3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazole | 85484-64-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazole
• 英文别名: 3-Phenyl-4-(trifluoromethyl)-1,2-oxazole
• CAS: 85484-64-6
• 化学式: C₁₀H₆F₃NO
• 分子量: 213.159
• InChiKey: GGELNVMTYDNTLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  以 二甲基亚砜 为溶剂， 以0.042 g的产率得到3-phenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazole
  参考文献：
  名称：

  α,β-不饱和羰基串联三氟甲基肟化/环化/消除反应合成(4-三氟甲基)异恶唑

  摘要：

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c03053

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P1 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND VASCULAR DISEASES<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES UTILISÉS COMME AGONISTES DE S1P1 POUR LE TRAITEMENT DE MALADIES AUTO-IMMUNES ET VASCULAIRES
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2012061459A1

  公开（公告）日：2012-05-10

  Disclosed are compounds of Formula (I) or stereoisomers, salts, or prodrugs thereof, wherein: W is CH2 or O; Q is Formula (II), Formula (III) or Formula (IV); and R1, R2, R3, R4, n, and G are defined herein. Also disclosed are methods of using such compounds as selective agonists for G protein-coupled receptor S1P1, and pharmaceutical compositions comprising such compounds. These compounds are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases or disorders in a variety of therapeutic areas, such as autoimmune diseases and vascular disease.

  公开的是Formula (I)的化合物或其立体异构体、盐或前药，其中：W为CH2或O；Q为Formula (II)、Formula (III)或Formula (IV)；而R1、R2、R3、R4、n和G在此有所定义。还公开了将这些化合物用作选择性G蛋白偶联受体S1P1的激动剂的方法，以及包含这些化合物的药物组合物。这些化合物在治疗、预防或减缓多种治疗领域的疾病或疾病的进展方面具有用途，如自身免疫疾病和血管疾病。
• Turbanova, E. S.; Stepanova, N. P.; Lebedev, V. B., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1983, vol. 19, p. 204 - 205
  作者：Turbanova, E. S.、Stepanova, N. P.、Lebedev, V. B.、Galishev, V. A.、Petrov, A. A.

  DOI：——

  日期：——
• TURBANOVA, E. S.;STEPANOVA, N. P.;LEBEDEV, V. B.;GALISHEV, V. A.;PETROV, +, ZH. ORGAN. XIMII, 1983, 19, N 1, 221-222
  作者：TURBANOVA, E. S.、STEPANOVA, N. P.、LEBEDEV, V. B.、GALISHEV, V. A.、PETROV, +

  DOI：——

  日期：——
• HETEROCYCLIC COMPOUNDS AS S1P1 AGONISTS FOR THE TREATMENT OF AUTOIMMUNE AND VASCULAR DISEASES
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2635573A1

  公开（公告）日：2013-09-11
• Synthesis of (4-Trifluoromethyl)isoxazoles through a Tandem Trifluoromethyloximation/Cyclization/Elimination Reaction of α,β-Unsaturated Carbonyls
  作者：Paramita Pattanayak、Tanmay Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03053

  日期：——

  pharmaceutically potential heteroaromatics, i.e., 4-(trifluoromethyl)isoxazoles including a trifluoromethyl analogue of an anticancer agent. The transformation requires only a couple of commercially available and cheap reagents i.e., CF3SO2Na as the trifluoromethyl source, and tBuONO as an oxidant as well as a source of N and O. Notably, 5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles were further synthetically diversified

  我们公开了一种无金属、级联区域和立体选择性三氟甲基肟化、环化和消除策略，使用现成的 α,β-不饱和羰基化合物来获得各种具有药学潜力的杂芳烃，即 4-(三氟甲基) 异恶唑，包括三氟甲基抗癌剂的类似物。该转化仅需要几种市售的廉价试剂，即 CF 3 SO 2 Na 作为三氟甲基源，以及tBuONO 作为氧化剂以及 N 和 O 的来源。值得注意的是，5-alkenyl-4-(trifluoromethyl)isoxazoles 进一步合成多样化为一类新的双杂芳基，即 5-(3-pyrrolyl)-4-(三氟甲基）异恶唑。机理研究揭示了反应的激进途径。