2,2′-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)dithiophene | 182346-79-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2′-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)dithiophene
• 英文别名: 2-[2,2-diphenyl-1-(2-thienyl)vinyl]thiophene；2-(2,2-Diphenyl-1-thiophen-2-ylethenyl)thiophene
• CAS: 182346-79-8
• 化学式: C₂₂H₁₆S₂
• 分子量: 344.501
• InChiKey: AUZPFFVSELGKJD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2′-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)dithiophene 在 碘 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以43%的产率得到dibenzo[a,h]dithieno[3,2-c:2',3'-f]naphthalene
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩基和苯基取代的乙烯的光环化反应，用二苯并[g，p]丙烯等电子合成新的硫杂芳烃。

  摘要：

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。

  DOI：

  10.1021/jo960022x
• 作为产物：
  描述：

  双(2-噻吩)酮 在 氨 、 sodium 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2,2′-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)dithiophene
  参考文献：
  名称：

  通过噻吩基和苯基取代的乙烯的光环化反应，用二苯并[g，p]丙烯等电子合成新的硫杂芳烃。

  摘要：

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。

  DOI：

  10.1021/jo960022x

文献信息

• General Synthetic Approach toward Geminal-Substituted Tetraarylethene Fluorophores with Tunable Emission Properties: X-ray Crystallography, Aggregation-Induced Emission and Piezofluorochromism
  作者：Guo-Feng Zhang、Hongfeng Wang、Matthew P. Aldred、Tao Chen、Ze-Qiang Chen、Xianggao Meng、Ming-Qiang Zhu

  DOI：10.1021/cm501414b

  日期：2014.8.12

  A general approach to the design and synthesis of a new series of geminal-substituted tetraarylethene (g-TAE) chromophores with aggregation-induced emission (AIE) properties has been developed via Corey-Fuchs reaction and subsequent Suzuki/Stille coupling reactions. To demonstrate the synthetic simplicity and versatility of this approach, fluorophores with diverse electronic characteristics have been synthesized. The validation of the geminal structure and bulky steric effect on the bond lengths and dihedral angles is further confirmed by the X-ray crystallography of three chromophores. With respect to single crystals of 2,2'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)-dinaphthalene (DPDN2), 1,1 '-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)-dinaphthalene (DPDN1), and 9,9'-(2,2-diphenylethene-1,1-diyl)dianthracene (DPDAn), intensive cofacial pi-pi stacking is absent in their molecular packing. The pseudopolymorphism of DPDAn crystals associated with different photoluminescence properties is investigated. In comparison to the solvent-free DPDAn crystal, the solvated DPDAn with embedded methanol or dichloromethane leads to some non-negligible conformational and packing alterations, which accounts for its distinct fluorescence properties. The AIE phenomena and optical properties of g-TAEs are probed with respect to steric and electronic effects. Along with their electrochemical characteristics and piezofluorochromism, our work has elucidated that this general approach can be utilized to develop a promising class of TAE materials for systematic investigations of its optoelectronic properties and crystal engineering.
• Synthesis of New Sulfur Heteroaromatics Isoelectronic with Dibenzo[<i>g</i>,<i>p</i>]chrysene by Photocyclization of Thienyl- and Phenyl-Substituted Ethenes
  作者：Erik Fischer、Jan Larsen、Jørn B. Christensen、Marc Fourmigué、Hans G. Madsen、Niels Harrit

  DOI：10.1021/jo960022x

  日期：1996.1.1

  A series of new sulfur heteroarenes, isoelectronic with dibenzo[g,p]chrysene, have been prepared by double photocyclization of the corresponding tetraaryl substituted ethenes. The first step proceeds efficiently in each case, and the corresponding intermediate sulfur heteroarenes, isoelectronic with phenanthrene, have been isolated. The second ring closure is only efficient when one of the participating

  通过对相应的四芳基取代的乙烯进行双光环化反应，制备了一系列与二苯并[g，p]丙烯等电子的新型硫杂芳烃。第一步在每种情况下均有效进行，并且已分离出与菲等电子的相应中间体硫杂芳烃。仅当参与的芳基取代基之一是噻吩基时，第二个闭环才有效，因此，在激发单线态反应中所涉及的碳原子上表现出更高的电子密度。大多数新化合物在普通溶剂中的溶解度极低，并且没有显示出在杂芳族化合物中通常发现的改善的电子给体性能。
• New Applications of Hetaryl Thioketones for the Synthesis of Hetaryl-Substituted Ethenes via ‘Two-Fold Extrusion Reaction’
  作者：Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń、Katarzyna Urbaniak、Aneta Pawlak

  DOI：10.3987/com-15-s(t)8

  日期：——

  A series of aryl/hetaryl thioketones was applied for the reactions with aryl/hetaryldiazomethanes yielding, after elimination of N-2, the corresponding thiiranes. The relatively unstable dihetaryldiazomethanes were generated in situ from the corresponding hydrazones by oxidation with DMSO. The obtained thiiranes were converted into tetraaryl/hetaryl-substituted ethenes in good yields by desulfurization performed with tris(diethylamino)phosphine ((Et2N)(3)P).