6-ethylsulphonyl-3-phenylfuro<3,4-d>isoxazole-4(6H)-one | 170510-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-ethylsulphonyl-3-phenylfuro<3,4-d>isoxazole-4(6H)-one
• 英文别名: 6-ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one；6-ethylsulfonyl-3-phenyl-6H-furo[3,4-d][1,2]oxazol-4-one
• CAS: 170510-12-0
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₅S
• 分子量: 293.3
• InChiKey: DFJWPGULTNRHHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲氧基-2,5-环己二烯-1-酮 、 6-ethylsulphonyl-3-phenylfuro<3,4-d>isoxazole-4(6H)-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 6.5h， 以50%的产率得到5-hydroxy-8-methoxy-3-phenylnaphtho<2,3-d>isoxazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  Polycyclic Hydroxyquinones. Part 31. Regioselective Reactions of 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one Anion with Quinone Monoketals. Application to the Preparation of Heteroanthracyclinone Analogues

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-99-8836
• 作为产物：
  描述：

  苯甲腈 N-氧化物 在 silica gel 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 Petroleum ether 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 6-ethylsulphonyl-3-phenylfuro<3,4-d>isoxazole-4(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  腈类化合物的1，3-偶极环加成反应在5位上被含硫基团取代的2（5 H）-呋喃酮

  摘要：

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00025-7

文献信息

• 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazole-4(6H)-one: A useful synthon for preparation of heteroanthracyclinone analogues
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M. Victoria Martin、M. Carmen Paredes

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1338-i

  日期：1995.9
• 1,3-Dipolar cycloaddition of nitrile oxides to 2(5H)-furanones substituted at the 5-position by sulphur bearing groups
  作者：Raquel Alguacil、Francisco Fariña、M.Victoria Martín

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00025-7

  日期：1996.3

  The behavior of the furanones 1–4 towards nitrile oxides 5–7 has been investigated, in particular with respect to the regio- and stereoselectivity. Cycloaddition of benzonitrile oxide (5) to 4,5-diethylsulphonylfuran-2(5H)-one (12) leads as sole addition product to the isoxazoline 30, that was easily aromatized to the isoxazole derivative 31, which is a useful synthon for the preparation of heteroanthracyclinone

  已经研究了呋喃酮1-4对一氧化氮5-7的行为，特别是在区域和立体选择性方面。苯甲腈氧化物（5）环加成4,5-二乙基磺酰基呋喃-2（5 H）-一（12）作为唯一的加成产物异恶唑啉30，易加香成异恶唑衍生物31，这是有用的合成子杂蒽环酮类似物的制备。
• Polycyclic Hydroxyquinones. Part 31. Regioselective Reactions of 6-Ethylsulfonyl-3-phenylfuro[3,4-d]isoxazol-4(6H)-one Anion with Quinone Monoketals. Application to the Preparation of Heteroanthracyclinone Analogues
  作者：M. Carmen Paredes、Raquel Alguacil、M. Victoria Martín

  DOI：10.3987/com-99-8836

  日期：——