2-(2-Nitro-1-phenylethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole | 1258951-58-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并三唑类
• 英文名称: 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)-2H-benzo[d][1,2,3]triazole
• 英文别名: 2-(2-Nitro-1-phenylethyl)benzotriazole；2-(2-nitro-1-phenylethyl)benzotriazole
• CAS: 1258951-58-4
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄O₂
• 分子量: 268.275
• InChiKey: KDWPFZQQJBEZIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  76.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  T406石油添加剂 、 β-硝基苯乙烯 以 1,1,2,2-四氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以84%的产率得到1-(2-nitro-1-phenyl-ethyl)-1H-benzotriazole
  参考文献：
  名称：

  Uncatalysed intermolecular aza-Michael reactions

  摘要：

  简历 摘要 研究了活性烯烃与一级和二级胺的无催化剂反应，生成多种单氢胺化和双氢胺化产物，后者较为罕见且具有原创性。这些反应首先取决于亲核试剂的强度。温度和试剂的立体阻碍是控制这些氮杂迈克尔反应选择性的其他关键因素。尽管某些含氮杂环胺的亲核性较差，但它们仍能与不同的活性烯烃反应，生成有价值的中间体。这些结果倾向于表明，活性烯烃与多氮芳香环之间的氢键相互作用可能控制这些协同或完全共轭的氮杂迈克尔加成反应。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc

  DOI：

  10.1016/j.crci.2012.11.001

文献信息

• A Practical Synthesis of 1,2-Nitroamines by Michael Addition of N-Nucleophiles to Nitroalkenes
  作者：Raphaël Robiette、Jacqueline Marchand-Brynaert、Trieu-Van Tran、Alex Cordi、Bernard Tinant

  DOI：10.1055/s-0030-1258176

  日期：2010.9

  A practical method for the synthesis of α-nitroamines by Michael addition of azide to nitroalkene has been developed. This reaction proceeds in high yields under very mild conditions (phase-transfer catalysis) and is found to be general; good yields are obtained with both aryl and alkyl derivatives as well as with 1,1-di­substituted ones. azides - amines - Michael addition - nitroalkenes - nitro­amines

  已经开发了一种通过将叠氮化物迈克尔加成到硝基烯烃上来合成α-硝基胺的实用方法。该反应在非常温和的条件下（相转移催化）以高收率进行，被发现是普遍的。芳基和烷基衍生物以及1，1-二取代的衍生物均获得良好的产率。 叠氮化物-胺-迈克尔加成-硝基烯烃-硝基胺
• Uncatalysed intermolecular aza-Michael reactions
  作者：Florian Medina、Nathalie Duhal、Christophe Michon、Francine Agbossou-Niedercorn

  DOI：10.1016/j.crci.2012.11.001

  日期：2013.4

  Résumé The catalyst-free reactions of activated alkenes with primary and secondary amines were investigated leading to various mono- and di-hydroamination products, the latter being rare and original. These reactions were shown to depend first on the strength of the nucleophile. Temperature and steric hindrance of the reagents were the other key factors controlling the selectivity of these aza-Michael reactions. In spite of their poor nucleophilicities, some N-heterocyclic amines could react with different activated alkenes affording valuable intermediates. Such results tended to demonstrate the hydrogen-bonding interactions between activated alkenes and poly-nitrogen aromatic cycles may control these concerted or fully conjugate aza-Michael additions. Supplementary Materials: Supplementary material for this article is supplied as a separate file: mmc1.doc

  简历 摘要 研究了活性烯烃与一级和二级胺的无催化剂反应，生成多种单氢胺化和双氢胺化产物，后者较为罕见且具有原创性。这些反应首先取决于亲核试剂的强度。温度和试剂的立体阻碍是控制这些氮杂迈克尔反应选择性的其他关键因素。尽管某些含氮杂环胺的亲核性较差，但它们仍能与不同的活性烯烃反应，生成有价值的中间体。这些结果倾向于表明，活性烯烃与多氮芳香环之间的氢键相互作用可能控制这些协同或完全共轭的氮杂迈克尔加成反应。 补充材料： 本文的补充材料以单独文件提供： mmc1.doc