4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide | 1613266-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide
• 英文别名: 4-Azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide
• CAS: 1613266-85-5
• 化学式: C₆H₂F₄N₄O₂S
• 分子量: 270.167
• InChiKey: DCLHKYGHILXREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide 在 盐酸 、 铜 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 41.5h， 生成 4-(4-(aminomethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Carbonic Anhydrase Inhibition with Benzenesulfonamides and Tetrafluorobenzenesulfonamides Obtained via Click Chemistry

  摘要：

  A series of novel benzene- and 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide was synthesized by using a click chemistry approach starting from azido-substituted sulfonamides and alkynes, incorporating aryl, alkyl, cycloalkyl, and amino-/hydroxy-/halogenoalkyl moieties. The new compounds were medium potency inhibitors of the cytosolic carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms I and II and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated hCA IX and XII isoforms. The X-ray crystal structure of two such sulfonamides in adduct with hCA II allowed us to understand the factors governing inhibitory power.

  DOI：

  10.1021/ml500196t
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-五氟苯磺酰胺 在 sodium azide 、 丙酮 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4-azido-2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  通过实验和理论方法研究碳酸酐酶和磺胺抑制剂之间的相互作用

  摘要：

  基于结构的药物设计中最常用的方法具有独特的特点和优势和局限性，因此管理来自各种技术的互补数据对于协同实现有效酶抑制剂的开发特别有意义。在这封信中，我们描述了应用实验和计算技术来研究人类碳酸酐酶和磺胺抑制剂之间的相互作用。特别是，设计并合成了一系列含有磺胺类光探针的亲和标记碳酸酐酶抑制剂，并选择其中一种化合物二苯甲酮衍生物作为模型光探针/抑制剂。然后应用光亲和标记方法和质谱分析来阐明抑制剂结合位点，

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.1c00644

文献信息

• Carbonic Anhydrase Inhibition with Benzenesulfonamides and Tetrafluorobenzenesulfonamides Obtained via Click Chemistry
  作者：Nicolino Pala、Laura Micheletto、Mario Sechi、Mayank Aggarwal、Fabrizio Carta、Robert McKenna、Claudiu T. Supuran

  DOI：10.1021/ml500196t

  日期：2014.8.14

  A series of novel benzene- and 2,3,5,6-tetrafluorobenzenesulfonamide was synthesized by using a click chemistry approach starting from azido-substituted sulfonamides and alkynes, incorporating aryl, alkyl, cycloalkyl, and amino-/hydroxy-/halogenoalkyl moieties. The new compounds were medium potency inhibitors of the cytosolic carbonic anhydrase (CA, EC 4.2.1.1) isoforms I and II and low nanomolar/subnanomolar inhibitors of the tumor-associated hCA IX and XII isoforms. The X-ray crystal structure of two such sulfonamides in adduct with hCA II allowed us to understand the factors governing inhibitory power.
• Interaction Studies between Carbonic Anhydrase and a Sulfonamide Inhibitor by Experimental and Theoretical Approaches
  作者：Daniela Pagnozzi、Nicolino Pala、Grazia Biosa、Roberto Dallocchio、Alessandro Dessì、Pankaj Kumar Singh、Dominga Rogolino、Anna Di Fiore、Giuseppina De Simone、Claudiu T. Supuran、Mario Sechi

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.1c00644

  日期：2022.2.10

  interest to synergistically achieve the development of effective enzyme inhibitors. In this Letter, we describe the application of experimental and computational techniques to study the interactions between human carbonic anhydrases and sulfonamide inhibitors. In particular, a series of affinity-labeled carbonic anhydrase inhibitors containing sulfonamido photoprobes was designed and synthesized, and

  基于结构的药物设计中最常用的方法具有独特的特点和优势和局限性，因此管理来自各种技术的互补数据对于协同实现有效酶抑制剂的开发特别有意义。在这封信中，我们描述了应用实验和计算技术来研究人类碳酸酐酶和磺胺抑制剂之间的相互作用。特别是，设计并合成了一系列含有磺胺类光探针的亲和标记碳酸酐酶抑制剂，并选择其中一种化合物二苯甲酮衍生物作为模型光探针/抑制剂。然后应用光亲和标记方法和质谱分析来阐明抑制剂结合位点，