4′-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine | 144780-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4′-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine
• 英文别名: 4'-(3,4,5-Trimethoxyphenyl)-2,2':6',2''-terpyridine；2,6-dipyridin-2-yl-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)pyridine
• CAS: 144780-85-8
• 化学式: C₂₄H₂₁N₃O₃
• 分子量: 399.449
• InChiKey: ZDTPHJQUPFPBBL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  187-188 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  531.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4′-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine 在 silver nitrate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 83.0h， 生成 [Ru(tpy)^4’-PhCOOH(tpy)^4’-Ph(OMe)₃](PF₆)₂
  参考文献：
  名称：

  含有杂配三联吡啶配体的钌 (II) 配合物：合成、光物理学和太阳能转换

  摘要：

  较温和的反应条件得到带有供体和受体功能化三联吡啶配体的钌 (II) 配合物。电子状态的性质通过光谱方法、电化学进行研究，并得到色散校正密度泛函理论计算的支持。我们在此评估了这些不含硫氰酸盐的复合物在染料敏化太阳能电池中的太阳能转换。

  DOI：

  10.1002/ejic.202100817
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基吡啶 、 3,4,5-三甲氧基苯甲醛 在 氨 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以40%的产率得到4′-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2″-terpyridine
  参考文献：
  名称：

  取代苯基-三联吡啶和吡啶-喹啉基混合螯合钌配合物的合成、表征、电化学和理论研究

  摘要：

  分别。2 较低的 RuII/III 氧化电位可能是由于在 triOMePhtpy 的苯基部分附加了三个 (+R) 甲氧基，从而增加了钌上的电子密度。结构和能量计算的 DFT 优化表明，在这两种配合物中，HOMO 是基于金属和硫氰酸盐的，而 LUMO 是基于 pcqH。TDDFT 结果与实验电子光谱的相关性表明，502 nm (1) 和 528 nm (2) 处的波段具有从硫氰酸钌到 pcqH 的 MLLCT 特征。而 LUMO 基于 pcqH。TDDFT 结果与实验电子光谱的相关性表明，502 nm (1) 和 528 nm (2) 处的波段具有从硫氰酸钌到 pcqH 的 MLLCT 特征。而 LUMO 基于 pcqH。TDDFT 结果与实验电子光谱的相关性表明，502 nm (1) 和 528 nm (2) 处的波段具有从硫氰酸钌到 pcqH 的 MLLCT 特征。

  DOI：

  10.1080/00958972.2016.1268257

文献信息

• Towards better understanding of photophysical properties of rhenium(I) tricarbonyl complexes with terpy-like ligands
  作者：Magdalena Małecka、Barbara Machura、Anna Świtlicka、Sonia Kotowicz、Grażyna Szafraniec-Gorol、Mariola Siwy、Marcin Szalkowski、Sebastian Maćkowski、Ewa Schab-Balcerzak

  DOI：10.1016/j.saa.2020.118124

  日期：2020.4

  Series of Re(I) carbonyls complexes were designed and synthesized to explore the impact of the triimine skeleton and number of methoxy groups attached to aryl substituents on their optoelectronic and thermal properties. The chemical structures of the prepared complexes were confirmed by 1H and 13C NMR spectroscopy, HR-MS, elemental anlsysis, and X-ray measurements. DSC measuremtns showed that they

  设计并合成了一系列Re（I）羰基配合物，以探索Triimine骨架以及与芳基取代基相连的甲氧基的数量对其光电和热学性质的影响。制备的配合物的化学结构通过1 H和13 C NMR光谱法，HR-MS，元素无名氏病和X射线测量得到证实。DSC测量表明，它们在198-325℃的范围内熔化。其中一些可形成具有高玻璃化转变温度（158-173°C）的稳定分子玻璃。实验获得的光学性能得到DFT计算的支持。UV-Vis光谱在200-350 nm范围内显示了一系列重叠的吸收带，并且由于分别发生了配体内和电荷转移跃迁，因此在可见光谱范围内的宽带弱得多。所有合成的配合物在溶液中均以粉末形式呈固态发射。此外，当应用于二极管时，它们中的一些具有在外部电压下发光的能力，最大电致发光带位于591-630nm。
• Fine-Tuning Metal and Ligand-Centered Redox Potentials of Homoleptic Bis-Terpyridine Complexes with 4′-Aryl Substituents
  作者：John C. Dickenson、MacKenzie E. Haley、Jacob T. Hyde、Zachary M. Reid、Travis J. Tarring、Diana A. Iovan、Daniel P. Harrison

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c01233

  日期：2021.7.5

  (terpy) and substituted derivatives of the form [M(R-terpy)2]2+ display a wide range of redox potentials that correlate well to the Hammett parameter of the terpy substituents. Less is known about the impact of incorporating a phenyl spacer between the functional group responsible for controlling the electron density of terpy and how that translates to metal complexes of the form [M(4′-aryl-terpy)2]2+, where

