(S)-benzyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide | 63509-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-benzyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide
• 英文别名: [(1S)-2-nitro-1-phenylethyl]sulfanylmethylbenzene
• CAS: 63509-10-4
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₂S
• 分子量: 273.356
• InChiKey: DIVMEDXFGPUCAW-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-硝基苯乙烯 、 苄硫醇 在 (S)-2-(3-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)thioureido)-N-((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)-3,3-dimethylbutanamide 作用下， 反应 4.0h， 以86%的产率得到(S)-benzyl (2-nitro-1-phenylethyl) sulfide
  参考文献：
  名称：

  手性多功能催化剂促进芳香族硫醇的对映选择性磺-迈克尔加成反应

  摘要：

  已经开发了一种高效的对映体选择性迈克尔加成反应，该反应由一系列芳香族硫醇作为多功能手性催化剂促进的β-单取代，α，β-和β，β-二取代的硝基烯烃的亲核体而形成。该方法学适用于各种芳基硫醇和硝基烯烃底物，并能以优异的收率（高达99％）和对映选择性（高达99％ee）提供2-硝基-1-芳基乙基硫化物。该反应甚至可以在0.05mol％的催化剂负载显着降低的情况下按比例放大至克。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700109

文献信息

• Organocatalytic asymmetric addition of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes
  作者：Rafał Kowalczyk、Anna E. Nowak、Jacek Skarżewski

  DOI：10.1016/j.tetasy.2013.03.007

  日期：2013.4

  5-bis(trifluoromethyl)phenyl thiourea derivative of readily available chiral 1-benzyl-3-aminopyrrolidine was an effective organocatalyst for the asymmetric sulfa-Michael reaction. The adducts of aliphatic thiols to nitro olefins and nitrodienes were formed in good yields and with up to 87% ee in the presence of 2.5 mol % of the organocatalyst.

  容易获得的手性1-苄基-3-氨基吡咯烷的N -3,5-双（三氟甲基）苯基硫脲衍生物是不对称磺胺-迈克尔反应的有效有机催化剂。在2.5mol％的有机催化剂存在下，脂肪族硫醇与硝基烯烃和硝基二烯的加合物以良好的收率和高达87％的ee形成。
• Asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes using a novel phenylpyrrolidine-based urea catalyst
  作者：Souichirou Kawazoe、Kazuki Yoshida、Yuichi Shimazaki、Takeshi Oriyama

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.116

  日期：2015.1

  The catalyst 1-[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenyl-pyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]urea (8) designed based on 1-[(3R)-1-benzylpyrrolidin-3-yl]-3-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]thiourea (4) and 1,3-bis[(3R,4S)-1-benzyl-4-phenylpyrrolidin-3-yl]urea (7) exhibited potent catalytic activity for the asymmetric Michael addition of thiols to β-nitrostyrenes. A mere 2 mol % of the catalyst afforded

  基于1-的设计的催化剂1-[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基-吡咯烷基-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]脲（8） [（3 R）-1-苄基吡咯烷-3-基] -3- [3,5-双（三氟甲基）苯基]硫脲（4）和1,3-双[（3 R，4 S）-1-苄基-4-苯基吡咯烷烃-3-基]脲（7）对硫醇向β-硝基苯乙烯的不对称迈克尔加成反应显示出有效的催化活性。仅仅2 mol％的催化剂以高达93％ee的高收率提供了2-硝基-1-苯基乙基硫醚。