申请人:CIBA-GEIGY AG
公开号:EP0132230A2
公开(公告)日:1985-01-23
Es wird ein neues Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen der Formel
beschrieben, worin R, H oder Niederalkyl,
oder
bedeutet, worin
E = N- oder =CH-,
R3 Niederalkyl, Niederalkoxy, Halogen,
R. Niederalkyl, Cycloalkyl, Niederalkoxy, Halogen, Niederalkoxyniederalkyl, Halogen-niederalkyl, halogenniederalkoxy,
R. H oder Niederalkyl bedeutet,
T einen substituierten Phenylrest
oder
Y H oder Halogen bedeutet,
X H, Halogen, Niederalkyl, Halogen-niederalkyl, Niederalkenyl, Halogenniederalkenyl, Niederalkinyl, Niederalkoxy, Halogenniederalkoxy, Niederalkylthio, Niederalkylsulfinyl, Niederalkylsulfonyl, Halogenniederalkylthio, Niederalkylsulfonyloxy, Phenylsulfonyloxy, ein- oder mehrfach niederalkylsubstituiertes Phenylsulfonyloxy oder Diniederalkylsulfamoyl bedeutet und
A für ein gegebenenfalls substituiertes 3- oder 4-atomiges Brückenglied steht, das 1 oder 2 Heteroatome enthält undzusammen mit den es bindenden Kohlenstoffatomen einen nichtaromatischen 5- bis 6-gliedrigen Heterocyclus bildet, wobei zwei Sauerstoffatome durch mindestens ein Kohlenstoffatom getrennt sind und Sauerstoff und Schwefelatome nur dann miteinander verbunden sind, wenn der Schwefel als -SO- oder -SO2-Gruppe vorliegt. durch Unsetzung eines Sulfonamids der Formel
in Gegenwart einer Base mit Diphenylcarbonat zu einem Salz eines Phenylcarbamats der Formel III
worin Me+ ein Kation des Natriums oder des Kaliums oder eines tertiären Amins bedeutet,
Ueberführung dieses Salzes in das freie Phenylcarbamat der Formel IIIa
und dessen weitere Umsetzung mit einem Amin der Formel IV
Sulfonylharnstoffe sind herbizid wirksame Verbindungen.
一种制备式磺酰脲类的新工艺
式中 R,H 或低级烷基、
或
其中
E=N-或=CH-、
R3 是低级烷基、低级烷氧基、卤素、
R.低级烷基、环烷基、低级烷氧基、卤素、低级烷氧基-低级烷基、卤素-低级烷基、卤素-低级烷氧基、
R.H或低级烷基、
T 是取代的苯基
或
Y 表示 H 或卤素、
X 是 H、卤素、低级烷基、卤代低级烷基、低级烯基、卤代低级烯基、低级炔基、低级烷氧基、卤代低级烷氧基、低级烷硫基、低级烷基亚磺酰基、低级烷基磺酰基、卤代低级烷硫基、低级烷基磺酰氧基、苯基磺酰氧基、单-或多-取代低级烷基-取代苯基磺酰氧基或二-低级烷基磺酰胺基,以及
A 是任选取代的 3 原子或 4 原子桥接构件,它含有 1 或 2 个杂原子,并与结合它的碳原子一起形成非芳香族 5 至 6 元杂环,两个氧原子之间至少有一个碳原子隔开,氧原子和硫原子仅在硫以-SO-或-SO2-基团形式存在时才相互结合。 将式如下的磺酰胺在碱存在下与二烷基磺酰胺反应
在碱存在下与碳酸二苯酯反应,得到式 III 的苯基氨基甲酸酯盐。
其中 Me+ 是钠或钾或叔胺的阳离子、
将该盐转化为式 IIIa 的游离氨基甲酸苯酯
并与式 IV 的胺进一步反应
磺酰脲类是具有除草活性的化合物。