2-methyl-6-(4-methylphenyl)benzoic acid | 1261960-79-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methyl-6-(4-methylphenyl)benzoic acid
• 英文别名: 3,4'-dimethyl-biphenyl-2-carboxylic acid；3,4'-Dimethyl-biphenyl-2-carbonsaeure；2-(4-Methylphenyl)-6-methylbenzoic acid
• CAS: 1261960-79-5
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: PKLCYCHTYXIAKI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.7±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.132±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-6-(4-methylphenyl)benzoic acid 在 喹啉 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 、 copper dichloride 作用下， 以73 mg的产率得到3,4'-二甲基-1,1'-联苯
  参考文献：
  名称：

  铑催化的（杂）芳酸的邻位芳基化

  摘要：

  乙酸铑有效地促进了（杂）芳族羧酸盐与芳基溴化物的羧酸盐定向邻位芳基化。这种无膦，氧化还原中性方法的主要优点来自于它在组装具有生物学意义的富电子芳基吡啶方面的效率，这些芳基吡啶是已知的使用Pd，Ru和Ir催化剂在CH芳基化中存在问题的底物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201900596
• 作为产物：
  描述：

  2-methyl-6-(4-methylphenyl)-N-[2,3,5,6-tetrafluoro-4-(trifluoromethyl)phenyl]benzamide 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 反应 12.0h， 以96%的产率得到2-methyl-6-(4-methylphenyl)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  Pd(II)-Catalyzed para-Selective C–H Arylation of Monosubstituted Arenes

  摘要：

  Pd-catalyzed highly para-selective C-H arylation of monosubstituted arenes (including toluene) is developed for the first time using an F+ reagent as a bystanding oxidant. This finding provides a new retrosynthetic disconnection for para-substituted biaryl synthesis via C-H/C-H cross-coupling.

  DOI：

  10.1021/ja206572w

文献信息

• Iridium-Catalyzed<i>ortho</i>-Arylation of Benzoic Acids with Arenediazonium Salts
  作者：Liangbin Huang、Dagmar Hackenberger、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201505769

  日期：2015.10.19

  In the presence of catalytic [IrCp*Cl2}2] and Ag2CO3, Li2CO3 as the base, and acetone as the solvent, benzoic acids react with arenediazonium salts to give the corresponding diaryl‐2‐carboxylates under mild conditions. This CH arylation process is generally applicable to diversely substituted substrates, ranging from extremely electron‐rich to electron‐poor derivatives. The carboxylate directing

  在催化[IrCp * Cl 2 } 2 ]和Ag 2 CO 3，Li 2 CO 3为碱，丙酮为溶剂的情况下，苯甲酸与槟榔重氮盐反应生成相应的二芳基-2-羧酸盐温和的条件。这种CH芳基化过程通常适用于各种取代的底物，范围从极富电子的至贫电子的衍生物。羧酸根导向基团是广泛可得的，可以无痕地除去或用于进一步的衍生作用。通过使用重氮盐可实现与卤化物交叉偶联的正交性，即使存在碘取代基也可将其偶联。
• Ruthenium(<scp>ii</scp>)-catalyzed C–H functionalizations on benzoic acids with aryl, alkenyl and alkynyl halides by weak-O-coordination
  作者：Ruhuai Mei、Cuiju Zhu、Lutz Ackermann

  DOI：10.1039/c6cc07773k

  日期：——

  C-H arylations of weakly coordinating benzoic acids were achieved by versatile ruthenium(II) catalysis with ample substrate scope. Thus, user-friendly ruthenium(II) biscarboxylate complexes modified with tricyclohexylphosphine enabled C-H functionalizations with aryl...

  弱配位的苯甲酸的CH芳基化反应是通过通用的钌（II）催化并在足够的底物范围内实现的。因此，使用三环己基膦修饰的用户友好型钌（II）双羧酸钌（II）配合物可实现芳基的CH功能化。
• <i>ortho</i> ‐C−H Arylation of Benzoic Acids with Aryl Bromides and Chlorides Catalyzed by Ruthenium
  作者：Agostino Biafora、Thilo Krause、Dagmar Hackenberger、Florian Belitz、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.201607270

  日期：2016.11.14

  of catalytic amounts of [(p‐cym)RuCl2]2/PEt3⋅HBF4, K2CO3 as the base, and NMP as the solvent efficiently mediates the ortho‐C−H arylation of benzoic acids with aryl bromides at 100 °C. Replacing the phosphine ligand with the amino acid dl‐pipecolinic acid enables the analogous transformation with aryl chlorides. The key advantage of this broadly applicable transformation is the use of an inexpensive

  包括催化量的一种系统，[（p -cym）的RuCl 2 ] 2 / PET 3 ⋅HBF 4，K 2 CO 3作为碱，和NMP作为溶剂有效地介导了邻位的苯甲酸与-C-H芳基化100°C时的芳基溴化物。用氨基酸dl-胡椒碱取代膦配体可实现与芳基氯化物的类似转化。这种广泛适用的转化方法的主要优点是使用廉价的钌催化剂，结合简单的羧酸盐作为导向基团，可以将其无痕除去或用作脱羧ipso的锚定点 换人。
• Ruthenium-Catalyzed C−H Arylation of Benzoic Acids and Indole Carboxylic Acids with Aryl Halides
  作者：Marco Simonetti、Diego M. Cannas、Adyasha Panigrahi、Szymon Kujawa、Michal Kryjewski、Pan Xie、Igor Larrosa

  DOI：10.1002/chem.201605068

  日期：2017.1.12

  Ru-catalyzed C-H arylation of benzoic acids with readily available aryl (pseudo)halides. The reaction, which does not require the use of silver salt additives, allows the arylation of previously challenging hindered benzoic acids and the use of generally unreactive ortho-substituted halorarenes. Furthermore, our new protocol can efficiently be applied to indole carboxylic acids, thus allowing access to C7-

  在此，我们报道了首次 Ru 催化的苯甲酸与容易获得的芳基（拟）卤化物的 CH 芳基化反应。该反应不需要使用银盐添加剂，可以对以前具有挑战性的受阻苯甲酸进行芳基化，并使用通常不反应的邻位取代的卤代芳烃。此外，我们的新方案可以有效地应用于吲哚羧酸，从而允许获得C7-、C6-、C5-和C4-芳基化吲哚化合物，这与吲哚C2和C3位置的经典增强反应性不同。
• Versatile Pd(II)-Catalyzed C−H Activation/Aryl−Aryl Coupling of Benzoic and Phenyl Acetic Acids
  作者：Dong-Hui Wang、Tian-Sheng Mei、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/ja806681z

  日期：2008.12.31

  The use of aryltrifluoroborates as coupling partners and O-2 as the oxidant substantially improves the scope and practicality of the Pd-catalyzed C-H activation/C-C coupling reaction. The newly discovered protocol made possible, for the first time, the orthocoupling of electron-deficient arenes and phenyl acetic acids With organometallic reagents.