1,4-bis({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino})-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione | 47645-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,4-bis({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino})-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 1,4-bis{[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino}-9,10-anthracenedione；1,4-Bis((2-(2-hydroxyethoxy)ethyl)amino)anthra-9,10-quinone；1,4-bis[2-(2-hydroxyethoxy)ethylamino]anthracene-9,10-dione
• CAS: 47645-63-6
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₆
• 分子量: 414.458
• InChiKey: DIDIQVVJJPBEGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  686.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino})-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione 、 Boc-Gly-OH 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到1,4-bis[{2-[2-(Boc-glycyl)hydroxyethoxy]ethyl}amino]-9,10-anthracenedione
  参考文献：
  名称：

  金刚烷酮的新型序列选择性肽基同源物的合理设计，合成和DNA结合特性

  摘要：

  以蒽醌核为特征的天然和合成化合物代表一类重要的抗肿瘤药物，其作用机理与嵌入DNA有关。Ametantrone（AM）是合成的9,10-蒽二酮，在1和4位带有两个（羟乙基氨基）乙基氨基残基；它与其他蒽醌和蒽环类化合物共享一个多环嵌入部分和带电侧链，可稳定DNA结合。所有这些药物引起不良副作用，这代表了抗肿瘤化学疗法的挑战。在目前的工作中，AM的结构通过适当的基团得到了增强，这些基团靶向于主沟中的明确定义的碱基对。这些应使AM具有DNA序列选择性。我们描述了合成和一系列新化合物的活性的基本原理，其中平面蒽醌在1和4位通过AM或其他生物等排键的侧链与适当的二肽缀合。已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有回文GC丰富的六核苷酸核心的寡核苷酸双链体，但它们对随机DNA序列的稳定作用可忽略不计。对于最有效的化合物，1,4-bis- [Gly-（已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000106
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢-9,10-二羟基-1,4-蒽二酮 、 二甘醇胺 在 sodium dithionite 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到1,4-bis({[2-(2-hydroxyethoxy)ethyl]amino})-9,10-dihydroanthracene-9,10-dione
  参考文献：
  名称：

  金刚烷酮的新型序列选择性肽基同源物的合理设计，合成和DNA结合特性

  摘要：

  以蒽醌核为特征的天然和合成化合物代表一类重要的抗肿瘤药物，其作用机理与嵌入DNA有关。Ametantrone（AM）是合成的9,10-蒽二酮，在1和4位带有两个（羟乙基氨基）乙基氨基残基；它与其他蒽醌和蒽环类化合物共享一个多环嵌入部分和带电侧链，可稳定DNA结合。所有这些药物引起不良副作用，这代表了抗肿瘤化学疗法的挑战。在目前的工作中，AM的结构通过适当的基团得到了增强，这些基团靶向于主沟中的明确定义的碱基对。这些应使AM具有DNA序列选择性。我们描述了合成和一系列新化合物的活性的基本原理，其中平面蒽醌在1和4位通过AM或其他生物等排键的侧链与适当的二肽缀合。已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有回文GC丰富的六核苷酸核心的寡核苷酸双链体，但它们对随机DNA序列的稳定作用可忽略不计。对于最有效的化合物，1,4-bis- [Gly-（已显示设计的新型AM衍生物可选择性稳定两个都具有

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000106

文献信息

• MEANS FOR DYEING AND/OR MATTING KERATINIC FIBRES CONTAINING NOVEL 1,4 DIAMINOANTHRAQUINONE DYES
  申请人：Henkel AG & Co. KGaA

  公开号：US20150007851A1

  公开（公告）日：2015-01-08

  Agents for coloring and/or matting keratinic fibers, in particular human hair, include in a cosmetic carrier at least one specific substituted 1,4-diaminoanthraquinone derivative of formula (I), wherein the residues (R2, R4) mutually independently denote a grouping of formula (II). The cosmetic method of using these agents can be for producing intense blue shades and for matting keratin fibers.

  染色和/或使角蛋白纤维（特别是人类头发）变得无光泽的代理剂，包括在化妆品载体中至少含有一种特定的取代1,4-二氨基蒽醌衍生物，其化学式为（I），其中残基（R2，R4）分别表示化学式（II）的基团。使用这些代理剂的化妆品方法可以用于产生强烈的蓝色阴影和使角蛋白纤维变得无光泽。
• USE OF ANTHRAQUINONE DYES AND OF FLUORESCENT DYES FOR DYEING KERATIN FIBRES, DYEING PROCESS AND COMPOSITION
  申请人：L'Oréal

  公开号：EP3558235B1

  公开（公告）日：2021-09-08
• US9259380B2
  申请人：——

  公开号：US9259380B2

  公开（公告）日：2016-02-16
• [DE] MITTEL ZUM FÄRBEN UND/ODER MATTIEREN VON KERATINHALTIGEN FASERN ENTHALTEND NEUARTIGE 1,4-DIAMINOANTHRACHINONFARBSTOFFE<br/>[EN] MEANS FOR DYEING AND/OR MATTING KERATINIC FIBRES CONTAINING NOVEL 1,4 DIAMINO-ANTHRAQUINONE DYES<br/>[FR] AGENTS POUR TEINDRE ET/OU MATER DES FIBRES KÉRATINIQUES, CONTENANT DE NOUVEAUX COLORANTS DE 1,4-DIAMINOANTHRAQUINONE
  申请人：HENKEL AG & CO KGAA

  公开号：WO2013135503A1

  公开（公告）日：2013-09-19

  Die vorliegende Erfindung betrifft Mittel zum Färben und/oder Mattieren von keratinischen Fasern, insbesondere menschlichen Haaren, welche in einem kosmetischen Träger mindestens ein spziell substiuiertes 1,4-Diaminoanthrachinonderivat der Formel (I) enthalten, wobei die Reste (R2, R4) unabhängig voneinander für eine Gruppierung der Formel (II) stehen. Weiterhin betrifft die Erfindung die kosmetische Verwendung dieser Mittel zur Erzeugung von intensiven Blaunuancen sowie zur Mattierung von Keratinfasern und ein entsprechendes Verfahren.
• [EN] USE OF ANTHRAQUINONE DYES AND OF FLUORESCENT DYES FOR DYEING KERATIN FIBRES, DYEING PROCESS AND COMPOSITION<br/>[FR] UTILISATION DE COLORANTS ANTHRAQUINONIQUES ET DE COLORANTS FLUORESCENTS DESTINÉS À LA COLORATION DE FIBRES KÉRATINIQUES, PROCÉDÉ ET COMPOSITION DE COLORATION
  申请人：OREAL

  公开号：WO2018115337A1

  公开（公告）日：2018-06-28

  Use of anthraquinone dyes and of fluorescent dyes for dyeing keratin fibres, dyeing process and composition The present invention relates to a process for dyeing keratin fibres,in particular human keratin fibres such as the hair, using a) one or more particular anthraquinone dyes and b) one or more fluorescent direct dyes; to a composition comprising a) and b). The present invention also relates to a multi-compartment device containing the compounds defined above.