2-(3-Methyl-non-1-ynyl)-phenylamine | 116491-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-Methyl-non-1-ynyl)-phenylamine
• 英文别名: 2-(3-Methylnon-1-YN-1-YL)aniline；2-(3-methylnon-1-ynyl)aniline
• CAS: 116491-52-2
• 化学式: C₁₆H₂₃N
• 分子量: 229.365
• InChiKey: ACADKDXRQNQUOL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-Methyl-non-1-ynyl)-phenylamine 在 sodium tetrachloroaurate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 45.0h， 以87%的产率得到2-(octan-2-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  钯催化2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应。3-allylindoles的形成

  摘要：

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)82047-x

文献信息

• IRITANI, KOJI;MATSUBARA, SEIJIRO;UTIMOTO, KIITIRO, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 15, 1799-1802
  作者：IRITANI, KOJI、MATSUBARA, SEIJIRO、UTIMOTO, KIITIRO

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalyzed reaction of 2-alkynylanilines with allyl chlorides. Formation of 3-allylindoles
  作者：Koji Iritani、Seijiro Matsubara、Kiitiro Utimoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82047-x

  日期：1988.1

  Pd(II) catalyzed reaction of N-carbomethoxy-2-alkynylanilines with allyl chlorides produces 2-alkyl-3-allyl-N-carbomethoxyindoles in the presence of oxirances; Aminopalladation of a N-carbomethoxy-2-alkynylaniline gives 3-(N-carbomethoxyindolyl)palladium intermediate, which regioselectively attacks on the γ position of chlorides to give 3-allyl-2-alkylindoles with concurrent regeneration of Pd(II)

  在存在氧化剂的情况下，Pd（II）催化N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺与烯丙基氯的反应生成2-烷基-3-烯丙基-N-羰基甲氧基吲哚；N-羰基甲氧基-2-炔基苯胺的氨基钯反应生成3-（N-羰基甲氧基吲哚基）钯中间体，该中间体选择性地攻击氯化物的γ位，得到3-烯丙基-2-烷基吲哚，同时再生Pd（II）催化剂。