diethyl 1-phenyl-2-bromoethenyl phosphate | 5038-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl 1-phenyl-2-bromoethenyl phosphate
• 英文别名: 2-Brom-1-phenyl-vinyl-phosphorsaeure-diethylester；2-Bromo-1-phenylethenyl diethyl phosphate；(2-bromo-1-phenylethenyl) diethyl phosphate
• CAS: 5038-49-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrO₄P
• 分子量: 335.134
• InChiKey: PEAWRYBRJMCVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  153-154 °C(Press: 0.001 Torr)
• 密度：
  1.398±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 1-phenyl-2-bromoethenyl phosphate 在 氯 作用下， 生成 2-Amino-4-benzyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  细胞毒性化合物。第七部分 α-芳基-α-卤代乙酰苯，它们的烯醇乙酸酯和一些相关化合物

  摘要：

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。

  DOI：

  10.1039/j39660000533
• 作为产物：
  描述：

  苯乙酮 在 溴 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 diethyl 1-phenyl-2-bromoethenyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  作为潜在杀虫剂的α-三氟亚甲基磷酸酯的设计与合成

  摘要：

  一组新的化合物，β-三氟亚甲基酚磷酸盐 [(RO)2P(O)OCRCHCF3]，已通过多种方法设计和制备。其中一些表现出良好的杀虫活性。在分子结构中，设计的离去基团可以重排为强大的亲电剂，β,β-二氟乙烯基酮，这将是一种潜在的酶抑制剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:304–308, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10147

  DOI：

  10.1002/hc.10147

文献信息

• Aerobic Catalytic Cross‐Dehydrogenative Coupling of Furans with Indoles Provides Access to Fluorophores with Large Stokes Shift
  作者：Krishna Mhaske、Shon Gangai、Rushil Fernandes、Angulimal Kamble、Arkaprava Chowdhury、Rishikesh Narayan

  DOI：10.1002/chem.202302929

  日期：2024.2.16

  Sustainability in chemical processes is a crucial aspect in contemporary chemistry with sustainable catalysis as a vital parameter of the same. There has been a renewed focus on utilizing earth‐abundant metal catalysts to expand the repertoire of organic reactions. Furan is a versatile heterocycle of natural origin used for multiple applications. However, it has scarcely been used in cross‐dehydrogenative coupling. In this work, we have explored the cross‐dehydrogentive coupling of furans with indoles using commonly available, inexpensive FeCl₃ ⋅ 6H₂O (<0.25 $/g) as catalyst in the presence of so called ‘ultimate oxidant’ – oxygen, without the need for any external ligand or additive. The reactions were found to be scalable and to work even under partially aqueous conditions. This makes the reaction highly economical, practical, operationally simple and sustainable. The methodology provides direct access to π‐conjugated short oligomers consisting of furan, thiophene and indole. These compounds were found to show interesting fluorescence properties with remarkably large Stokes shift (up to 205 nm). Mechanistic investigations reveal that the reaction proceeds through chemoselective oxidation of indole by the metal catalyst followed by nucleophilic trapping by furan.

  摘要 化学过程的可持续性是当代化学的一个重要方面，而可持续催化则是其中的一个重要参数。人们重新关注利用富土金属催化剂来扩大有机反应的范围。呋喃是一种天然杂环，用途广泛。然而，它很少被用于交叉脱氢偶联。在这项工作中，我们探索了在所谓的 "终极氧化剂"--氧气的存在下，使用常见的廉价 FeCl3 ⋅ 6H2O (<0.25 $/g)作为催化剂，在不需要任何外部配体或添加剂的情况下，将呋喃与吲哚进行交叉脱氢偶联的方法。研究发现，该反应具有可扩展性，即使在部分水溶液条件下也能进行。这使得该反应非常经济、实用、操作简单且具有可持续性。该方法可直接获得由呋喃、噻吩和吲哚组成的 π-共轭短寡聚体。研究发现，这些化合物显示出有趣的荧光特性，具有明显的斯托克斯偏移（高达 205 nm）。机理研究表明，反应是通过金属催化剂对吲哚的化学选择性氧化，然后通过呋喃的亲核捕获进行的。
• Gololobov, Yu.G.; Kolodka, T. V.; Oganesyan, A. S., Journal of general chemistry of the USSR, 1986, vol. 56, p. 1512 - 1523
  作者：Gololobov, Yu.G.、Kolodka, T. V.、Oganesyan, A. S.、Chernega, A. N.、Antipin, M. Yu.、et al.

  DOI：——

  日期：——
• The design and synthesis of ?-trifluoromethylenol phosphates as potential insecticides
  作者：Yixiang Ding、Xiaogen Huang

  DOI：10.1002/hc.10147

  日期：——

  A new group of compounds, β-trifluoromethylenol phosphates [(RO)2P(O)OCRCHCF3], has been designed and prepared by several methods. Some of them showed good insecticidal activities. In the molecular structure, the designed leaving group can rearrange to a powerful electrophilic agent, β,β-difluorovinyl ketone, which would be a potential enzyme inhibitor. © 2003 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom Chem

  一组新的化合物，β-三氟亚甲基酚磷酸盐 [(RO)2P(O)OCRCHCF3]，已通过多种方法设计和制备。其中一些表现出良好的杀虫活性。在分子结构中，设计的离去基团可以重排为强大的亲电剂，β,β-二氟乙烯基酮，这将是一种潜在的酶抑制剂。© 2003 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 14:304–308, 2003; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc.10147
• Cytotoxic compounds. Part VII. α-Aryl-α-halogenoacetophenones, their enol acetates, and some related compounds
  作者：D. J. Cooper、L. N. Owen

  DOI：10.1039/j39660000533

  日期：——

  To obtain detoxicated derivatives of α-halogenoketones, enol acetates have been prepared from ten α-aryl-α-halogenoacetophenones by reaction of the sodium enolates with acetyl chloride; the conventional method using isopropenyl acetate was completely ineffective. Simple α-halogenoacetophenones are resistant to both procedures, and the conjugative influence of an α-aryl substituent on the stability

  为了获得α-卤代酮的脱毒衍生物，通过烯醇酸钠与乙酰氯的反应，由十种α-芳基-α-卤代乙酰苯制备了烯醇乙酸酯。使用乙酸异丙烯酯的常规方法是完全无效的。简单的α-卤代乙酰苯对这两种方法均具有抗性，因此证明了α-芳基取代基对烯醇根阴离子稳定性的共轭影响。记录烯醇乙酸酯的紫外线和红外吸收最大值。