1,1,2,2-tetrakis[4-(2-mercaptoethoxy)phenyl]ethene | 1373870-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,1,2,2-tetrakis[4-(2-mercaptoethoxy)phenyl]ethene
• 英文别名: 2-[4-[1,2,2-Tris[4-(2-sulfanylethoxy)phenyl]ethenyl]phenoxy]ethanethiol；2-[4-[1,2,2-tris[4-(2-sulfanylethoxy)phenyl]ethenyl]phenoxy]ethanethiol
• CAS: 1373870-34-8
• 化学式: C₃₄H₃₆O₄S₄
• 分子量: 636.921
• InChiKey: IMFWBNHRDMIYSJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  767.8±60.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1,2,2-tetrakis[4-(2-mercaptoethoxy)phenyl]ethene 、 2,3-(4'-maleimidebenzo)-1,4,7,10,13-pentaoxacyclopentadeca-2-ene 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive and selective fluorometric off–on K+ probe constructed via host–guest molecular recognition and aggregation-induced emission

  摘要：

  在这项工作中，我们将聚集诱导发射（AIE）的概念与钾离子（K+）和冠醚基团之间的特定超分子识别相结合，开发了更有效的荧光钾探针。我们通过巯基修饰的四苯乙烯（TPE）TPE-(SH)4与功能化的苯并-15-冠-5（B15C5）进行硫醇-烯点击反应，合成了一种新颖的冠醚功能化四苯乙烯（TPE）衍生物TPE-(B15C5)4。在TPE-(B15C5)4中，TPE核心和四个外部的B15C5基团分别作为AIE活性基元和超分子K+识别功能。TPE-(B15C5)4在四氢呋喃（THF）中分子溶解，几乎没有荧光发射。如我们所设想的，添加K+后，TPE-(B15C5)4可以有效诱导聚集，这是由于通过形成K+/B15C5（1/2摩尔比）分子识别复合物而介导的K+交联。这一过程同时伴随着AIE机制下荧光发射的开启。因此，TPE-(B15C5)4可以作为高灵敏度和选择性的荧光开关钾探针。

  DOI：

  10.1039/c2jm16510d
• 作为产物：
  描述：

  四[4-(溴乙氧基)苯基]乙烯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 1,1,2,2-tetrakis[4-(2-mercaptoethoxy)phenyl]ethene
  参考文献：
  名称：

  Highly sensitive and selective fluorometric off–on K+ probe constructed via host–guest molecular recognition and aggregation-induced emission

  摘要：

  在这项工作中，我们将聚集诱导发射（AIE）的概念与钾离子（K+）和冠醚基团之间的特定超分子识别相结合，开发了更有效的荧光钾探针。我们通过巯基修饰的四苯乙烯（TPE）TPE-(SH)4与功能化的苯并-15-冠-5（B15C5）进行硫醇-烯点击反应，合成了一种新颖的冠醚功能化四苯乙烯（TPE）衍生物TPE-(B15C5)4。在TPE-(B15C5)4中，TPE核心和四个外部的B15C5基团分别作为AIE活性基元和超分子K+识别功能。TPE-(B15C5)4在四氢呋喃（THF）中分子溶解，几乎没有荧光发射。如我们所设想的，添加K+后，TPE-(B15C5)4可以有效诱导聚集，这是由于通过形成K+/B15C5（1/2摩尔比）分子识别复合物而介导的K+交联。这一过程同时伴随着AIE机制下荧光发射的开启。因此，TPE-(B15C5)4可以作为高灵敏度和选择性的荧光开关钾探针。

  DOI：

  10.1039/c2jm16510d

文献信息

• Highly sensitive and selective fluorometric off–on K+ probe constructed via host–guest molecular recognition and aggregation-induced emission
  作者：Xiaorui Wang、Jinming Hu、Tao Liu、Guoying Zhang、Shiyong Liu

  DOI：10.1039/c2jm16510d

  日期：——

  In this work, we integrated the concept of aggregation-induced emission (AIE) with the specific supramolecular recognition between K+ ions and crown ether moieties to develop more effective fluorometric K+ probes. We synthesized a novel crown ether-functionalized tetraphenylethene (TPE) derivative, TPE-(B15C5)4, via the thiol-ene click reaction of thiol-derivatized TPE, TPE-(SH)4, with maleimide-functionalized benzo-15-crown-5 (B15C5). In TPE-(B15C5)4, the TPE core and four outer B15C5 moieties serve as the AIE-active motif and supramolecular K+-recognizing functionalities, respectively. TPE- (B15C5)4 molecularly dissolves in THF with negligible fluorescence emission. As we have envisaged, upon K+ addition, TPE-(B15C5)4 can be effectively induced to aggregate due to K+-mediated cross-linking via the formation of K+/B15C5 (1/2 molar ratio) molecular recognition complex in a sandwiched manner. This process is concomitantly accompanied with the turn-on of fluorescence emission via the AIE mechanism. Thus, TPE-(B15C5)4 can serve as highly sensitive and selective fluorometric off–on K+ probes.

  在这项工作中，我们将聚集诱导发射（AIE）的概念与钾离子（K+）和冠醚基团之间的特定超分子识别相结合，开发了更有效的荧光钾探针。我们通过巯基修饰的四苯乙烯（TPE）TPE-(SH)4与功能化的苯并-15-冠-5（B15C5）进行硫醇-烯点击反应，合成了一种新颖的冠醚功能化四苯乙烯（TPE）衍生物TPE-(B15C5)4。在TPE-(B15C5)4中，TPE核心和四个外部的B15C5基团分别作为AIE活性基元和超分子K+识别功能。TPE-(B15C5)4在四氢呋喃（THF）中分子溶解，几乎没有荧光发射。如我们所设想的，添加K+后，TPE-(B15C5)4可以有效诱导聚集，这是由于通过形成K+/B15C5（1/2摩尔比）分子识别复合物而介导的K+交联。这一过程同时伴随着AIE机制下荧光发射的开启。因此，TPE-(B15C5)4可以作为高灵敏度和选择性的荧光开关钾探针。