(R)-1-isobutyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 321670-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (R)-1-isobutyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R)-6,7-dimethoxy-1-(2-methylpropyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• CAS: 321670-18-2
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₂
• 分子量: 249.353
• InChiKey: SETZAJBDVLCYRS-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.992±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-1-isobutyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 、 二甲基二碳酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.66h， 以77%的产率得到(R)-1-isobutyl-2-methyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映纯四氢异喹啉生物碱的新颖直接合成。

  摘要：

  描述了一种对映纯的1-取代的四氢异喹啉（THIQ）的新颖，直接，高产的立体选择性方法。在THIQ核形成过程中建立立体中心的成功方法是基于（i）形成衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2,3-取代的过氢-1,3-苯并恶嗪，（ii）非对映选择性N，O-乙缩醛部分的分子内开环是由在全氢苯并恶嗪环中氮原子上的取代基产生的芳基金属引起的，和（iii）除去手性辅助附属物。起始的全氢苯并恶嗪很容易由（-）-8-氨基薄荷醇和两种不同的醛制备，并且分子内的开口具有立体特异性，从而形成单一的立体异构体。该方法可以制备多种对映体1取代的THIQ，

  DOI：

  10.1021/jo001397s
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)acetaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 叔丁基锂 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 51.17h， 生成 (R)-1-isobutyl-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  对映纯四氢异喹啉生物碱的新颖直接合成。

  摘要：

  描述了一种对映纯的1-取代的四氢异喹啉（THIQ）的新颖，直接，高产的立体选择性方法。在THIQ核形成过程中建立立体中心的成功方法是基于（i）形成衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2,3-取代的过氢-1,3-苯并恶嗪，（ii）非对映选择性N，O-乙缩醛部分的分子内开环是由在全氢苯并恶嗪环中氮原子上的取代基产生的芳基金属引起的，和（iii）除去手性辅助附属物。起始的全氢苯并恶嗪很容易由（-）-8-氨基薄荷醇和两种不同的醛制备，并且分子内的开口具有立体特异性，从而形成单一的立体异构体。该方法可以制备多种对映体1取代的THIQ，

  DOI：

  10.1021/jo001397s

文献信息

• Enantiopure tetrahydroisoquinolines via N -sulfinyl Pictet–Spengler reactions
  作者：Christiaan Gremmen、Martin J Wanner、Gerrit-Jan Koomen

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01854-8

  日期：2001.12

  Asymmetric Pictet-Spengler reactions with (R)-N-p-tolylsulfinyl-3,4-dimethoxyphenylethyl amine proceeded with high diastereo selectivity. Starting from the commercially available (R)- and (S)-Andersen reagents a highly efficient route to (+)- and (-)-salsolidine and related tetrahydroisoquinolines was developed. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• A Novel Straightforward Synthesis of Enantiopure Tetrahydroisoquinoline Alkaloids
  作者：Rafael Pedrosa、Celia Andrés、Jesús M. Iglesias

  DOI：10.1021/jo001397s

  日期：2001.1.1

  formation of chiral 2,3-substituted perhydro-1,3-benzoxazines derived from (-)-8-aminomenthol, (ii) diastereoselective intramolecular ring opening of the N,O-acetal moiety by an arylmetal generated from the substituent at the nitrogen atom in the perhydrobenzoxazine ring, and (iii) removal of the chiral auxiliary appendage. The starting perhydrobenzoxazines are easily prepared from (-)-8-aminomenthol and two

  描述了一种对映纯的1-取代的四氢异喹啉（THIQ）的新颖，直接，高产的立体选择性方法。在THIQ核形成过程中建立立体中心的成功方法是基于（i）形成衍生自（-）-8-氨基薄荷醇的手性2,3-取代的过氢-1,3-苯并恶嗪，（ii）非对映选择性N，O-乙缩醛部分的分子内开环是由在全氢苯并恶嗪环中氮原子上的取代基产生的芳基金属引起的，和（iii）除去手性辅助附属物。起始的全氢苯并恶嗪很容易由（-）-8-氨基薄荷醇和两种不同的醛制备，并且分子内的开口具有立体特异性，从而形成单一的立体异构体。该方法可以制备多种对映体1取代的THIQ，