2-丙-2-烯基-1-苯并呋喃-3-酮 | 104034-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 2-丙-2-烯基-1-苯并呋喃-3-酮
• 英文名称: 2-allyl-3-benzofuranone
• 英文别名: 2-allyl-benzofuran-3-one；2-Allyl-benzofuran-3-on；3(2H)-Benzofuranone, 2-(2-propenyl)-；2-prop-2-enyl-1-benzofuran-3-one
• CAS: 104034-51-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: DPFUGCZLCZLPRV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  132 °C(Press: 13.5 Torr)
• 密度：
  1.101 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-丙-2-烯基-1-苯并呋喃-3-酮 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-Allyl-2,3-dihydro-benzofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-panacene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00378a042
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-allyloxyphenyl)-2-diazoethanone 在 copper acetylacetonate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-丙-2-烯基-1-苯并呋喃-3-酮
  参考文献：
  名称：

  金属类化合物与烯丙基醚的分子内反应：在每种情况下都涉及游离的叶立德吗？

  摘要：

  进行13 C标记的重氮羰基18 *和19 *的铑，铜和铱催化的反应。从13 C标记的α-重氮β-酮酯19 *的铜和铱催化反应获得的结果表明，这些反应中的任何一个或两个都不通过游离的叶立德叶立德进行，而是遵循竞争性的非叶立德路线提供明显的[2,3]-σ重排产物。在铱催化的α-重氮β-酮酸酯19 *的情况下交叉实验获得的结果表明，最初形成的与金属结合的叶立德解离生成铱烯醇盐和烯丙基阳离子，它们重组形成CC键。

  DOI：

  10.1002/chem.201304054

文献信息

• Gold-Catalyzed Rearrangement of Allylic Oxonium Ylides: Efficient Synthesis of Highly Functionalized Dihydrofuran-3-ones
  作者：Junkai Fu、Hai Shang、Zhaofeng Wang、Le Chang、Wenbing Shao、Zhen Yang、Yefeng Tang

  DOI：10.1002/anie.201208305

  日期：2013.4.8

  “Diazo” not needed: The title reaction results in the rearrangement of oxonium ylides, which were prepared from readily available homopropargylic allylic ethers instead of diazo compounds, through two different mechanisms: a concerted 2,3‐sigmatropic rearrangement, or a stepwise 1,4‐allyl migration followed by a Claisen rearrangement (see scheme).

  不需要“重氮”：标题反应可导致氧鎓叶立德发生重排，它是通过两种不同的机理由易于获得的均丙烯丙基烯丙基醚代替重氮化合物制备的，它们通过两种不同的机制：协同的2,3-σ重排，或逐步的1， 4烯丙基迁移，然后进行克莱森重排（请参阅方案）。
• Synthesis of benzofuro[3,2-b]indoline amines via deamination-interrupted Fischer indolization and their unexpected reactivity towards nucleophiles
  作者：Terry Tomakinian、Régis Guillot、Cyrille Kouklovsky、Guillaume Vincent

  DOI：10.1039/c6cc00365f

  日期：——

  We report the access to the benzofuro[3,2-b]indoline framework via an interrupted Fischer indolization and its unexpected reactivity towards allyl nucleophiles.

  我们报告通过中断的菲舍尔吲哚及其对烯丙基亲核试剂的意外反应性访问苯并呋喃[3,2- b ]二氢吲哚骨架。
• Intramolecular generation and [2,3]-sigmatropic rearrangement of oxonium ylides
  作者：Michael C. Pirrung、John A. Werner

  DOI：10.1021/ja00279a076

  日期：1986.9
• PIRRUNG M. C.; WERNER J. A., J. AMER. CHEM. SOC., 108,(1986) N 19, 6060-6062
  作者：PIRRUNG M. C.、 WERNER J. A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of (.+-.)-panacene
  作者：Ken S. Feldman、C. Crawford Mechem、Leslie Nader

  DOI：10.1021/ja00378a042

  日期：1982.7