(2-nitro-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide | 49749-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-nitro-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide
• 英文别名: (1-Diphenylphosphoryl-2-nitroethyl)benzene
• CAS: 49749-89-5
• 化学式: C₂₀H₁₈NO₃P
• 分子量: 351.342
• InChiKey: RSCBLFUXRAXJQA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 溶解度：
  9.1 [ug/mL]

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  62.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-nitro-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide 生成 2-(diphenylphosphinyl)-2-phenyl-ethenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Diphenyl-(1-nitromethyl-1-alkyl)-phosphine Oxides and their Conversion to Diphenyl-(1-formyl-1-alkyl)-phosphine Oxides

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-30050
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 C₂₄H₂₇ClN₄Ni 、 sodium acetate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (2-nitro-1-phenylethyl)diphenylphosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  NCC夹钳镍（II）配合物与二苯基膦催化硝基烯烃的加氢磷酸化

  摘要：

  已经开发出一种有效的NCC夹心的Ni（II）催化的硝基烯烃与二苯基膦的加氢磷酸化反应。在优化的条件下，无论电子效应如何，（杂）芳族和脂肪族硝基烯烃均具有良好的耐受性，可提供高达99％的收率的相应产品。

  DOI：

  10.1002/aoc.5954

文献信息

• Synthesis, characterization and catalytic activity of rare-earth metal amides incorporating cyclohexyl bridged bis(β-diketiminato) ligands
  作者：Hui Miao、Shaowu Wang、Xiancui Zhu、Shuangliu Zhou、Yun Wei、Qingbing Yuan、Xiaolong Mu

  DOI：10.1039/c7ra07565k

  日期：——

  characterized by 1H NMR and 13C NMR spectral analyses. The structures of complexes 1a–d were determined by single-crystal X-ray analyses. Investigation of the catalytic properties of the complexes indicated that all complexes exhibited a high catalytic activity towards the addition of diphenylphosphine oxide to β-nitroalkene and α,β-unsaturated carbonyl derivatives with an excellent regioselectivity

  一系列有机稀土金属酰胺，它们掺入具有手性的环己基桥联的双（β-二酮亚胺基）配体，通式为L REN（SiMe 3）2（L 1 =（1 S，2 S）-1,2-Cy [NC（ Me）CHC（Me）NAr] 2，Ar = 2，6-Et 2 C 6 H 3，RE = Nd（1a），Dy（1b），Yb（1c），Y（1d）; L 2 =（1 R，2 R）-1,2-Cy [NC（Me）CHC（Me）NAr] 2，Ar = 2，6- i -Pr 2 C通过[（Me 3 Si） 2 N] 3 RE的反应以高收率合成了6 H 3，RE = Nd（ 2a），Gd（ 2b），Dy（ 2c），Er（ 2d），Y（ 2e））。具有H 2 L 1和H 2 L 2的III（μ-Cl）Li（THF） 3。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。配合物1d和2e的特征还在于1 H NMR和131 H NMR光谱分析。配合物1
• Conjugate phosphination of cyclic and acyclic acceptors using Rh(I)–phosphine or Rh(I)–carbene complexes. Probing the mechanism with chirality at the silicon atom or the phosphorus atom of the Si–P reagent
  作者：Verena T. Trepohl、Roland Fröhlich、Martin Oestreich

  DOI：10.1016/j.tet.2009.04.038

  日期：2009.8

  The Rh(I)-catalyzed conjugate phosphinyl transfer from an Si–P reagent to an electron-deficient acceptor requires individual protocols for cyclic and acyclic α,β-unsaturated carbonyls and carboxyls. While 1,4-addition to cyclic acceptors is catalyzed by a Rh(I)–phosphine complex, a Rh(I)–carbene complex is needed to promote conjugate phosphination of acyclic acceptors. General procedures for both systems

  从Si-P试剂到缺电子受体的Rh（I）催化的共轭亚膦酰基转移需要针对环状和非环状α，β-不饱和羰基和羧基的单独方案。尽管Rh（I）-膦配合物可催化向环受体加成1,4-，但需要Rh（I）-卡宾配合物来促进非环受体的共轭磷酸化。报告了这两个系统的一般步骤。除了单膦源化的Si-P试剂作为次膦化物来源外，具有两个Si-P单元的dppe-以及dppp衍生的试剂也参与了该反应。这种Rh（I）催化Si-P试剂活化的机制仍在争论中。使用对映纯硅立体异构和外消旋磷立体异构Si-P试剂进行的对照实验支持催化从重金属化而不是氧化加成开始。包括本研究中使用的Si-P化合物的制备和全部表征数据。
• 1,1-Diaminoazines as organocatalysts in phospha-Michael addition reactions
  作者：Aabid A. Wani、Sumit S. Chourasiya、Deepika Kathuria、Prasad V. Bharatam

