quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate | 171723-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate
• 英文别名: 4-quinuclidinyl N-(2-biphenylyl)carbamate；Quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate hydrochloride；1-azabicyclo[2.2.2]octan-4-yl N-(2-phenylphenyl)carbamate
• CAS: 171723-79-8
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₂
• 分子量: 322.407
• InChiKey: XHIQZUNDUKHSQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴丙烯 、 quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate 以 丁酮 为溶剂， 生成 1-allyl-4-[[N-(2-biphenylyl)carbamoyl]oxy]quinuclidinium bromide
  参考文献：
  名称：

  EP747355

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  二氢-3-(异十二碳烯基)呋喃-2,5-二酮 在 二苯基膦叠氮化物 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.93h， 生成 quinuclidin-4-yl biphenyl-2-ylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  选择性毒蕈碱拮抗剂。二。联苯基氨基甲酸酯衍生物的合成及其抗毒蕈碱特性。

  摘要：

  合成了一系列新颖的联苯基氨基甲酸酯衍生物，并评估了与M1，M2和M3受体的结合以及抗毒蕈碱活性。受体结合试验表明，联苯-2-基氨基甲酸酯衍生物对M1和M3受体具有高亲和力，对M3受体的选择性高于M2受体，表明联苯-2-基是毒蕈碱中二苯甲基的新型疏水替代物。拮抗剂领域。在这个系列中，奎宁环丁-4-基联苯基-2-基氨基甲酸酯一盐酸盐（8l，YM-46303）对M1和M3受体的亲和力最高，对M3的选择性高于M2受体。与奥昔布宁相比，YM-46303在反射性节律性收缩中对膀胱压力的抑制活性约高十倍，对大鼠唾液分泌的膀胱收缩选择性提高约5倍。此外，在体外也观察到选择性拮抗活性。对成年大鼠心动过缓和升压以及小鼠震颤的抗毒蕈碱作用的进一步评估表明，YM-46303可作为膀胱选择性M3拮抗剂用于尿急性尿失禁的治疗，具有有效的作用和较少的副作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.46.1286

文献信息

• [EN] 3,4,6,7-TETRAHYDRO-1 H-PYRROLO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,5-DIONES AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] 3,4,6,7-TÉTRAHYDRO-1H-PYRROLO[3,4-D]PYRIMIDINE-2,5-DIONES ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARGENTA DISCOVERY LTD

  公开号：WO2009060203A1

  公开（公告）日：2009-05-14

  A compound of formula (IA) or (IB): wherein A is aryl or heteroaryl; D is oxygen or sulphur; R1, R2, R3 and R5 are independently each hydrogen, halogen, nitro, cyano, C1-C6-alkyl, C2-C6-alkenyl, C2-C6-alkynyl, hydroxy or C1-C6-alkoxy or C2-C6- alkenyloxy,, wherein C1-C6-alkyl and C1-C6-alkoxy can be further substituted with one to three identical or different radicals selected from the group consisting of halogen, hydroxy and C1-C4-alkoxy; R4 is hydrogen CrC6-alkyl, formyl, aminocarbonyl, mono- or di-C1-C4- alkylaminocarbonyl, C3-C8-cycloalkylcarbonyl, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C6- alkoxycarbonyl, N-(C1-C4-alkylsulfonyl)-aminocarbonyl, N-(C1-C4-alkylsulfonyl)-N-(C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl, heteroaryl, heterocycloalkyl, heteroarylcarbonyl or heterocycloalkylcarbonyl; wherein C1-C6-alkyl, mono- and di-C1-C4- alkylaminocarbonyl, C1-C6-alkylcarbonyl, C1-C2-alkoxycarbonyl, heteroaryl and heterocycloalkyl can be substituted with one to three identical or different radicals selected from the group consisting of aryl, heteroaryl, hydroxyl, C1-C4-alkoxy, hydroxycarbonyl, C1-C6-alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, mono and di-C1-C4- alkylaminocarbonyl, amino, mono- and di-C1-C4-alkylamino, C1-C4- alkylcarbonylamino, cyano, N-(mono- and di-Ci-C4-alkylamino-d-C4-alkyl)- aminocarbonyl, N-(C1-C4-alkoxy-C1-C4-alkyl)-aminocarbonyl or halogen; -[Linker]- is a divalent linker radical; and M is a moiety having M3 receptor antagonist activity.