  2,2':6',2"-三联吡啶 ( terpy ) 和 [M( R-terpy ) 2 ] 2+形式的取代衍生物的均配过渡金属配合物显示出广泛的氧化还原电位，与三萜取代基的哈米特参数。关于在负责控制三萜电子密度的官能团之间加入苯基间隔基的影响以及它如何转化为 [M( 4'-芳基三萜) 2 ] 2+形式的金属配合物的影响知之甚少，其中 M = Mn、Fe、Co、Ni 和 Zn。在此，我们报告了我们对这些配合物的研究，揭示了金属和配体中心事件的氧化还原电位与芳基取代基的哈米特参数之间的良好相关性，无论芳基取代模式如何（即，存在多个官能团，退出和捐赠官能团的组合）。与 4'-取代的三萜类似物相比，苯基间隔导致电子密度衰减 60-80%，这取决于所分析的金属和氧化还原对。在一个简单的模型系统上进行的密度泛函理论计算揭示了哈米特参数与相应取代吡啶模型的最低未占分子轨道能量之间的强相关性，因此，当与电
• Homo- and heteroleptic trimethoxy terpyridine–Cu(<scp>ii</scp>) complexes: synthesis, characterization, DNA/BSA binding, DNA cleavage and cytotoxicity studies
  作者：Surbhi Jain、Kishalay Bhar、Sandeep Kumar、Shreetama Bandyopadhyaya、Suman Tapryal、Chandi C. Mandal、Anuj K. Sharma

  DOI：10.1039/d0dt00209g

  日期：——

  In the current study, four novel mononuclear Cu(ii) complexes with terpyridine (L) and different co-ligands (phen, bipy, and imd) were synthesized and characterized in detail, whereLis 4′-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′:6′,2′′-terpyridine.

  在当前研究中，合成并详细表征了四个新型单核铜（ii）配合物，它们与三吡啶（L）和不同的辅助配体（phen、bipy和imd）配位，其中L是4'-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,2':6',2''-三吡啶。
• Zinc‐Terpyridine Based Chemosensor for Detection of Pyrophosphate Anion in Aqueous Medium
  作者：Dipankar Das、Sourav Sutradhar、Akta Singh、Biswa Nath Ghosh

  DOI：10.1002/zaac.202100054

  日期：2021.6.11

  A simple fluorescent sensor of zinc-terpyridine complex of the terpyridine ligand 4′-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-2,2′ : 6′,2′′-terpyridine was prepared and utilized for selective sensing of pyrophosphate anion (PPi) in aqueous medium at physiological pH. The sensor complex showed an excellent selectivity of PPi over various other anions such as Cl−, F−, Br−, I−, CO32−, HCO3−, NO3−, OH−, HPO42−, SO42−

  制备了三联吡啶配体 4'-(3,4,5-三甲氧基苯基)-2,2': 6',2''-三联吡啶的锌-三联吡啶复合物的简单荧光传感器，并将其用于焦磷酸阴离子的选择性传感（ PPi) 在生理 pH 值的水性介质中。传感器复合物对 PPi 的选择性优于其他各种阴离子，例如 Cl -、F -、Br -、I -、CO 3 2-、HCO 3 -、NO 3 -、OH -、HPO 4 2-、SO 4 2− , SO 3 2− , S 2 O 3 2−在水里。紫外-可见和荧光光谱方法已被用于进行检测研究。添加 PPi 后，传感器复合物显示荧光强度增强约 50 倍，并且发现检测 PPi 阴离子的最低检测限 (LOD) 为约 300 nM。
• Orange Fluorescent Ru(III) Complexes Based on 4′-Aryl Substituted 2,2′:6′,2″-Terpyridine for OLEDs Application
  作者：Raja Lakshmanan、N. C. Shivaprakash、S. Sindhu

  DOI：10.1007/s10895-017-2180-5

  日期：2018.1

  A series of ruthenium (III) complexes of the formulae [Ru(4-Mephtpy)2]Cl3(1) [Ru(L 1 )], [Ru(3,4,5-tmphtpy)2]Cl3(2) [Ru(L 2 )], and [Ru(4-thptpy)2]Cl3(3) [Ru(L 3 )], (where L = terpy = 2.2′:6′2″ terpyridine ligands) are synthesized. The complexes were characterized by elemental analyses, spectroscopic and electrochemical data. The density functional theory (DFT) outlines the geometric optimisation

  一系列式[Ru（4-Mephtpy）2 ] Cl 3（1）[ Ru（L 1） ]，[Ru（3,4,5-tmphtpy）2 ] Cl 3（2 ）的钌（III）配合物）[ Ru（L 2）]和[Ru（4-thptpy）2 ] Cl 3（3）[ Ru（L 3） 合成]（其中L ＝三联吡啶＝ 2.2'：6'2''三联吡啶配体）。通过元素分析，光谱学和电化学数据对复合物进行表征。密度泛函理论（DFT）概述了这些配合物的几何优化和电子电荷跃迁。光物理研究表明，Ru（III）配合物的发光是由于单个未占据分子轨道（SUMO）和单个占据分子轨道（SOMO）的能级之间的电子跃迁引起的。由于复合物的MLCT和ILCT过程，它还表现出可能的电荷转移到π–π *和n–π *状态。观察到的以591和620 nm为中心的谱带表明，这些发射源于SUMO到SOMO能级的跃迁，即，来自双重态激子的辐射衰减。由于Ru（III）离