4-methyl-1-phenylimidazolidin-2-one | 33609-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 4-methyl-1-phenylimidazolidin-2-one
• CAS: 33609-38-0
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O
• 分子量: 176.218
• InChiKey: JVMIRQHORFJBGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-1-phenylimidazolidin-2-one 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 30.0h， 以77%的产率得到1-N-苯基丙烷-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844
• 作为产物：
  描述：

  1-allyl-3-(4-methoxyphenyl)-1-phenylurea 在 ammonium cerium (IV) nitrate 、 六氟磷酸银 、 氯[2-(二叔丁基磷)二苯基]金 作用下， 以 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.47h， 生成 4-methyl-1-phenylimidazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  金(I)-催化N-烯丙基N'-芳基脲的分子内加氢胺化形成咪唑啉-2-酮

  摘要：

  的治疗Ñ -烯丙基N'-与催化1 arylureas：二- 1混合物叔丁基- ø -biphenylphoshphine金（I）氯化物和银在氯仿六氟磷酸盐（1摩尔％）在室温下导致5-外型-加氢胺化以极好的收率形成相应的咪唑啉-2-酮。在的情况下Ñ其具有的烯丙基烷基，苄氧基甲基，乙酰氧基甲基或取代基，金（I） -烯丙基脲催化的5-外-hydroamination导致形成相应的反式在-3,4-二取代的咪唑烷-2-酮具有≥50:1 的非对映选择性的优异收率。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000844

文献信息

• Photocatalytic Intramolecular C–H Amination Using <i>N</i>-Oxyureas as Nitrene Precursors
  作者：Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02200

  日期：2020.8.21

  Nitrenes are remarkable high-energy chemical species that enable direct C–N bond formation, typically via controlled reactions of metal-stabilized nitrenes. Here, in contrast, the combined use of photocatalysis with careful engineering of the precursor enabled C–H amination forming imidazolidinones and related nitrogen heterocycles from readily accessible hydroxylamine precursors. Preliminary mechanistic

  硝基是非凡的高能化学物质，通常可通过金属稳定的腈的受控反应直接形成C-N键。相比之下，光催化与前体的精心设计相结合，可以使C–H胺化反应从易得的羟胺前体形成咪唑烷酮和相关的氮杂环。初步的机理结果与游离氨基甲酰基三重态氮烯作为反应性中间体的形成是一致的。
• The reaction between L -cystine-bis-3-phenylhydantoin and sodium in liquid ammonia
  作者：L. Crombie、K. C. Hooper

  DOI：10.1039/jr9550003010

  日期：——
• Investigation of the Mitsunobu Reaction of<i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)-<i>N′</i>-Phenyl-Ureas
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee、Mi-Hyun Cha

  DOI：10.1080/00397919908086441

  日期：1999.8

  The Mitsunobu reaction of N-(2-hydroxyethyl)-ureas 1 using PPh3 and EtO2CN=NCO2Et led to the mixture of N- and O-alkylation products or a single isomer depending on the substrates.
• Regiocontrolled Cyclization Reaction of <i>N</i>-(2-Hydroxyethyl)ureas by Transfer of Activation:  One-Pot Synthesis of 2-Imidazolidinones
  作者：Taek Hyeon Kim、Gue-Jae Lee

  DOI：10.1021/jo9820061

  日期：1999.4.1