  式（IA）或（IB）的化合物：其中A是芳基或杂环芳基；D是氧或硫；R1、R2、R3和R5分别独立地是氢、卤素、硝基、氰基、C1-C6-烷基、C2-C6-烯基、C2-C6-炔基、羟基或C1-C6-烷氧基或C2-C6-烯氧基，其中C1-C6-烷基和C1-C6-烷氧基可以进一步被选择自卤素、羟基和C1-C4-烷氧基的相同或不同基团取代；R4是氢、CrC6-烷基、甲酰基、氨基甲酰基、单或双C1-C4-烷基氨基甲酰基、C3-C8-环烷基甲酰基、C1-C6-烷基甲酰基、C1-C6-烷氧基甲酰基、N-(C1-C4-烷基磺酰基)-氨基甲酰基、N-(C1-C4-烷基磺酰基)-N-(C1-C4-烷基)-氨基甲酰基、杂环芳基、杂环烷基、杂环芳基甲酰基或杂环烷基甲酰基；其中C1-C6-烷基、单和双C1-C4-烷基氨基甲酰基、C1-C6-烷基甲酰基、C1-C2-烷氧基甲酰基、杂环芳基和杂环烷基可以被选择自芳基、杂环芳基、羟基、C1-C4-烷氧基、羟基甲酰基、C1-C6-烷氧基甲酰基、氨基甲酰基、单和双C1-C4-烷基氨基甲酰基、氨基、单和双C1-C4-烷基胺基、C1-C4-烷基甲酰胺基、氰基、N-(单和双C1-C4-烷基胺基-d-C4-烷基)-氨基甲酰基、N-(C1-C4-烷氧基-C1-C4-烷基)-氨基甲酰基或卤素的相同或不同基团取代；-[连接物]-是二价连接物基团；M是具有M3受体拮抗活性的基团。
• NOVEL CARBAMATE DERIVATIVE AND MEDICINAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME
  申请人：YAMANOUCHI PHARMACEUTICAL CO. LTD.

  公开号：EP0747355A1

  公开（公告）日：1996-12-11

  Carbamate derivatives represented by the general formula (I), salts thereof, hydrates thereof or solvates thereof wherein each symbol has the following meaning: A ring: a benzene ring or a pyridine ring, B ring: a nitrogen-containing saturated hetero-ring which may have a substituent on the nitrogen atom and which may have a cross-linking, R1: a phenyl group which may have a substituent, a cycloalkyl or cycloalkenyl group having 3 to 8 carbon atoms or a five- or six-membered nitrogen-containing heterocyclic group, X: a single bond or a methylene group, Y: a single bond, a carbonyl group, a methylene group which may be substituted with a hydroxyl group or a group represented by the formula -S(O)ℓ-, and ℓ: an integer of 0, 1 or 2. They have muscarinic M3 receptor antagonism and are useful as an agent for the prevention and treatment of gastrointestinal diseases, respiratory diseases or urinary diseases.

  通式(I)代表的氨基甲酸酯衍生物、其盐类、水合物或溶剂 其中各符号含义如下： A 环：苯环或吡啶环、 B 环：含氮饱和杂环，其氮原子上可有取代基，并可有交联、 R1：可能具有取代基的苯基、具有 3 至 8 个碳原子的环烷基或环烯基或五元或六元含氮杂环基、 X：单键或亚甲基、 Y：单键、羰基、可被羟基或式 -S(O)ℓ- 所代表的基团取代的亚甲基，以及 ℓ：0、1 或 2 的整数。 它们具有毒蕈碱 M3 受体拮抗作用，可用作预防和治疗胃肠道疾病、呼吸系统疾病或泌尿系统疾病的药物。
• Chemical and Pharmaceutical Bulletin. 1998, 46, 1286-1294
  作者：

  DOI：——

  日期：——