2-methyl-3-phenylamino-propan-1-ol | 139944-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-methyl-3-phenylamino-propan-1-ol
• 英文别名: 2-methyl-3-phenylaminopropan-1-ol；1-Propanol, 2-methyl-3-(phenylamino)-；3-anilino-2-methylpropan-1-ol
• CAS: 139944-54-0
• 化学式: C₁₀H₁₅NO
• 分子量: 165.235
• InChiKey: RMZQWVOOUSCDCD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  99-100 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.057±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苯胺 在 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 2-methyl-3-phenylamino-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-甲硅烷基系自由基环化：γ-氨基醇的新合成。

  摘要：

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。

  DOI：

  10.1021/ol034288j

文献信息

• Synthesis of pyrrolidines and pyrrolidinones by the rhodium complex catalyzed cyclization of unsaturated amines
  作者：Jian Qiang Zhou、Howard Alper

  DOI：10.1021/jo00038a019

  日期：1992.6

  N-Allylic arylamines react with carbon monoxide, sodium borohydride, 2-propanol, and catalytic amounts of the zwitterionic complex eta-6-C6H6BPh3-Rh(COD)+ (1), to form pyrrolidines as the main products in most cases. Pyrrolidinones result from N-allylic alkylamines. An alternate route to the lactams from N-allylic alkylamines involves synthesis gas instead of CO/NaBH4, together with the dual catalytic system 1/[Ru(CO)3Cl2]2. Complementary to the N-allylic arylamine route to pyrrolidines with NaBH4 and 1 is the use of synthesis gas, 1, and 1,4-bis(diphenylphosphino)butane.
• Behaviour of enaminomalonates and enamidomalonates under various reductive conditions: a novel synthetic approach to N-acetyl-N-aryl β-amino acids
  作者：Tomáš Solčan、Pavol Jakubec、Nadežda Prónayová、Viktor Milata

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.078

  日期：2008.4

  The behaviour of enaminomalonates and their deprotection to amines under various reductive conditions is described. A new synthetic approach to N-aryl-N-acetyl-beta-amino acids using heterogeneous catalytic hydrogenation has been discovered. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• US6260620B1
  申请人：——

  公开号：US6260620B1

  公开（公告）日：2001-07-17
• <i>N</i>-Silyl-Tethered Radical Cyclizations:  A New Synthesis of γ-Amino Alcohols
  作者：Christophe Blaszykowski、Anne-Lise Dhimane、Louis Fensterbank、Max Malacria

  DOI：10.1021/ol034288j

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] Various allylic and propargylic amines bearing a protecting group (PG) have been employed in N-silyl-tethered radical cyclizations. The resulting silapyrrolidine adducts could be smoothly oxidized, creating access to gamma-amino alcohols. The silylation, radical cyclization, and oxidation reactions could be consolidated in a one-pot process.

  [反应：见正文]在N-甲硅烷基连接的自由基环化反应中已使用了各种带有保护基（PG）的烯丙基和炔丙基胺。生成的硅吡咯烷加合物可以被平滑氧化，从而获得γ-氨基醇。甲硅烷基化，自由基环化和氧化反应可以通过一锅法进行合并。