benzyl 4-isopropoxypiperidine-1-carboxylate | 1614234-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl 4-isopropoxypiperidine-1-carboxylate
• 英文别名: Benzyl 4-Isopropoxypiperidine-1-carboxylate；benzyl 4-propan-2-yloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1614234-65-9
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₃
• mdl: MFCD28385219
• 分子量: 277.364
• InChiKey: ZJLVUKSHPIGEBD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  382.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.562
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 4-isopropoxypiperidine-1-carboxylate 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以99%的产率得到4-异丙氧基哌啶
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶基醚的生物催化/还原醚化方法

  摘要：

  已经开发出用于制备高度官能化的哌啶基醚的合成上有用的方案。生物催化还原cyclhexanones的7，10，和14允许用于制备两者的顺式-和反式非对映体具有极高程度的立体化学控制的。相应的三甲基甲硅烷基醚与1-（苄氧羰基）-4-哌啶酮17的还原醚化在三乙基硅烷和催化TMSO-Tf的存在下，以良好或优异的收率提供了所需的哌啶基醚。最终，氮保护基的湿解产生了接近定量产率的哌啶基醚。还介绍了该方法在一系列哌啶醚中的应用，包括二苯基吡咯啉和依巴斯汀的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.064
• 作为产物：
  描述：

  1-Cbz-4-哌啶酮 、 异丙氧基三甲基硅烷 在 三乙基硅烷 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以61%的产率得到benzyl 4-isopropoxypiperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代哌啶基醚的生物催化/还原醚化方法

  摘要：

  已经开发出用于制备高度官能化的哌啶基醚的合成上有用的方案。生物催化还原cyclhexanones的7，10，和14允许用于制备两者的顺式-和反式非对映体具有极高程度的立体化学控制的。相应的三甲基甲硅烷基醚与1-（苄氧羰基）-4-哌啶酮17的还原醚化在三乙基硅烷和催化TMSO-Tf的存在下，以良好或优异的收率提供了所需的哌啶基醚。最终，氮保护基的湿解产生了接近定量产率的哌啶基醚。还介绍了该方法在一系列哌啶醚中的应用，包括二苯基吡咯啉和依巴斯汀的核心骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.04.064

文献信息

• A biocatalytic/reductive etherification approach to substituted piperidinyl ethers
  作者：Jeffrey T. Kuethe、Jacob M. Janey、Matthew Truppo、Juan Arredondo、Tao Li、Kelvin Yong、Shuwen He

  DOI：10.1016/j.tet.2014.04.064

  日期：2014.7

  synthetically useful protocol has been developed for the preparation of highly functionalized piperidinyl ethers. Biocatalytic reduction of cyclhexanones 7, 10, and 14 allows for the preparation of both cis- and trans diastereomers with an extremely high degree of stereochemical control. Reductive etherification of the corresponding trimethylsilylethers with 1-(benzyloxycarbonyl)-4-piperidinone 17 in the presence

  已经开发出用于制备高度官能化的哌啶基醚的合成上有用的方案。生物催化还原cyclhexanones的7，10，和14允许用于制备两者的顺式-和反式非对映体具有极高程度的立体化学控制的。相应的三甲基甲硅烷基醚与1-（苄氧羰基）-4-哌啶酮17的还原醚化在三乙基硅烷和催化TMSO-Tf的存在下，以良好或优异的收率提供了所需的哌啶基醚。最终，氮保护基的湿解产生了接近定量产率的哌啶基醚。还介绍了该方法在一系列哌啶醚中的应用，包括二苯基吡咯啉和依巴斯汀的核心骨架。