(+/-)-3-fluoromethyl-7-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one | 247050-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-fluoromethyl-7-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 3-(fluoromethyl)-7-(trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 247050-39-1
• 化学式: C₁₁H₉F₄NO
• 分子量: 247.192
• InChiKey: ZSWQCPHBVGMTRO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  402.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.309±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-fluoromethyl-7-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one 在 硼烷四氢呋喃络合物 作用下， 反应 3.0h， 生成 3-Fluoromethyl-7-trifluoromethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  合成和生化评估的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  提出了一系列的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3-氟甲基-THIQs），并通过使用比较剂预测了它们的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）和α（2）-肾上腺素受体亲和力分子场分析（CoMFA）模型。合成了这些化合物，并评估了它们在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上的亲和力。发现与已知的α（2）-肾上腺素能受体相比，这些化合物是PNMT最具选择性的抑制剂。为了确定这些化合物穿透血脑屏障（BBB）的能力，使用体外BBB模型测定了一系列具有各种计算分配系数（Clog P）的THIQ。这项研究发现亲脂性（Clog P）与血脑屏障通透性之间存在良好的相关性，表明THIQ的Clog P值至少为0.13-0.57，应该渗透到大脑中。两种化合物[3-氟甲基-7-N-（4-氯苯基）氨基磺酰基-THIQ（18）和3-氟甲基-7-氰基-THIQ（20）]具有大于0.57的计算分配系数并显示出选择性（alpha（2

  DOI：

  10.1021/jm990045e
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-methyl N-(1-fluoro-3-phenylprop-2-yl)carbamate 在 platinum(IV) oxide copper(l) iodide 、 PPA 、 硫酸 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium nitrate 、 sodium nitrite 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 130.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 9.75h， 生成 (+/-)-3-fluoromethyl-7-trifluoromethyl-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  合成和生化评估的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉作为苯乙醇胺N-甲基转移酶相对于α（2）-肾上腺素受体的选择性抑制剂。

  摘要：

  提出了一系列的3-氟甲基-1,2,3,4-四氢异喹啉（3-氟甲基-THIQs），并通过使用比较剂预测了它们的苯乙醇胺N-甲基转移酶（PNMT）和α（2）-肾上腺素受体亲和力分子场分析（CoMFA）模型。合成了这些化合物，并评估了它们在PNMT和α（2）-肾上腺素受体上的亲和力。发现与已知的α（2）-肾上腺素能受体相比，这些化合物是PNMT最具选择性的抑制剂。为了确定这些化合物穿透血脑屏障（BBB）的能力，使用体外BBB模型测定了一系列具有各种计算分配系数（Clog P）的THIQ。这项研究发现亲脂性（Clog P）与血脑屏障通透性之间存在良好的相关性，表明THIQ的Clog P值至少为0.13-0.57，应该渗透到大脑中。两种化合物[3-氟甲基-7-N-（4-氯苯基）氨基磺酰基-THIQ（18）和3-氟甲基-7-氰基-THIQ（20）]具有大于0.57的计算分配系数并显示出选择性（alpha（2

  DOI：

  10.1021/jm990045e