dimers

  报道了 17α-连接的C2对称睾酮二聚体及其二氢睾酮类似物的合成。使用短的五步反应序列合成二聚体，睾酮和二氢睾酮二聚体的总产率分别为 28% 和 38%。二聚反应是通过第二代Hoveyda-Grubbs催化剂的烯烃复分解反应实现的。测试了二聚体及其相应的 17α-烯丙基前体对雄激素依赖性 (LNCaP) 和雄激素非依赖性 (PC3) 前列腺癌细胞系的抗增殖活性。将对细胞的影响与抗雄激素醋酸环丙孕酮（CPA）进行比较。结果表明，二聚体在两种细胞系上均具有活性，并且对雄激素依赖性 LNCaP 细胞的活性增强。然而，睾酮二聚体 ( 11 ) 的活性是二氢睾酮二聚体 ( 15 ) 的五倍，针对 LNCaP 细胞的 IC 50分别为 11.7 μM 和 60.9 μM，比参考药物 CPA 的活性高出三倍多 (IC 50 个40.7 μM）。同样，对新化合物与药物代谢细胞色素 P450 3A4 (CYP3A4)