  DOI：10.1039/d1cc04657h

  日期：——

  catalysts provide the P–C adducts at a faster rate and with relatively better yields in comparison to the organocatalysts employed earlier. The notable advantage is that 1,1-diaminoazines catalyse the reaction even in an aqueous medium with very good yields. Organocatalysis using 1,1-diaminoazines was also successfully carried out between dimethylphosphite and benzylidenemalononitrile under multicomponent

  1,1-二氨基嗪可作为有效的有机催化剂，用于在联苯氧化膦和活化的烯烃（迈克尔受体）之间形成磷-碳键。与早期使用的有机催化剂相比，这些催化剂以更快的速度提供 P-C 加合物，并具有相对更好的产率。显着的优点是 1,1-二氨基嗪即使在水性介质中也能以非常好的产率催化反应。在多组分条件下，亚磷酸二甲酯和亚苄基丙二腈之间也成功地进行了使用 1,1-二氨基嗪的有机催化。
• Heterometallic rare-earth metal complexes with imino-functionalized 8-hydroxyquinolyl ligands: synthesis, characterization and catalytic activity towards hydrophosphinylation of trans-β-nitroalkene
  作者：Qingbing Yuan、Shuangliu Zhou、Xiancui Zhu、Yun Wei、Shaowu Wang、Xiaolong Mu、Fangshi Yao、Guangchao Zhang、Zheng Chen

  DOI：10.1039/c5nj00409h

  日期：——

  e and the nitrogen atom of N(SiMe3)2. However, the treatment of rare-earth metal amides [(Me3Si)2N]3RE(μ-Cl)Li(THF)3 (RE = Sm, Er, Yb) with 2 equiv. of compound 1 gave different heterobimetallic rare-earth metal and lithium complexes 5–7 bridged by the oxygen atoms of 2-(2,6-diisopropylphenylimino)-8-hydroxyquinoline. Complex 6 can also be prepared by the treatment of 3 with 1 equiv. of 1. Complexes

  稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3的反应当量。2-（2，6-二异丙基苯基亚氨基）-8-羟基喹啉（1）得到不同的杂金属稀土金属配合物，并研究了所得配合物的催化活性。稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Y，Er，Dy）与1当量的反应。化合物1可获得异双金属稀土金属和锂配合物2-4由2-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）-8-羟基喹啉的氧原子与N（SiMe 3）2的氮原子桥接。但是，稀土金属酰胺[（Me 3 Si）2 N] 3 RE（μ-Cl）Li（THF）3（RE = Sm，Er，Yb）的处理当量为2当量。化合物1的化合物制得了由2-（2,6-二异丙基苯基亚氨基）-8-羟基喹啉的氧原子桥接的不同的杂双金属稀土金属和锂配合物5-7。配合物6也可以通过用1当量处理3来制备。的1。配合物2–7使用光谱法，元
• Lipase-Catalyzed Phospha-Michael Addition Reactions under Mild Conditions
  作者：Yuelin Xu、Fengxi Li、Jinglin Ma、Jiapeng Li、Hanqing Xie、Chunyu Wang、Peng Chen、Lei Wang

  DOI：10.3390/molecules27227798

  日期：——

  biocatalytic strategy provides a direct route for the synthesis of C-P bonds with good functional group compatibility and simple and practical operation. Under the optimal conditions (styrene (0.5 mmol), biphenyphosphine oxide (0.5 mmol), Novozym 435 (300 U), and EtOH (1 mL)), lipase leads to the formation of organophosphorus compounds in yields up to 94% at room temperature. Furthermore, we confirm the role of

  有机磷化合物是许多活性天然产物的核心结构。这些化合物的合成通常通过金属催化实现，需要特殊功能化的底物或苛刻的条件。在此，我们公开了联苯基氧化膦与各种取代的 β-硝基苯乙烯或亚苄基丙二腈的磷-迈克尔加成反应。该生物催化策略为CP键的合成提供了一条直接途径，具有良好的官能团相容性，操作简单实用。在最佳条件下（苯乙烯 (0.5 mmol)、联苯氧化膦 (0.5 mmol)、Novozym 435 (300 U) 和 EtOH (1 mL)），脂肪酶导致有机磷化合物的形成，室温下产率高达 94% . 此外，我们证实了脂肪酶催化三联体在此磷酸-迈克尔加成反应中的作用。这种新的生物催化系统将在有机合成中有广泛的应用。